165977. lajstromszámú szabadalom • Ciklusos foszforésztereket tartalmazó peszticidek, valamint eljárás azok hatóanyagának előállítására
13 25. példa 2-tio-2-dimetilamino-4-H-6-metil-(3,2-d> -pirido-1,3,2-dioxafoszforirián A 23. példában ismertetett módon dimetilamin és 2-klór-2-tio-4-H-6-metil-(3) 2-d>pirido-l ,3,2-dioxafoszforinán reagáltatása útján állítjuk elő a fenti vegyületet. Olvadáspont: 98-99 C°. K Termelési hányad: 88%. Elemzés C9 H 13 N 2 0 2 PS képletre: számított: C = 44,26%, H= 5,33%, N = 11,48%, P = 12,71%, 15 talált: C = 44,21%, H = 5,27%, N = 11,47%, P = 12,80%. 26. példa '"C 2-oxo-2-izopropilamino-4-H-(3,2-d)-pirido-1,3,2-dioxafoszforinán Az 1. példában ismertetett módon izopropii- >: amino-diklór-foszfát és 2-hidroximetil-3-hidroxi-piridin reagáltatása útján állítjuk elő a fenti vegyületet. Olvadáspont: 106 C°. Termelési hányad: 27,6%. .50 Elemzés C9 H! 3 N 2 0 3 P képletre: számított: C = 47,36%, H = 5,70%, N = 12,28%, P = 13,59%, talált: C = 47,28%, . H = 5,76%, 55 N = 12,25%, P = 13,70%. 27. példa 40 2-oxo-2-izopropilamino-4-H-6-metíl-(3,2-d)-pirido- 1,3,2-dioxafoszforinán A 2. példában ismertetett módon izopropilamino-diklór-foszfát és 2-hidroximetil-3-hidroxi-6- 45 -metil-piridin reagáltatása útján állítjuk elő a fenti vegyületet. Olvadáspont: 80-82 C°. Termelési hányad: 23%. co Elemzés C, o Hí s N2 0 3 P képletre: számított: C = 49,55%, H = 6,20%, N = 11,55%, P = 12,80%, talált: C = 49,78%, H = 5,86%, 55 N = 11,60%, P = 12,88%. 28. példa 60 2-tio-2-izopropüamino-4-H-6-metil-(3,2-d)-pirido-1,3,2-dioxafoszforinán A 2. példában ismertetett módon izopropilamino-diklór-tiofoszfát és 2-hidroximetil-3-hidroxi- 65 14 -6-metil-piridin reagáltatása útján állítjuk elő a fenti vegyületet. Olvadáspont: 110C°. Termelési hányad: 53%. Elemzés Ci0 H, 5 N 2 0 2 PS képletre: számított: C = 46,51%, H = 5,82%, N = 10,85%, P = 12,00%, talált: C = 46,48%, H = 5,87%, N = 10,83%, P = 12,05%. A találmány szerinti eljárással előállított I általános képletű vegyületek jelentős peszticid, közelebbről inszekticid és akaricid hatásúak. Természetesen az I általános képletű vegyületek aktivitási szintje az elpusztítani kívánt rovar jellegétől és a hatásos dózistól függően meglehetősen különböző, és az A, Y és R csoportok minőségétől függ. Az alábbi példákban néhány I általános képletű vegyület inszekticid aktivitását vizsgáljuk és a kapott eredményeket bemutatjuk. Az I általános képletű vegyületek azonban nem csak a példákban felsorolt kártevők irtására alkalmasak. a) Moszkitó-lárvákkal (Aedes aegypti) végzett kísérlet A vizsgálni kívánt vegyület kísérletileg hatásos dózisának 50 cm3 -es oldatát üvegedénybe töltjük. Ezt követően a különböző vegyületek oldatait tartalmazó üvegedényekben egyenként 10 moszkitólárvát helyezünk és 2 nappal a behelyezés után megszámoljuk az elpusztult egyedeket és megállapítjuk a százalékos pusztulási arányt. A kísérletek során az I táblázatban ismertetett 21, 28, 30, 35, 41, 43 és 45 számú vegyületek 10 mg/liter értéknél nagyobb dózisban, míg az 1, 2, 3, 4, 6, 8, 25 és 42 számú vegyületek 0,1 mg/liter értéknél nagyobb dózisban okoznak 100%-os pusztulást. b) Gabonazsizsikkel (Calandra granaria) végzett kísérlet A hatóanyag kísérletileg hatásos dózisának 50 cm3 -es acetonos oldatát használjuk a kísérlet során, szórótoronyból felhordva. Az aceton lassú elpárologtatása közben 100 kifejlett gabonazsizsiket helyezünk el üvegtálon és 2 órán át kezeljük így a rovarokat. Ezt követően a gabonazsizsikeket Petri-csészébe helyezzük és 10 napon át elegendő mennyiségű táplálékot juttatunk a rovaroknak. Ezután megszámoljuk az elpusztult egyedeket. A fenti körülmények között az I táblázatban ismertetett 1, 2, 3, 5, 25 és 28 számú vegyületek 100 mg/liter értéknél nagyobb dózisban a 8, 27 és 39 számú vegyületek 50 mg/liter értéknél nagyobb dózisban és a 4 számú vegyület 10 mg/liter értéknél nagyobb dózisban 100%-os pusztulást okoznak. A 4 számú vegyület 5 mg/liter értéknél nagyobb dózisban 90%-os pusztulást okoz. 7
