165989. lajstromszámú szabadalom • Eljárás telítetlen szulfonok előállítására
165989 7 8 melegítjük. Lehűtés után a reakciókeveréket 200 ml víz és 100 ml éter keverékébe öntjük. Ezután a dekantált vizes fázist 3 ízben 50 ml éterrel extraháljuk. Az egyesített éteres oldatokat magnéziumszulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk, így 3g olajos terméket kapunk. A termék vékonyréteg-kromatografálással, mágneses magrezonancia spektruma és infravörös spektruma alapján megfelel a VIII képletnek. Az átalakulás mértéke 100%. Kitermelés 30%. Az l-fenilszulfonil-2-metil-butadién előállítható a J. Org. Chem. 30, 4219 (1970) által leírt módon. Az 1-7. példák termékeit magmágneses rezonanciaspektrumaik alapján azonosítottuk széntetraklorid-oldószerben, tetrametilszilánt alkalmazva belső vonatkozási anyagként. Az adatok a következők (S-értékek ppm-ben): 1. példa 8-(2,6,6-trimetil-l-ciklohexenil)-6-metil-3-fenilszulfonil-5,7-oktadien-2-on (II képlet). Spektrum: 5,9 szingulett, -CH=CH-, 5,1 dublett, =CH-, ~4 dublett, =CH-S02-, 2,4 szingulett, CH 3 -C=0; I •^2,6 multiplett, -CH2-. 2. példa 6,10-dimetil-3-fenilszulfonil-5,9-undekadién-2-on (III képlet). Spektrum: 5 multiplett, etilén-protonok (2H), 4,2 dublett, -S02-CH-C=0, 2,6 I I multiplett, =C-CH2-CH-S0 2 , 2,35 szingulett I I CH3 -C=0. I 3. példa 6,10.M-trimetil-S-fenüszulfonil-S^.lS-pentadekatrién-2-on (IV képlet). Spektrum: 5 multiplett, etilén-protonok (3H), 4 dublett, -S02-CH-C=0 I I ~2,4 multiplett, =C-CH2-CH-S0 2 -. I I 4. példa 6-metil-4-fenilszulfonil-2-klór-1,5-heptadién (V képlet). Spektrum: ~7,6 multiplett, C6H 5 -S0 2 -. 5. példa 8-(2,6,6-trimetil-l-ciklohexil)-6-metil-4-fenilszulfonil-2-etoxi-l,5,7-oktatrién (VI képlet). Infravörös spektrum: 1630, 1360, 1140, 1080, 740-690 cm"1. 6. példa 6-metil-4-fenilszulfonil-2-etoxi-1,5-heptadién (VII képlet). 1,2 és 3,6 triplett és kvadruplett, 5 -OC2H 5) 7,6 multiplett, C 6 H s -S0 2 -, ~4,8 és ~5 multiplett, =CH2 , 2-3 multiplett, -CH 2 -7. példa l,5-bisz(fenilszulfonil)-2-metil-6-oxo-2-heptén (VIII képlet). Spektrum: 2 szingulett. CH3-C=0, I ~7,4 multiplett, C6H s -S0 2 -. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű új telítetlen 20 szulfonok előállítására -ebben a képletben a szulfonilcsoport a >C=E általános képletű csoporthoz képest a- vagy j3-helyzetben van, R adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, E oxigénatomot vagy metilén-25 csoportot, Q abban az esetben, ha E oxigénatomot jelent, hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, ha pedig E metiléncsoportot jelent, halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot, A trimetilciklohexenil-vinil-csoportot vagy 30 adott esetben fenilszulfonil-csoporttal, illetve 1-4 szénatomös alkil-fenilszulfonilcsoporttal szubsztituált metilcsoportot vagy 5 n + 1 szénatomot tartalmazó izoprénegységekből felépülő láncot jelent, mimellett n értéke 1, 2 vagy 3-azzal jellemezve, 35 hogy a) az olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében a szulfonilcsoport a >C=E általános képletű csoporthoz képest 0-hely-40 zetben van, egy A-C=CH-CH2-S0 2 R általános képletű szulfont egy bázis jelenlétében egy X-CH2 -C=E általános képletű vegyülettel rea-45 | Q gáltatunk — ezekben a képletekben A, E, Q és R a fenti jelentésűek, és X halogénatomot jelent —, vagy 50 b) az olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében a szulfonilcsoport a >C=E általános képletű csoporthoz képest a-helyzetben van, egy RS02-CH 2 -C=E általános 55 | a képletű szulfont egy bázis jelenlétében egy A-C=CH-CH2 X általános képletű vegyülettel rea-I 60 CH3 gáltatunk -ezekben a képletekben A, E, Q, R és X a fenti jelentésűek —, vagy c) az olyan I általános képletű vegyületek elő-65 állítására, amelyek képletében a szulfonilcsoport a
