165954. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzilamin-származékok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 165954 Bejelentés napja: 1973. III. 26. (MI-529) Japáni elsőbbségei: 1972. III. 30. (31119/1972) 1972. VII. 04. (66935/1972) Közzététel napja: 1974. VII. 27. Megjelent: 1976. IV. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 87/28, Elli Bejelentés napja: 1973. III. 26. (MI-529) Japáni elsőbbségei: 1972. III. 30. (31119/1972) 1972. VII. 04. (66935/1972) Közzététel napja: 1974. VII. 27. Megjelent: 1976. IV. 30. 87/34, 87/14 1 ORSZÁGOS ALALMANY HIVATAL I Bejelentés napja: 1973. III. 26. (MI-529) Japáni elsőbbségei: 1972. III. 30. (31119/1972) 1972. VII. 04. (66935/1972) Közzététel napja: 1974. VII. 27. Megjelent: 1976. IV. 30. Feltalálók: Yamada Yoshitsugu vegyész, Kuroda Setsuo vegyész, Omuta, Japán Tulajdonos: Dr. Kari Thomae GmbH. cég, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás benzilamin-származékok előállítására 1 A találmány tárgya új eljárás az I általános képletű benzilamin-származékok és e vegyületek savaddíciós sóinak előállítására, ahol X jelentése klór- vagy brómatom, 5 Y jelentése hidrogén-, klór- vagy brómatom, Z jelentése hidrogénatom vagy hidroxilcsoport, R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport. A vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy 10 valamely II általános képletű benzilalkohol-származékot, ahol X és Y jelentése a fenti, V és W jelentése hidrogénatom vagy acetilcsoport, egy III általános képletű ciklohexilamin-származékkal, ahol R és Z jelentése a fenti, adott esetben egy 15 karbonsav jelenlétében kondenzálunk, kívánt esetben a kapott vegyületet sav hozzáadásával dezacitelezzük és kívánt esetben a kapott vegyület savaddíciós sóját állítjuk elő. Az így előállított vegyületekből sav hozzá- 20 adásával savaddíciós sót készíthetünk. A találmány szerinti vegyületek előállításának egy korábbi megoldását az 1169 939 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli szabadalmi leírás ismerteti. Ezzel a módszerrel azonos a 25 151 071 számú magyar szabadalmi leírás szerinti megoldás. Eszerint a vegyületeket a) a megfelelő 2-aminobenzilamin-származék halogénezésével, 30 b) a 2-diacilamino-3,5-dihalogénbenzilhalogenidnek a megfelelő aminnal való reagáltatásával és az ezt követő dezacetilezésével, vagy c) a megfelelő 2-nitro-3,5-dihalogénbenzilamin redukciójával állítják elő. A fenti két szabadalmi leírás ugyan nem ismerteti a hozam értékeket, de az eljárások a Liebig's Annalen der Chemie, 662, (1965) 171-177 oldalán ismertetésre kerülnek. Eszerint az a) eljárásváltozat 38,5%-os hozammal, a b) eljárásváltozat 28%-os hozammal valósítható meg. Az alacsony hozam mellett a módszer további hátránya, hogy a kiindulási anyag előállítása nem egyszerű. A találmány szerinti megoldás kedvezőbb hozammal megy végbe (70-90%). Meglepő módon azt találtuk, hogy a találmány szerinti megoldásban az aralifás alkoholok és az aminvegyületek reakciója jó hozammal végezhető el. Houben-Weyl szerint (Methoden der Org. Chemie 11/1 kötet, 134-143 oldal) ezek a reakciók csak reakciógyorsító anyagok jelenlétében mennek végbe, és kizárólag aromás gyűrűn levő amincsoportok alkilezésére használhatók. A 134-140 oldalon több példát ismertetnek, de a felhasznált amin minden esetben aromás vegyület. A találmány szerinti megoldás a technika állásához képest nemvárt megoldást jelent. 165954