165784. lajstromszámú szabadalom • Eljárás O-vinil-foszforsavészteramidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. II. 01. (BA-2860) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. II. 02. (P 22 04 770.7) Közzététel napja: 1974. VI. 28. Megjelent: 1976. II. 28. 165784 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 105/02, C 07 f 9/24, A 01 n 9/36 -: \\ Feltalálók: Dr. Skrenberg Wilhelm vegyész, Sprockhövel, di. Hammann Ingeborg biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás O-vinil-foszforsavészter-amidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek 1 7 A találmány új O-vinil-foszforsavészter-amidok előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerekre vonatkozik. Ismert, hogy az O-vinil-foszforsavészterek, így az O,0-di-izopropil-0-/l-metil- illetve l-fenil-2-izopro- 5 pil-merkaptol-vinil/- és az 0,0-di-izopropil-0-/l-metil-2-metil- merkapto-vinil/-foszforsav-észter, akaricid és inszekticid hatással rendelkeznek (lásd: 702 716 sz. belga szabadalmi leírást). Azt találtuk, hogy az új, (I) általános képletű 10 O-vinil-foszforsavészter-amidok — ahol R 1—12 szénatomos alkil-, szénatomos halogénalkil-, 1-6 szénatomos alkoxialkil- vagy 2—6 szénatomos alkenil-csoportot, továbbá 15 fenil-, fenilalkil-, cikloalkil-, cikloalkenilvagy cikloalkánalkilcsoportot jelent, R"' jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, és R' és R" azonos vagy eltérő jelentésűek lehetnek és hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkilcso- 20 portot, továbbá allil-, metoxietil-, metoxipropil-, etoxipropil-, propoxipropil-, etoxietil-, propoxietil-, benzil-, ciklohexil-, ciklohexilmetilcsoportot jelent, továbbá a szomszédos nitrogénatommal együtt pirro- 25 Udin-, piperidin- vagy morfolin-gyűrűt képez — erős inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületeken a (II) illetve 30 (III) általános képletű cisz- és transz-izomereket és ezek keverékét is értjük. Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű O-vinil-foszforsavészter-amidokat úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (IV) általános képletű 0-vinil-foszforsavészter-dikloridot - ahol R"' jelentése a fenti - valamely (V) általános képletű alkohollal — ahol R jelentése a fenti — annak alkálifém-, alkáliföldfém- vagy ammóniumvegyületei alakjában vagy savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk, és a kapott közbenső terméket elkülönítés nélkül újra savmegkötőszert hozzáadva a kapott közbenső terméket elkülönítés nélkül valamely (VI) általános képletű aminnal - ahol R' és R" jelentése a fenti — reagáltatjuk. A találmány szerinti vegyületek erős inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek. Meglepő, hogy a találmány szerinti új O-vinil-foszforsavészter-amidok melegvérűekre nézve kisebb toxicitás mellett lényegesen erősebb inszekticid és akaricid hatást mutatnak, mint a kémiailag közelálló, hasonló hatású ismert vegyületek. A találmány szerinti anyagok tehát értékesen gazdagítják a technikát. Emellett a találmány szerinti anyagok az új, a növényvédelemben alkalmazható hatóanyagokra irányuló, egyre növekvő igények kielégítéséhez is hozzájárulnak. Az igények kialakulásában a környezetvédelem igényei játszanak szerepet, mivel a kereskedelemben kapható növényvédelmi szerekkel 165784