166065. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált O-(aminoszulfonil)- glikolsavamidokat tartalmazó gyomirtószerek
166065 3 4 Két óra (múlva a íreakciókeveréket híg sósavval, vízzel, nátriumhidrogénfoarbonát-oldattál és ismét vízzel mossuk. A szerves fázist magnéziumszulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepárolva 75—80 C°-on olvadó nyers terméket kapunk. Ezt benzol és petroléter elegyéből átkristályosítva a 87—88 C°-on olvadó tiszta cím szerinti vegyülethez jutunk. Analóg módon állíthatók elő a következő táblázatban felsorolt szutasztitueniseket tartalmazó és olvadáspontú I általános képletű vegyületek: TT» a heterociklusos OlvadásR csoport pont , C° H hexametilérúmino 105--107 -CH3 hexametilénimino 107--109 —C2H5 hexametilénimino 100--101 n—C3 H 7 hexametilénimino 59-- 61 n—C4H9 hexametilénimino í 44-- 48 szék—C4H9 hexametilénimino 48-- 50 —CH3 pentametilénimino 124--126 —C2H5 pentametilénimino 125--127 n—C3 H 7 pentametilénimino 83-- 85 i—C3 H 7 pentametilénimino 98--101 —CH3 tetraimetilénimino 142--144 —C2H5 tetrametilénimino 119--121 n—C3 H 7 tetraimetiléni-mino 83--102 i—CaHy tetraanetiléniimino 100--102 n—C4II9 tetranietilénimino 89-- 91 i—C4H9 tetnaimetilénimino 78-- 79 szék—C4H9 tetmaimetilénimino 79-- 81 -CH3 4-metilpentaimetilénimino 124--126 i—C3 H 7 4-metilpentametilénimino 100--102 H 3^aza^bicikk>[3,2,2]_ nonil 139--141 -CH3 3-aza^biciklo[3,2,2]nonil 111--113 —C2H5 3-aza-nbicikla [3,2,2]nonil 116--117 n—C3 H 7 3-aza-^biciiklo[3,2,2]nonil 78-- 80 i—CaH 7 3-aza^bicikla[3,2,2]nonil 105--107 n—C4H9 3-aza-4>iciklo[3,2,2]nonil 91-- 93 i—C4H9 3^aza-^bicikla[3,2,2], nondl 92-- 94 szék—C4H9 3-aza-biciklo{3,2,2]nonil 88-- 99 -CH3 heptametilénimino 73-- 75 i—C3H7 heptametilénimino 64-- 66 i—C3 H 7 morfolino 106--108 -CH3 tiomorfolino-S,S-dioxid 203--206 i—C3 H 7 tiomorfoliino-S,S-dioxid 114--147 -CH3 3-etil-4jmetilpenta-metilénimino 70-- 71 —C2H5 3-etil-4jmetilpentamjetilénimiino 43-- 44 i—C3H7 3-etil-4-<metilpenta-metilénimino 71-- 72 A kiindulási anyagként használt szubsztituált glikolsavamidok ismert eljárások szerint állíthatók elő. Így például a J. Chem. Soc. 1951, 1357. oldalán leírt eljárás szerint heptametilénimint l,3-dioxolán-2,4-dionnal reagáltatunk. 5 2. példa: Glikolsav-heptametilénamid 10 41,5 sr. heptametilénimininek 90 sr. tetrahidrofuránnal készült oldatához keverés közben 30—35 C°-on hozzáadjuk 38 sr. 1,3-dioxolán-2,4-dionnak 90 sr. tetrahidrofuránnal készült oldatát. A széndioxidfejlődés lezajlása után a 15 reakcióoldatot vákuumban bepároljuk, és az olajos maradékot ledesztilláljuk. Forráspontja 0,05 Torr nyomáson 112—114 C°; n25D = 1,5022. Ugyancsak glikolsavaimidokat kapunk, ha az amin-glikolátokat melegítéssel dehidratáljuk. 20 3. példa: Glikolsav-hexametilénamid 25 480 sr. hexametilénimin és 670 sr. 57%-os vizes glikolsav keverékét 195—210 C°-on addig melegítjük, amíg nem távozik több víz. Ezután a maradékot vákuumban ledesztilláljuk. A termék forráspontja 0,1 Torr nyomáson 115—125 30 c°. n25 D = 1,4990. A 2. és 3. példában leírt eljárások szerint állíthatók elő a következő szubsztituált glikolsavamidok : 35 glikolsav-tetrametilénamid (op. 42—44°), glikolsav-pentametiléniajmid (op. 39—41 C°), glikolsav-4-metil-pen'temetilénamid (n25 D = 1,4860), glikolsav-(2-metil-hexametilén(amid 40 (,n 25 D = 1,4920), glikolsav-(3,6-etano-hexaim)etilénamid (op. 54—56 C°), gkkolsav-N^morfolinid (op. 70—72 C°), glikolsav-N-(S-dioxi-imGrfolinid) (op. 164—166 45 c°), glikolsav-(4-4netil-piperazinid) (fp.0,1 = 108— 115 C°), glikolsav-(3-etil-4-metil-piperidinid) (n20 D — 1,4881. 50 Az új szerek oldat, emulzió, szuszpenzió, olajos diszperzió, porozószer vagy granulátum alakban alkalmazhatók. Az alkalmazási alak teljesen az .alkalmazás módjához igazodik, egyetlen 55 követelmény, hogy biztosítsa a hatóanyag finom elosztását. Közvetlenül permetezhető oldatok előállítására közepes és magas olvadáspontú kőolajpárlatok, például petróleum vagy Diesel-olaj, továbbá 60 kőszénkátrányolajok és növényi vagy állati olajok, valamint ciklusos szénhidrogének, például tetrahidronaftalin ós aJkilezett naftalinok jöhetnek számításba. Vizes alkalmazási alakok emulziókoncentrátu-65 mokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból 2
