165849. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált imidokarbonil-2(1H)-piridonok előállítására

3 165849 4 előnyösen etiléterrel, egy halogénezett alkánnal, előnyösen kloroformmal vagy egy aromás szénhidrogénnel, például benzollal, toluollal vagy xilollal extraháljuk. A II képletű vegyület az V képletű piridon 5 alkálisójából egy ciánhalogeniddel állítható elő. A reakciót poláris oldószerben, alacsony hőmérsékleten végezzük. Oldószerként amidok, mint a dimetilforma•mid vagy a dimetilacetamid, vagy éterek, mint a bisz-(2-metoxietil)-éter alkalmasak. A hőmérséklet 10 célszerűen -10-+10 °C, előnyösen 0 °C. A 2-piridon alkálifémsóját 2-piridonból egy alkálifém-hidroxiddal, -hidriddel, -amiddal, vagy -alkillal, például butillítiummal, -nátriummal vagy -káliummal állíthatjuk elő. 15 A IV képletű vegyület alkálifémsójának a II képletű vegyületté való átalakítására előnyösen ciánbromidot vagy ciánkloridot használhatunk. A következő példa szemlélteti a találmány szerinti eljárást korlátozás szándéka nélkül. 20 Példa l-(Morfolinoímidokarbonil)-2-(lH)-piridon 280 mg 2-oxo-l-(2H)-piridinkarbonitrilnek 30 ml éterrel készült oldatához keverés közben hozzáadunk 25 0,202 ml morfolint, és az oldatot szobahőmérsékleten 1 óra hosszat keverjük. Ezután az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk, és a maradékot vékony kovasavgél rétegen kromatografálva, kifejlesztőszerként etanolt alkalmazva, tisztítjuk. A 0,16 és 0,61 30 közötti Rf értékű ultraibolya abszorpciós sávot elkülönítjük, és a kovasavgélből metanollal extraháljuk. Az oldószert vákuumban eltávolítva 82 mg kristályos cím szerinti terméket kapunk. Ez etilacetátból többször átkristályosítva 117-118 C°-on olvad. Szerkezetét a mag mágneses rezonanciaspektruma és az infravörös spektruma igazolja. Analóg módon állíthatók elő morfolin helyett egyenértékű mennyiségű pirrolidinből, illetve píperidinből kiindulva az l-(pirrolidin-l-il-imidokarbonil)-2-(lH)-piridon, illetve az l-(piperidinoimidokarbonil)-2-(lH)-piridon. Szerkezetüket magmágneses rezonanciaspektrumuk és infravörös spektrumuk alapján ellenőriztük. Az l-(pirrolidin-l-il-imidokarbonil)-2-(lH)piridon olvadáspontja 108-112 °C, az 1-(piperidinoimidokarbonil)-2-(lH)-piridon 114-117 C°-on olvad. Szabadalmi igénypont: Eljárás az I általános képletű új szubsztituált l-imidokarbonil-2(lH)-piridonok előállítására — ebben a képletben Q 5 vagy 6 tagú, nitrogéntartalmú, adott esetben további heteroatomként egy oxigénatomot tartalmazó telített heterociklusos csoportot jelent — azzal jellemezve hogy a II képletű 2-oxol(2H)-piridinkarbonitrilt egy 5 vagy 6 gyűrűtagú, nitrogén tartalmú, adott esetben további heteroatomként egy oxigénatomot tartalmazó telített heterociklusos vegyülettel reagáltatjuk. 1 db rajz A kiadásért felelős: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 75-3082 - Dabasi Nyomda, Budapest - Dabas Felelős vezető: Földes György igazgató