165882. lajstromszámú szabadalom • 1-acil-3-amino-szulfonil-2-imino-benzimidazolin- származékokat tartalmazó fungicid szerek valamint eljárás a hatóanyagok előállítására

3 165882 4 suk nem csak protektiv, hanem főleg kurativ és szisztémikus természetű. A találmány szerinti anyagok tehát értékesen gazdagítják a technikát. Ha a kiindulási anyagként 2-amino-l-dimetil-amino-szulfonil-benzimidazolt és propionsavkloridot al- 5 kalmaznnk, a reakciót az A) reakcióvázlattal írhatjuk le. Ha kiindulási anyagként 2-amino-1-dimetil-amino-szulfonil-benzimidazolt és piroszénsav-dimetilésztert alkalmazunk, a reakciót a B) reakcióvázlattal io írhatjuk le. A kiindulási anyagként alkalmazható 1-amino-szulfonil-2-amino-benzimidazol-származékokat a (II) általános képlettel határozza meg. A (II) általános képletben X előnyösen klór-, bróm-, fluor- vagy 15 jódatomot, metil-, etil-, izopropil-, n-butil-, metoxi-, etoxi- és izopropoxicsoport. n jelentése előnyösen 0 vagy 1. R és R' egymástól függetlenül előnyösen metil-, etil-, n-propilcsoportot jelent, R és R' a nitrogénatommal együtt előnyösen morfolinógyűrűt 20 képeznek. A kiindulási anyagként alkalmazható 1-amino-szulfonil-2-amino-benzimidazolok példáiként az alábbiakat soroljuk fel: 25 2-amino-1 -dimetil-amino-szulfonil-benzimidazol 2-amino-1 -dietil-amino-szulfonil-benzimidazol 2-amino-1 -morfolino-szulfonil-benzimidazol 2-amino- 5-klór-1 -dimetil-amino-szulfonil--benzimidazol 30 2-amino-5-metil-l-dimetil-amino-szulfonil-benzimidazol 2-amino-5-n-butil-1 -dimetil-amino-szulfonil-benzimidazol 2-amino-5-metoxi-l-dimetil-amino-szulfonil- 35 -benzimidazol 2-amino- 5-izopropoxi-1 -dimetil-amino-szulfonil-benzimidazol 2-amino-5-klór-l-dietil-amino-szuífonil--benzimidazol 40 2-amino-5-n-butil-1 -morfolino-szulfonil-benzimidazol > A kiindulási anyagként alkalmazható 1-amino-szulfonil-2-amino-benzimidazolokat úgy állíthatjuk 45 elő, hogy alkalmas oldószerben, például kloroformban 2-amino-bemzimidazol-származékokat szulfamidsav-kloridokkal reagáltatunk. Ez az eljárás a P220 60 10-2 alapszámú német szabadalmi bejelentésünk és az annak megfelelő BA-2865 50 alapszámú magyar szabadalmi bejelentésünk tárgya. A kiindulási anyagként alkalmazható általános képletű acilezőszereket a (III), illetve (IV) általános képletek határozzák meg. E képletekben R" előnyösen metoxi- vagy etoxicsoporttal szubszti- 55 tuált, előnyösen 1—4 szénatomos alkilcsoportot, továbbá előnyösen fenilcsoportot, és előnyösen 1—3 szénatomos alkoxicsoportot jelent. A (III), illetve (IV) általános képletű acilezőszerek ismertek. 60 A találmány szerinti eljárásban hígítószerként minden közömbös szerves oldószert, tehát például szénhidrogéneket, így benzint, ligroínt, hexánt, benzolt, toluolt, klórozott szénhidrogéneket, így metilénkloridot, kloroformot, széntetrakloridot, 65 klórbenzolt, étereket, például dietilétert, dibutilétert, tetrahidrofuránt, dioxánt, ketonokat, így acetont, metilizopropilketont, acetofenont, ciklohexanont, valamint a felsorolt oldószerek elegyeit alkalmazhatjuk. A találmány szerinti eljárásban savmegkötőszerként elvileg minden szerves vagy szervetlen bázist alkalmazhatunk, előnyösen azonban a technikailag jól hozzáférhető anyagokat, például nátriumhidroxidot, káliumhidroxidot, nátriumhidrogénkarbonátot, káliumkarbonátot, nátriumoxidot, trietilamint, N,N-dimetilbenzilamint vagy piridint használunk. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk. Általában 20 és 200 C° közötti, előnyösen 50 és 150 C° hőmérsékleten valósítjuk meg a reakciót. A találmány szerinti eljárásban 1 mól 1-amino-szulfonil-2-arnino-benzimidazolra számítva 1 mól savhalogenidet vagy savanhidridet, valamint 1 egyenérték savmegkötőszert alkalmazunk, de nagyobb részarányban is használhatjuk az acilezőszert és a savmegkötőszert. A végtermék vagy a reakcióelegy lehűtésekor kiválik, vagy az oldószer ledesztillálása és az egyidejűleg képződött só elválasztása útján különíthető el. A terméket kívánt esetben átkristályosítással tisztíthatjuk. A találmány szerinti hatóanyagok erős fungicid hatással és igen széles hatássprektummal rendelkeznek. A gombák pusztításához szükséges koncentrációban a kultúrnövényeket nem károsítják, és melegvérűekkel szemben igen kevéssé toxikusak, ezért növényvédőszerként gombák pusztítására alkalmasak. A fungitoxikus szereket az Archimycetes, Phycomycetes, Ascomycetes Basidiomycetes és fungi imperfekti pusztítására használjuk. A találmány szerinti hatóanyagok a föld feletti növényrészeket károsító élősdi gombák, a föld alatti növényrészekbe behatoló és tracheomikózist okozó gombák, valamint magon keresztül fertőző kórokozók és talajgombák pusztítására alkalmazhatók. A találmány szerinti anyagok különösen hatékonyak a Phycomycetes fajhoz tartozó kórokozókkal, így például a Phytophthora infestans-szal szemben. Figyelemre méltó a találmány szerinti hatóanyagok kurativ és szisztémikus hatása. A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és szemcsékké alakíthatjuk. Az említett készítményeket ismert módon, például úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt levő cseppfolyós gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal, adott esetben felületaktív anyagokkal, így emulgeáló és/vagy diszpergálószerekkel összekeverjük. Ha vivőanyagként vizet alkalmazunk, az elegyhez szerves segéd-oldószert is adhatunk. Folyékony oldószerként lényegében aromás szénhidrogéneket, így xilolt, toluolt, benzolt, vagy alkilnaftalinokat, klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogéneket, így klórbenzolokat, klóretiléneket vagy metilénkloridot, alifás szénhidrogéneket, így ciklohexánt, vagy paraffinokat, például ásványolajfrakciókat, alkoholokat, így butanolt vagy glikolt, 2