166069. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-brómmetil-7-imidazolidinil-CEF-3-EM-4-karbonsav-származékok előállítására
166069 13 Aniallzis: CigHigBrN^S-re vonatkoztatva: számított: Br —15,60%; mért: Br =13,29%. A termék infravörös spektruma: 3100—3600 cm"1 (karboxil OH), 1785 (Raktam C=0), 1720 (fcarboxil C=0, imidazolidinil C=0), 1040 (szulfoxid). Az így előállított terméket ismert eljárással 7-(D-2,2-dimetil-3-nitrozo-5-oxo-4-fenil-imidazolidin-l-ü)-3-(5-ímetil-l,3,4-oxadiazol-2-il-tiametil)-cef-3-iém-3-karbonaavvá alakítjuk, majd az 1. példa a) pontjában megadott eljárással kálium-5-metil-l ,3,4-j oxia ! diazol-2Jmerkaptiddal -reagáltatjuk. 4. példa: A 7-(D-2,2-dimetil-5-oxo-4-fenil-imidazolidin-14l)-3-<5-metil-l,3,4-oxadiazolil-2-tiometil)-cef-3-ém-4-4saribonsav előállítása 200 g (0,005 mól) 7-(D-2,2-dimetil-3-nitrozo-5--oxo-4-fenil-imidazolidin-l-il)-3-(5j metil-l,3,4--ox!adiazolil-2-tiametil)-cef-3jém-4-ikarboinsavat 25 ml peroxidmentes dioxánlban oldunk, az oldatot 5 C° hőmérsékleten 20 percen át száraz sósavgázzal kezeljük. Az oldószert csökkentett nyomáson (15 Hgmm) 25 C° hőmérsékleten desztilláeióval eltávolítjuk, a desztillációs maradékot etilacetátban kicsapjuk, amikor a termék elkülönítése után 160 nig, 150 C° olvadáspontú 7-(D-2,2-dimetil-5-oxo-4-fenil-.imidazoli-din-l-il)-3-(5-metil-l,3,4-oxadiazolil-2-tiometil)~cef-3-ém-4-karbonsavat kapunk. A fenti eljárással előállított termék infravörös és 'mágneses magrezonancia spektruma a megfelelő vegyületével azonos. A termék Bacillus subtólis tesztorganizmussal szemben mérve, agarlemezen, n^butanol, etanol és víz 4 : 1 : 5 arányú elegyével vizsgálva laz autentikus mintával azonos R/-értékű helyen gátlási zónát ad. 14 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a IV általános képletű 3-brómmetil-7-imidazolidinil-oef-3Jóm-4-karbonsa!vszár-5 mazákok — ahol Ar fenil-, 2- vagy 3-tienilcsoport és R hidrogénatom vagy egy könnyen hidrolizálható észterkiépző csoport, előnyösen triimietilszilil- vagy 2,2,2-triklóretilcsoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy egy V általá-10 nos képletű, ahol Ar és R a fentiekben megadott csoportokat jelenti, vegyületet brómozunk, valamely brómozószer alkalmazásával, mimellett a reakciót szükséges esetben szabad csoport-tartalmú vegyülettel és/vagy fénybesugár-15 zással indítjuk el. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a brómozást brórninial, valamely N-brómamiddal, N-brómimiddel vagy l,3,5-tribróm-l,2,4-triazolÍal vé-20 gezzük. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítás! módja azzal jellemezve, hogy a brómozást N^brómszukcinimiddel vagy 5,5-dimetil-l,3-dibróm^hidantoinnal végezzük. 25 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az V általános képletű vegyület — ahol Ar és R az 1. igénypontban megadott — brómozását szabad csoporttal (rendelkező vegyület 30 adagolásával vagy ultraibolya fénnyel, látható fénnyel vagy y-sugarakikal történő besugárzással indítjuk el. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy szabad 35 csoporttal rendelkező iniciátorként egy peroxidszármazékot használunk, 6. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy a brómozást N^brómszükcinimiddel végez-40 zük, a röakciót ultraibolya fénnyel besugározva indítjuk el és la reakcióhőmlérsékletet —20 C° és 10 C° között tartjuk. 7 rajz, 21 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 76.6019/4 — Zrínyi Nyomda, Budapest. F. v.: Bolgár Imre vezérigazgató 7
