166103. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált benzimidazolokat tartalmazó fungicidszer és a hatóanyagok előállítására
166103 A hozam l-(4-difluormetil-merkaptofenil-karbamoil)-2-metoxikarbonilamino-benzimidazolra számítva 34 g (87% elméleti). A termék bomláspontja 326 °C. Analízis (Ci7H 14N 4 03SF2, mólsúly 392,4) Számított: C: 52,05%, H: 3,59%, F: 9,68%, N: 14,28%. Talált: C: 52,00%, H: 3,5%, F: 9,9%, N: 14,30%. 2. példa Példa Képlet Bomláspont Analízis számított talált VII képletű vegyület 320 54,26 3,72 10,09 14,89 C H F N 53,9 3,7 10,0 14,8 VIII képletű vegyület 309 54,26 3,72 10,09 14,89 C H F N 54,0 3,7 10,2 14,7 IX képletű vegyület 320 49,72 3,19 9,24 13,64 C H F N 49,5 3,1 9,3 13,7 X képletű vegyület 325 55,38 4,13 9,72 14,35 C H F N 55,2 4,2 9,0 14,6 XI képletű vegyület 285 48,84 3,18 12,87 12,66 C H F N 49,1 3,5 12,9 12,6 XII képletű vegyület 289 47,12 3,04 12,42 12,22 C H F N 46,8 3,3 12,2 11,9 Példa Képlet Bomláspont C° Analízis számított talált XIII képletű vegyület 175 47,08 3,07 8,27 12,20 10 10 XIV képletű vegyület 155 43,80 2,65 7,69 11,35 1- [3-(l ,1,2,2-tetraf luoretoxi)-f enilkarbamoil]-2-metoxi-karbonilamino-benzimidazol 19,1 g 2-metoxi-karbonilamino-benzimidazolt 15 600 ml kloroformban szuszpendálunk, majd 24,1 g 3-(l,l,2,2-tetrafluoretoxi)-fenilizocianátot adunk hozzá. A szuszpenziót 2 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd 40 °C-ra felmelegítjük és az oldhatatlan anyagról leszűrjük. 20 A kloroformos oldatot vákuumban bepároljuk és a visszamaradó l-[3-(l,l,2,2-tetrafluoretoxi)-fenilkarbamoil]-2-metoxikarbonilamino-benzimidazolt benzinnel mossuk. A kristályokat szobahőmérsékleten vákuumban szárítjuk. 25 Hozam: 32 g (78% elméleti) A termék bomláspontja: 295 °C. Analízis: (C18H14F4N4O4, mólsúly 426,3) Számított: C: 50,72%, H: 3,30%, F: 17,82%, N: 13,14%. 30 Talált: C: 50,8%, H: 3,0%, F: 17,7 %, N: 12,9%. A fenti példákhoz analóg módon kapjuk a következő táblázatban felsorolt vegyületeket: 11 XV képletű vegyület 330 48,23 3,40 8,02 11,84 12 XVI képletű vegyület 175 48,23 3,40 8,02 11,84 13 XVIUcépletű 280 vegyület 44,38 2,89 11,69 11,50 14 XVIII képletű vegyület 340 51,32 3,35 16,83 13,30 15 XIX képletű vegyület 275 36 40 45 50 55 60 65 47,92 2,96 23,94 11,77 16 XX képletű vegyület 153 49,96 3,53 12,48 12,27 17 XXI képletű vegyület 138 52,03 4,15 11,76 11,56 18 XXII képletű 282 vegyület 49,96 3,53 12,48 12,27 19 XXIII képletű 306 vegyület 51,03 3,85 12,11 11,90 20 XXIV képletű 180 vegyület 45,31 2,74 11,94 11,74 c H F N C H F N C H F N 21 XXV képletű vegyület 210 42,25 2,36 11,14 10,95 C H F N C H F N C H F N C H F N C H F N C H F N C H F N C H F N C H F N C H F N 47,0 3,1 7,9 12,5 43,5 2,6 7,4 11,3 48,5 3,4 8,0 11,6 47,9 3,4 8,2 11,9 44,2 3,0 11,9 11,6 51,2 3,2 17,1 13,0 48,1 3,1 23,6 12,0 49,9 3,6 12,2 12,0 51,9 4,0 11,7 11,4 50,4 3,4 12,4 12,4 50,8 3,8 11,8 12,1 45,2 2,7 11,7 11,5 42,1 2,2 11,3 11,0 4
