166011. lajstromszámú szabadalom • Oxazolinszármazékokat tartalmazó herbicid szerek, valamint eljárás azok hatóanyagának előállítására
5 166011 6 és 300 ml vizet adunk a reakcióelegyhez. A kapott vizes keveréket háromszor 250 ml éterrel extraháljuk, az egyesített extraktumokat megszárítjuk és csökkentett nyomáson az oldószert elpárologtatjuk. A bepárlási .maradékot csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, és így színtelen folyadékként 2-amino-3-benziloxi-2-metil-propanolt kapunk, melynek forráspontja 128-129 C° 1,1 Hgmm nyomáson. Elemzés CnH17 N0 2 képletre: 10 során képződő víz elkülönítésére szolgáló Dean-Stark típusú vízszeparátor alkalmazásával 24 órán át forraljuk. Ezt követően az oldatot lehűtjük, csökkentett nyomáson szárazra pároljuk, majd a kapott bepárlási maradékot éterrel kezeljük és 15 órán át 0 C°-on állni hagyjuk. A kapott szilárd halmazállapotú sárga anyagot etanolból átkristályosítjuk, és így a kívánt terméket kapjuk 65-66 C°-os olvadásponttal. Elemzés C18 H 18 N 2 0 4 képletre: számított: C = 67,2%, N= 7,4%, fl = 8,9%, számított: C = 66,2%, N = 8,6%, H = 5,6%, talált: C = 67,6%, H = 9,1%, talált: C = 66,2%, H = 5,6%, N = 7,4%. 15 N = 8,4%. b)4-benziloximetil-4-metil-2-(4-nitro-fenil)-oxazolin előállítása 13,5 g 2-amino-3-benziloxi-2-metil-propanol és 11,7 g 4-nitro-benzoesav 100 ml vízmentes xilollal készült oldatát visszafolyató hűtő és a reakció 3. példa 20 Az 1. vagy 2. példában ismertetett módon az alábbi vegyületeket állítottuk • elő. A vegyületek azonosítási és elemzési adatait az I. táblázatban adjuk meg. I. táblázat Vegyület Olvadáspont C°-ban vagy forráspont C°-ban adott nyomáson (C°/Hgmm) Elemzési adatok 2-benzil-4-benziloxi-metil-4-metil-oxazolin 165-168/0,6 Ci9 H 2 iN0 2 képletre: számított: C 77,3%, H 7,2%, N 4,7%, talált: C 76,9%, H 7,2%, N 4,8%. 4-benziloximetil-2,4--dimetil-oxazolin 119-120/2,3 C13 H 17 N0 2 képletre: számított: C 71,2%, H 7,8%, N 6,4%, talált: C 71,ö/0 , H 8,0%, N 6,8%. 4-benziloximetil-2-(4--metoxi-fenil)-4-metil-oxazolin 186-188/0,35 C19 H 21 N0 3 képletre: számított: C 73,3%, H 6,8%, N 4,5%, talált: C 73,6%, H 7,0%, N 4,6%. 4-benziloximetil-2-(4--klór-fenil)-4-metil-oxazolin 40-41 Ci8 H 18 N0 2 Cl képletre: számított: C 68,5%, H 5,8%, N 4,4%, Q 11,3%, talált: C 68,2%, H 5,8%, N 4,2%, a 11,0%. 4-benziloximetil-4--metil-2-pirid-3-il-oxazolin 174-175/0,75 C17 H 18 N 2 0 2 képletre: számított: C 72,3%, H 6,4%, N 9,9%, talált: C 72,1%, H 6,6%, N 10,1%. 4-(2-klór-benziloxi-metil)-4-metil-2--fenil-oxazolin 166-192/0,4 C18 H 18 N0 2 Cl képletre: számított: C 68,5%, H 5,7%, N 4,4%, talált: C 68,8%, H 6,1%, N 4,5%. 4-(4-klór-benziloxi-metil>4-metil-2--fenil-oxazolin 55-57 C18 H 18 N0 2 C1 képletre: számított: C 68,5%, H 5,7%, N 4,4%, talált: C 68,1%, H 5,8%, N 4,4%. 4-(2,6-diklór-benzil-oximetil)-4-metil-2--fenil-oxazolin 82-84 Ci8 H 17 N0 2 Cl 2 képletre: számított: C 6,17%, H 4,9%, N 4,0%, talált: C 61,5%, H 4,9%, N 3,8%.
