165931. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminotiofénkarbonsavészterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 165931 Bejelentés napja: 1972. V. 27. (HO-1488) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. V. 28. (P 21 26 597.4) Közzététel napja: 1974. VII. 27. Megjelent: 1976. III. 31. Nemzetközi osztályozás: mm ftiitj Bejelentés napja: 1972. V. 27. (HO-1488) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. V. 28. (P 21 26 597.4) Közzététel napja: 1974. VII. 27. Megjelent: 1976. III. 31. tu/a ói/ló Ol TAI H ftSZAG< «ALMA IVATA »S NYI L Bejelentés napja: 1972. V. 27. (HO-1488) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1971. V. 28. (P 21 26 597.4) Közzététel napja: 1974. VII. 27. Megjelent: 1976. III. 31. e . - i Feltalálók: Prof. dr. Ruschig Heinrich vegyész, Bad Soden/Taunus, Meixner Willi vegyésztechnikus, Hofheim/Taunus, dr. Alpermann Hans Georg állatorvos, Schneidhain/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Hoechst AG., Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás aminotiofénkarbonsavészterek előállítására Az 1 133 850 számú Nagy-Britannia-i szabadalmi leírásból gyulladáscsökkentő és lázcsillapító hatású aminotiofén-származékok váltak ismeretessé. Az 1 133 850 számú Nagy-Britannia-i szabadalmi leírásban ismertetett gyulladáscsökkentő és lázcsillapító hatású karbonsavak és ezek sói a kezelés időtartalmától és a beteg állapotától függően a gyomor és béltraktusban irritációt és fekélyt okozhatnak. E vegyületek további hátránya, hogy a színes szennyezésektől nehezen szabadíthatók meg. 10 Ezzel szemben a találmány szerinti eljárással kapott vegyületek irritációt és fekélyt nem okoznak, továbbá a vegyületeket kristályosítással vagy desztillációval tiszta állapotban nyerhetjük ki. 15 A jelen találmány I általános képletű aminotiofénkarbonsavészterek előállítására vonatkozik — ahol R szubsztituens adott esetben 1, 2 vagy 3 20 szubsztituenst tartalmazó fenilgyök, amely szubsztituensként halogénatomot, trifluormetil-, rövidszénláncú alkilcsoportot tartalmazhat, R3 hidrogénatom vagy egy 1-5 szénatomos alkilcsoport, 25 R4 aHcil-, fenil-, klórfenil-, tienil- vagy rövidszénláncú alkoxi-tienilcsoport amelyek gyulladáscsökkentő és lázcsillapító hatásúak. 30 Az R3 és R 4 szubsztituensek a vegyületek hatása szempontjából másodlagos jelentőségűek, emiatt tág határok között változtathatók. így pl. R3 hidrogénatomot, metil-, etil-, propil-, butilvagy pentilcsoportot jelenthet, míg R4 szubsztituens hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkilcsoport, fenil-, vagy tienilcsoport lehet. A találmány szerinti eljárás az I általános képletű aminotiofénkarbonsavészterek előállítására azzal jellemezhető, hogy valamely II általános képletű aminotiofénkarbonsavat - ahol R, szubsztituens jelentése a fenti -, illetve ilyen savak sóját valamely III általános képletű észterrel - ahol X halogén-, előnyösen klóratom vagy brómatom és R3 és R4 jelentése a fenti - reagáltatunk. A találmány szerinti eljárás II általános képletnek megfelelő aminotiofénkarbonsav kiindulóanyagai szempontjából, valamint ilyen savak sóit tekintve, a következők jönnek számításba: 3-(2',3'-dimetil-anilino)-tiofén-4-karbonsav, 3-(2',6'-diklór-anilino>tiofén-4-karbonsav, 3-(2'-klóranilino)-tiofén-4-karbonsav, 3-(2',6'-diklór-3'-metil-anilino)-tiofén-4--karbonsav, 3-(3'-trifluormetilanilino)-tiofén-4--karbonsav, 3-(2'-klór-3'-metilanilino)-tiofén-4--karbonsav. 165931
