166064. lajstromszámú szabadalom • Halogénalkánszulfonsav-amidokat tartalmazó akarcid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

166064 3 4 rénél (lásd: 912 895 sz. brit szabadalmi leírás, 836 349 sz. NSZK-beli szabadalmi leírás, 2 571 989 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás). Az új halogénalkán-szulfonsav-aimidok a rezisztens fonóatkatörzsekre is hatékonyak. A találmány szerinti anyagok tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagként klórmetánszulfonsav-tmanometilazidot, paraformaldehidet, tionilkloridot és nétrium-é^klórtiofenolátot (alkalmazunk, a reakciót az A) reakcióvázlattal írhatjuk le. Ha kiindulási anyagként klórmetánszulfonsavamidot, Morált és tiofenolt, katalizátorként 4--toluolszulfonsavat alkalmazunk, a reakciót a B) reakcióvázlaittal szemléltethetjük. A kiindulási anyagokat a (II), (III), (IV), (VI) és (VII) általános képletek egyértelműen határozzák meg. R' előnyösen hidrogén-, klór- vagy fluonatomot, metil-, etil-, propil- vagy 1—4 szénatomos perfluoralkilcsoportot jelent. R" jelentése előnyösen hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy allilcsoport. Hal előnyösen fluor- vagy klóratomot képvisel. Ar előnyösen adott esetben klór- vagy fluoratamokkal, trifluormetil-, 1—4 szénatomos alkil^merkapto-, alkilcsoporttal szubsztituált fenil-, naftil- vagy benzilcsoport. A találmány szerinti eljárásban előnyösen alkalmas oldó-, illetve hígítószereket alkalmazunk. Oldó-, illetve hígítószerként gyakorlatilag minden közömbös szerves oldószert alkalmazhatunk. Ide tartoznak lényegében alifás és (aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének, így benzol, toluol, xilol, benzin, metilénklorid, kloroform, széntetraklorid, klórbenzol, éterek, így a dietil- és dibutiléter, dioxán, továbbá ketonok, például aceton, metiletil-, metilizopropil-és metilizobutilketon, végül nitrilek, így acetonitril és propionitril, és alkoholok, például metanol, etanol, izopropanol. Az eljárás a) változatában az első reakciólépcsőnél hígítószerként előnyösen alifás vagy aromás, illetve klórozott szénhidrogéneket használunk, míg a második eljárás lépcsőben aprotonos poláris oldószereik kerülnek alkalmazásra. Az eljárás b) változatában főleg 80—140 C° forráspontú szénhidrogéneket és klórozott szénhidrogéneket alkalmazunk. A realkcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk. Általában 0 és 140 C° közötti hőmérsékleten folytatjuk le a reakciót, amikoris az eljárás a) változatának mindkét lépcsőjében előnyösen 15 és 60 C° közötti, az eljárás b) változatában előnyösen 80 és 140 C° közötti hőmérsékleten dolgozunk. Az eljárás b) változatában alkalmazandó katalizátorként savas anyagok, például p-toluolszulfonsav, sósav, savas ioncserélők jöhetnek szóba. A találmány szerinti eljárásban a kiindulási anyagokat általában ekvimoláris arányban alkalmazzuk. Az egyik vagy a másik reakciókomponens feleslegben való alkalmazása lényeges előnnyel nem jár. A reakciót a fentiekben megadott hőmérsékleten, előnyösen oldószer jelenlétében folytatjuk le. Többórás keverés után a reakcióelegyet szokásos módon- feldolgozzuk, 5 amikoris az (V) általános képletű klónmetilvegyületet lehetőleg ne kezeljük vízzel. A találmány szerinti anyagok enyhén színezett, viszkózus, vízben nem oldható olajok vagy kristályos masszák, amelyek részben bomlás 10 nélkül desztillálhatok, viszkózus állapotuknál fogva éles olvadáspontjuk azonban nincsen. A vegyületeket csökkentett nyomáson huzamosabb időn át melegítve tisztítjuk az illékony szenynyeződésektől. Az új vegyületek azonosítására a 15 törésmutatót, szilárd halmazállapotú vegyületek esetén az olvadáspontot adjuk meg. Mint már többször említettük, az új halogénalkánszulfonsiavamidok kitűnő akaricid hatással rendelkeznek, némelyek közülük fungicid 20 hatást is mutatnak. Az atkákhoz (Acari) tartoznak különösen a fonóatkák (Tetranyehidae), így a babfonóatkák (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae vagy Tetranychus urticae) és a gyümölcsfafonó-25 atka (Paratetranychus pilosus — Panonychus ulmi), a gubaesatfcák, például a ribizligubacsatka (Eriophyes ribis) és a tarsonemidák, például a Hemitarsonemus latus és a ciklámenatka (Tarsonemus paliidus), végül a kullancsok így a 30 bőrfcull'ancs (Ornithodorus moubata). Egyidejűleg az új anyagok fitotoxicitása csekély, és a legtöbb vegyület melegvétrűekkel szemben kevéssé toxikusaik. Fentiek alapján a találmány szerinti eljárással előállítható ve-35 gyületek eredményesen alkalmazhatók kártevőirtószerként. A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, pasztákká, porokká és szemcsékké. Ezeket isimert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt levő cseppfolyós gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, és 45 adott esetben felületaktív szereket, tehát emulgálószereket és/vagy diszpergálószereket is alkalmazunk. Amennyiben hordozóanyagként vizet alkalmazunk, az elegyhez szerves segédoldószert is adhatunk. Folyékony oldószerként 30 például aromás vegyületeket, így xilolt, toluolt, benzolt, továbbá alkilanfatlineket, klórozott aromás vegyületeket vagy klórozott alifás szénhidrogéneket, így klórbenzolt, klóretilént vagy metilénkloridot, alifás szénhidrogéneket, így cik-55 lohexánt vagy paraffinokat, így kőolajfrakciókat, alkoholokat, így butanolt vagy glikolt, valamint ezeknek étereit és észtereit, ketonokat, így acetont, metiletilketont, metilizobutilketont vagy ciklohexanoint, erősen poláris oldószereket, 60 így dimetilformamidot, dimetilszulfoxidot és vizet használhatunk fel. Cseppfolyós gáznemű vivő- vagy hordozóanyagokon olyan folyadékok értendők, amelyek normális hőmérsékleten és légköri nyomáson gázhalmazállapotúak, így ae-65 roszól-hajtógázak, például halogénszénhidrogé-9.