166152. lajstromszámú szabadalom • Redőnyszerkezet
27 166152 5. táblázat 28 Példa Vegyület Analóg . példa Me gJ e gy zes Lakton olvadáspontja °C 41. 5-(4-fluorfenil)-4-hidroxi-3-tiofénecetsav Kiindulási vegyület: 5-(4-fluorfenil)-4-hidroxi-3-tiofénacetonitril 42. 5-(4-klórfenil)-4-hidroxi-3-tiofénecetsav Kiindulási vegyület: 5-(4-klórfenil)-4-hidroxi-3-tiofénacetonitril 43. 2-[5-(4-fluorfenil)-4-hidroxi-3-tienil]-propionsav Kiindulási vegyület: 2-[5-(4-fluorfenil)-4-hidroxi-3-tienil]-propionitril 44. 4-Hidroxi-5-o-tolil-3-tioféneeetsav Kiindulási vegyület: 4-hidroxi-5-o-tolil-3-tiofénacetonitril 45. 5-(2-klórfenil)-4-hidroxi-3-tiofénecetsav Kiindulási vegyület: 5-(2-klórfeml)-4-hidroxi-3-tiofénacetonitril 48. példa 2- (4-Metoxi-5-fenil-3-tienil) -propionsavamid 2 g 2-(4-metoxi-5-fenil-3-tienil)-propionitrilt kevés etanol hozzáadása mellett 100 ml 1,5 n nátriumhidroxid oldatban körülbelül 60 percig visszafolyatás közben forralunk. A reakciót megszakítjuk, mihelyt ammóniafejlődést észlelünk, és a reakciókeveréket a 47. példában leírt módon feldolgozzuk. A cím szerinti vegyület olvadáspontja 134—137° (benzol és petroléter elegyéből). 49. példa 4-Metoxi-5-fenü-3-tiofénecetsav-etilészter 64 g 4-metoxi-5-fenil-3-tiofénacetonitrilnek 600 ml etanollal készült oldatát jeges vízzel való hűtés közben hidrogénklorid gázzal telítjük, majd 24 óra 10 15 40 olajos 134—136 (130°-tól szintereződik; benzol és petroléter elegyéből) 40a olajos nyers termék 40 oiajos 159—160° (bomlik, benzolból) 40a olajos nyers termék 40 84—85° (benzol és petroléter elegyéből) 40a olajos nyers termék IB olajos 88—89° (pentánból) 40a olajos nyers termék IB olajos 112—113° (pentánból) 40a olajos nyers termék hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Ezután szárazra bepároljuk, 11 ml vizet és 500 ml etanolt adunk hozzá, ismét 2,5 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, szárazra bepároljuk, és a maradékot kloroform és víz között megosztjuk. A nátriumhidrogénkarbonát oldattal mosott, és magnéziumszulfáton megszárított kloroformos réteg bepárlása után visszamaradó cím szerinti vegyületet Hickmann-lombikban desztilláljuk. Forráspontja 0,08 torr nyomáson 144—145°, sárga olaj. A cím szerinti vegyület hidrolízisével előállított 4-metoxi-5-fenil-3-tiofénecetsav olvadáspontja 88—94°. A 49. példával analóg módon eljárva állítjuk elő a 6. táblázatban feltüntetett vegyületeket, amelyeket a belőlük hidrolízissel előállított sav olvadáspontjával jellemzünk. 6. táblázat Példa Vegyület Megjegyzés Sav olvadáspontja 50. 5-(4-fiuorfenil)-4-metoxi-3-tiofénecetsav-etilészter 51. 5- (4-klórfenil) -4-metoxi-3-tiofénecetsav-etilészter 52. 4-metoxi-5-(4-metoxiferil)-3-tioférecetsav-etilészter 53. 5-(3-klórfenil)-4-metoxi-3-tiofénecetsav-etilészter 54. 4-metoxi-5-o-tolil-3-tiofénecetsav-etilészter 55. 4-metoxi-5-m-tolil-3-tiofénecetsav-etilészter 56. 4-metoxi-5-p-tolil-3-tiofénecetsav-etilészter fp.0,25 165—171° fP-0,05 154—156° fP-0,09 170—173° fp.o,09 179° olajos olajos olajos 114—116° (éter és petroléter elegyéből) 85—87° (éter és petroléter elegyéből) 101—104° (éter és petroléter vegyületéből) 101—103° (éter és petroléter elegyéből) 60—62° (pentánból) 89—90° (éter és pentán elegyéből) 88—90° (éter és pentán elegyéből) 14
