166211. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-(halogénfenil- tioacetamido)- CEF-3-EM-4-karbonsav-származékok előállítására
13 166211 14 számított: N: 5,46; S: 12,49%; mért: N: 5,43; S: 12,16%. MMR-spektrum: (DMSO d6 -ban) (ő) 2,0 (s, acetoxi CH3 ) 3,4 (q, 2-CHj) 3,9 (s 7-oldallánc CH 2 ) 5,0 (m 6-H és 3-exo CH2 ), 6,7 (q 7-H) és 7,2-7,5 (m, aromás H.) 5 2. példa Kitermelés: 54%. í Analízis: Cj 7 Hi S N 2 0 6 S 2 C1 2 Na képlet alapján 10 számított: G42,12; H 2,95; N: 5,46; mért: C:41,98;H:3,02;N: 5,34% MMR-spektrum: (DMSO d6 )-ban (6)2,0 (s, acetoxi CH3 3,4(q2-CH 2 ), 3,9 (s, 7-oldallánc CH2 ) 4,9 (m, 6-H és 3-exo-CH 2 ), 15 5,5 (q, 7-H) és 7,2-7,7 (m, aromás H). 3. példa 20 Kitermelés: 45%. MMR-spektrum (DMSO d6 -ban) (6)2,0 (s, acetoxi CH3 ),3,4(q,2-CH 2 ) 3,9 (s, 7-oldallánc CH2 ), 5,5 (q, 7-H) és 7,4 (m, 25 aromás H). 4. példa Kitermelés: 54%. MMR-spektrum (DMSO d6 -ban) (6) 2,0 (s, acetoxi CH 3 ), 3,4(q,2-CH2 ), (s, 7-oldallánc CH2 ), 4,9 (m, 6-H és 3-exo-CH 2 ), 5,5 (q, 7-h) és 7,4-7,9 (m, aromás H). 5. példa 6. példa 30 35 40 Kitermelés: 85%. MMR-spektrum (DMSO d6 -ban) (5) 1,0-2,3 (m, ciklohexilH),3,5(q, 2-CH2 ), 3,9 (s, 7-oldallánc CH2 ), 4,0 (s, terrazol CH 3 ), 4,4 (q, 3-exo CH2 ), 5,0 (d, 6-H), 5,5 (q, 7-H) és 7,2-7,7 4g (m, aromás H). 50 Kitermelés: 80%. MMR-spektrum: (DMSO d6 -ban) (6) 2,7 (s, tiadiazol CH3 ),3,5(q,2-CH 2 ) 3,9 (s, 7-oldallánc CH2 ), 4,4 (q, 3-exo CH 2 ), 5,2 55 (d, 6-H), 5,7 (q, 7-H) és 7,1-7,7 (m, aromás H). 7. példa 60 Kitermelés: 20%. MMR-spektrum (DMSO d6 -ban (6) 2,5 (s, karbamát N-metilcsoport), 3,55 (q, 2-CH2 ), 3,9 (s, 7-oldallánc CH2 ), 65 4,85 (q, 3-exo CH2 ), 5,15 (d, 6H), 5,7 (q, 7-H), 7,0 (m, karbamát NH) és 7,2-7,7 (m, aromás H). 8. példa Kitermelés: 55%. MMR-spektrum: (DMSO d6 -ban) (6) 2,7 (s, tiadiazol CH3 )3,5(q,2-CH 2 ), 3,8 (s, 7-oldallánc CH2 ), 4,5 (m, 3-exo CH 2 ), 5,0 (d, 6-H), 5,5 (q, 7H) és 7,3-7,8 (m, aromás H). SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű 7-(halogénfenil-tioacetamido)- cef-3-em-4-karbonsav-származékok előállítására, ahol az (I) általános képletben Z jelentése hidrogén- vagy fluoratom, és ha Z hidrogénatom, X és Y hidrogén- vagy klóratom, azzal a kikötéssel, hogy a fenil-gyűrű 1 vagy 2 klóratommal szubsztituált, és ha egy klóratommal szubsztituált, úgy az a fenilgyűrű hármas szénatomján helyezkedik el, míg ha kettővel, úgy azok 3,4-, 3,5- vagy 2,54ielyzetüek; és ha Z fluoratom, ugy az a fenilgyűrű 3-as vagy 4-es szénatomjához kötődik és X és Y egyaránt hidrogén- vagy klóratom ugy, hogy a fenilgyűrű egy vagy két klóratommal szubsztituált és az egyik klóratom 3-as vagy 4-es helyzetében áll: R 5-metil-l ,3,4-tiadiazol-2-iltio-, l-metil-tetrazol-5-iltio-, lH-tetrazol-5-iltio-, -5-fenil-l,3,4-oxadiazol-2-iltio-, -5<p-nitrofenil)-l,3,4-oxadiazol-2-iltio-,-5--(p-metoxi-fenil)-l,3,4-oxadiazol-2-ütio-, karbamoiloxi-, metilkarbamoiloxi-, tiometil-, N-piridino-, azido- vagy ditiokarbamoilcsoport; azzal jellemezve, hogy A/egy (II) általános képletű vegyületet, ahol Q 5-metil-l,3,4-tiadiazol-l-ütio-, l-metil-tetrazol-5-iltio-, lH-tetrazol-5-iltio-, 5-fenil-l,3,4-oxadiazol-2-iltio-, 5-(p-nitrofenil)-l,3,4-oxadiazol-2-iltio-, 5<pmetoxifenü)- 1,3,4- oxadiazol-2-iltio-, karbamoiloxi-, metilkarbamoiloxi-, tiometil-, N-piridino-, azido- vagy ditiokarbamoilcsoport, egy (III) általános képletű savval, ahol X, Y és Z az előzőekben megadott jelentésű, vagy megfelelő acilhalogenidjével, anhidridjével vagy vegyes-anhidridjével N^ acilezünk, vagy B/ egy (IV) általános képletű vegyületet, ahol X,YésZ az előzőekben megadott jelentésű, egy H—Q' általános képletű tiollal, ahol Q' 5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-iltio-, 1-metil-tetrazol-5-iltio-, lH-tetrazol-5-iltio-, 5-fenil-l,3,4-oxadiazol-2-iltio-, 5-(p-nitrofenil)-l ,3,4-oxadiazol-2-iltio-, 5-(p-metoxifenil)- 1,3,4-oxadiazol-2-iltio- vagy tiometil-csoport, vagy piridinnel, valamely alkálifémaziddal, vagy alkáíifémditiokarbamáttal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1971. december. 27.) 2. Az 1. igénypont bármely változata szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, mely képletben X és Y klóratomot jelent, melyek a fenilgyűrű 3,4-, 3,5-, vagy 2,5-helyzetében állnak, Z hidrogénatomot és R 5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-iltio-csoportot jelent, azzal 7
