166183. lajstromszámú szabadalom • Triazin-bázisú szelektív herbicidek

166183 3-metil-4-amino -5-H-6- (4-terc-butilfenil) -l,2,4-triazin-5-on, 3-metU-4-amino-5H-6- (4-metoxifenfl)- i,2,4-triazin-5-on, 3-metil-4-amino -5-H-6- (3,4-dimetoxifenfl) -l,2,4-triazin-5-on, 3-metil-4-amino -541-6- (4-nitrofenil) -1,2,4-triazin-5-on. 5 A találmány szerinti készítményben alkalmazható anyagok és azok előállítása részben korábbi bejelentések tárgya (lásd P 21 07 757.6 és P21 38 031.4 alapszámú NSZK-beli szabadalmi bejelentések). Ezek a vegyületek úgy állíthatók elő, hogy valamely glioxilsavészter-2-aciIhidrazont valamely szerves oldószer jelenlétében és adott esetben valamely bázisos katalizátor jelenlétében hidrazinnal reagáltatunk előnyösen 80 C° és 115 C° közötti hőmérsékleten vagy pedig valamely diazabutadiént adott esetben 10 valamely oldószer és valamely savmegkötőszer jelenlétében hidrazinnal hozunk reakcióba előnyösen 50 C° és 120 C° közötti hőmérsékleten. Oldószerként vagy hígítószerként az első eljárás esetében protonmentes, magas forráspontú folyadékok jönnek szóba, így például a piridin, a-pikolin, xilol vagy kinolin. A reakciót megvalósíthatjuk valamely bázisos katalizátor jelenlétében, így kábumhidroxid, kálium-terc-butilát vagy tercier szerves bázisok, így trietilamin, dimetilbenzilamin vagy N-metil-morfolin jelenlétében. A második ! g eljárás esetében oldószerként előnyösen az alkoholok jönnek szóba, így például metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol; savmegkötőszerként előnyösen a hidrazinhidrát feleslegét alkalmazzuk. A találmány szerinti készítményben alkalmazható hatóanyagokat az irodalomban leírt eljárásokkal analóg módon is előállíthatjuk, például acethidrazidin és a-ketokarbonsavak (V. Uchytilová, P. Fiedler, M. Prystas és J. Gut, Collect. Czechoslov. Chem. Commun 36,1955 (1971) vagy a-ketokarbonsavészterek 20 reakciójával (M. Brugger, H. Wamhoff és F. Körte, Liebigs Ann. Chem. 755 101 (1972). Az acethidrazidint acetimido-etilészter-hidrokloridból és 2 mól hidrazinból állíthatjuk elő (W. Oberhummer, Mh. 63,285 (1933). Amint a fentiekben már említettük, a találmány szerinti hatóanyagok kitűnő herbicid tulajdonságokat mutatnak és a répa is jól elviseli őket, így szelektív gyomirtásra használhatók répában. 25 Gyomnövényként különösen szóba jönnek a kétszikűek, így mustár (Sinapis), zsázsa (Lepidium), székfű (Matricaria), gombvirág (Galinsoga), libatop (Chenopodium), keserűfű (Polygonum), csalán (Urtica), aggófű (Senecio), egyszikűek, így komócsin (Phleum), perje (Poa), csenkesz (Festuca), aszályfű (Eleusine), muhar (Setaria), vadóc (Lolium), rozsnok (Bromus), kakaslábfű (Echinochloa), hélazab (Avena fatuá), ecsetpázsit (Alopecurus). 30 A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és szemcsékké. Ezeket ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, azaz folyékony oldószerekkel, nyomás alatt álló cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük és adott esetben felületaktív szereket is alkalmazunk, azaz emulátorokat és/vagy diszpergálószereket. Ha vivőanyagként vizet használunk, szerves oldószereket is 35 alkalmazhatunk segédoldószerként. Folyékony oldószerként lényegében szóba jönnek az aromás szénhidrogének, így xilol, toluol, benzol, vagy alkilnaftaHnok, klórozott aromás vagy alifás szénhidrogének, így klórbenzolok, etilénkloridok vagy metilénklorid, alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolajfrakciók, alkoholok, %y butanol vagy glikol, valamint azok éterei és észterei, ketonok, így aceton, metiletiíketon, metilizobutil-40 keton vagy ciklohexanon, erősen poláris oldószerek, így dimetilformamid és dimetilszulfoxid, valamint a víz; cseppfolyósított gázalakú hordozóanyagokon olyan folyadékokat értünk, amelyek normál hőmérsékleten és nyomáson gázalakúak, például aeroszol hajtógázokát, így halogénezett szénhidrogéneket, például freonokat, szilárd hordozóanyagként természetes kőliszteket, így kaolinokat, agyagföldet, talkumot, krétát, kvarcot, attapulgitot, montmorülonitot vagy diatomaföldet és szintetikus kőliszteket, így nagy diszperzitású 45 kovasavat, alumíniumoxidot és szilikátokat alkalmazhatunk, emulgálószerként nem ionos és anionos emulgátorokat, így polioxietilénzsírsavésztereket, poUoxietilénzsffalkoholétereket, például alkilarilpoliglikolétereket, alkilszulfonátokat, alkilszulfátokat és arilszulfonátokat, diszpergálószerként például lignint, szulfitszennylúgokat és metilceüulózt. A találmány szerinti hatóanyagok a készítményekben előfordulhatnak egyéb ismert hatóanyagokkal 50 összekeverve is. A készítmények általában 0,1—95 súly%, előnyösen, 0,5—90 súly% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagokat önmagukban, készítményeik alakjában vagy az azokból készített alkalmazási formák, így alkalmazásra kész oldatok, emulgálható koncentrátumok, emulziók, szuszpenziók, nedvesíthető porok, paszták, oldható porok, porozószerek és szemcsék alakjában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos 55 módon történik, például permetezéssel, porlasztással, ködösítéssel, porozással, beszórással, füstöléssel, öntözéssel, csávázással vagy inkrusztálással. Az alkalmazásra kész készítmények hatóanyagkoncentrációját széles határokon belül változtathatjuk, általában 0,0001% és 10% közé, előnyösen 0,01% és 1% közé esik. A hatóanyagokat jó eredménnyel alkalmazhatjuk az úgynevezett ultra-low-volume eljárásban is, ekkor 60 akár 95% hatóanyagtartalmú készítményt is alkalmazhatunk vagy felvihetjük a hatóanyagot önmagában is. A találmány szerinti hatóanyagokat mind kikelés előtt, mind kikelés után alkalmazhatjuk. Különösen nagy hatásúak, ha kikelés után alkalmazzuk őket és ebben az esetben a répa különösen jól elviseli a hatóanyagot. A találmány szerinti hatóanyagok kitűnő tulajdonságainak bizonyítására az alábbi kísérleti eredményeket 65 adjuk meg. 2