166064. lajstromszámú szabadalom • Halogénalkánszulfonsav-amidokat tartalmazó akarcid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
9 166064 10 fenil, 0,2 g 4-toluol-szulfonsav és 300 ml toluol elegyét vízleválasztó és visszafolyató hűtő alkalmazásával 24 órán át forraljuk. Ezután a nem reagált amidot leszívatjuk, a szürletet nátriumszulfáttal szárítjuk, majd bepároljuk. A nyers terméket (37,0 g) Kiesei-gélen kromiatofarafáljuk. 15,7 g (21,2%) (XX) képletű klórmetán-szulfonsav-(l-tiof enil-2,2,2-triklór)-etilamidot kapunk. Olvadáspont 81—83 C°. Azonos módon eljárva az alábbi vegyületefeet állítjuk elő: Hal R" Képletszám Fizikai adatok (IX) n23 D 1,5810 15 Y (X) (XI) (XXI) (XXII) (XXIII) (XVII) (XIII) (IX) (XXIV) (XXV) (XVIII) (XXVI) (XXVII) (XXVIII) (XXIX) (XXX) (XXXI) (XXXII) (XXXIII) (XIV) (XV) (XXXIV) (XXXV) (XXXVI) (XXXVII) (XXXVIII) (XIX) (XXXIX) Fp. 170—180°/2 Hgmm n22 D 1,5843 Fp. 180—190°/2,5 Hgmm n22 D 1,5852 Fp. 180—190°/2,5 Hgmm n20 D 1,5749 Fp. 170—180°/1 Hgmm n20 D 1,5778 Fp. 160—180°/1 Hgmm Op.: 57—59° Fp. 190—21571 Hgmm n20 D 1,5994 Fp. 190—21071,5 Hgmm n20 D 1,6029 Fp. 205—220° n20 D 1,5695 Fp. 190—215°/1 Hgmm n20 D 1,6432 Fp. 200—240°/l,5 Hgmm n20 D 1,6201 Fp. 185—2150 /1 Hgmm n20 D 1,5750 n21 . 5 D 1,5472 n21 >5 D 1,5821 n21 . 5 D 1,5352 n20 D 1,5753 n20 D 1,5620 n20 D 1,5662 n20 o 1,5478 Op.: 59° n20 D 1,5418 Op.: 58° Op.: 123° Op.: 57° Op.: 103° Op.: 109—111° Op.: 105—107° Op.: 78—79° Op.: 81—83° Szabadalmi igénypontok: 1. Akaricid szer, azzal jellemezve, hogy legalább egy (I) általános képletű halogénalkán-5 -szulfonsav-aimidot — ahol R és R' hidrogénatomot, halogénatomot, adott esetben halogénatoimmal vagy halogénatomokkal szubsztituált 1—6 szén-10 atomos alkilcsoportot, halogénatomot, és hidrogénatomot, 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy 2—4 szénatomos alkemilcsoportat jelent, hidrogénatomot vagy triklórmetilcsoportot képvisel és Ar jelentése adott esetben fluor-, klór-, brómatommal, nitro-, cián-, trifluormetil-, triklórmetil-, legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkil-, alkoxi-, alkilmerkapto- vagy alkenilcsoporttal szubsztituált fenil-, naftil-, benzilvagy feniletilcsoport — tartalmaz 0,1—95 súly% mennyiségben, viyőanyagokkal és/vagy felületaktív szerekkel öszszekeverve. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti szer hatóanyagaként alkalmazott (I) általános képletű halogénalkán-szulfonsav-aniidok — ahol R, R', Hal, R", Y és Ar jelentése az 1. igénypontban megadottal egyezik — előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű halogénalkánnszulfonsav-amidot — ahol R, R', R" és Hal jelentése a fenti — (III) képletű paraformaldehiddel és (IV) képletű tionilkloriddal vagy vízmentes hidrogérikloriddal (V) általános képletű klórmetil-vegyületté alakítunk, majd a kapott (V) általános képletű vegyületet valamely (VI) általános képletű merkaptánnal vagy tiofenollal — ahol Ar jelentése a fenti — valamilyen savmegkötőszer jelenlétében, illetve valamely (VI) általános képletű vegyület sójával reagáltatjuk, vagy b) valamely (II) általános képletű halogénalkánszulfonsavamidot — ahol R, R', R" és Hal jelentése a fenti — (III) képletű paraformaldehiddel vagy (VII) képletű kloráttal és valamely (VI) általános képletű merkaptánnial vagy tiofenollal — ahol Ar jelentése a fenti — savas katalizátor jelenlétében a sztöchiometrikus vízmennyiség kiválásáig melegítünk. 20 25 30 35 40 45 50 7 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 76.6019/4 — Zrínyi Nyomda, Budapest. F. v.: Bolgár Imre vezérigazgató 5
