165782. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2,4-triazol származékok előállítására, valamint az azokat tartalmazó fungicid szerek
19 165782 20 Lehűlés után a reakcióelegyet 1,5 liter jeges vízbe öntjük, a szerves fázist elválasztjuk, és a vizes fázist 2 órán át vízfürdőn keverjük. Eközben az elegy lassan olajossá válik. Az olajat ismételten 250 ml metilénkloriddal extraháljuk, a szerves fázist vízzel mossuk, szárítjuk, majd vákuumdesztillálásnak vetjük alá. 40.5 g (92%) l-fenil-3,3-dimetil-bután-2-on1 kapunk. Forráspont 86-88 C° (18 Hgmm). 17.6 g (0,1 mól) l-fenil-3,3-dimetil-bután-2-on 100 ml széntetrakloriddal készített oldatához keverés és melegítés közben 5 ml (0,1 mól) brómot csepegtetünk, és visszafolyató hűtő alkalmazásával 1 órán keresztül forraljuk. Lehűlés után az oldószert ledesztilláljuk, 25,4 g (100%) l-bróm-l-fenil-3,3-dimetil-bután-2-ont kapunk, olvadáspontja 38—42 C°. 12,85 g (0,1 mól) 4-klórfenol és 2,3 g (0,1 mól) nátrium 100 ml etanollal készített oldatához a 5 forráspont hőmérsékletén 25,4 g (0,1 mól) l-bróm-l-fenil-3,3-dimetil-bután-2-on 50 ml etilacetáttal készített oldatát csepegtetjük hozzá. A reakcióelegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával 12 órán keresztül forraljuk, a kivált nátrium-bromidot 10 a forró elegyből kiszűrjük. A szürletet vákuumban bepároljuk, a szilárd maradékot ligroinból átkristályosítjuk. 20,2 g (67%) l-fenü-l<4'-klór-fenoxi> -3,3-dimetil-bután-2-ont kapunk, olvadáspontja 103C°. 15 Azonos módon eljárva az alábbi vegyületeket állíthatjuk elő: Példa R1 R2 R3 Y X1 X2 Olvadáspont C° 6 fenil H fenil CO H H 65-70 7 2,4-diklór-fenil H fenil CO H H 8 2,4-diklór-fenil H 4-klór-fenil CO H H 101-104 9 2-klór-fenil H C(CH3 ) 3 CO H H 110 10 2,6-diklór-fenil H C(CH3 ) 3 CO H H 186 11 2,5-diklór-fenil H C(CH3 ) 3 CO H H 110 12 4-bróm-fenil H C(CH3 ) 3 CO H H 89-92 13 4-fluor-fenil H C(CH3 ) 3 CO H H Fp. 160C° (0,3 Hgmm) 14 4-metil-fenil H C(CH3 ) 3 CO H H 80 15 4-propil-fenil H C(CH3 ) 3 CO H H 76 16 4-klór-2-metil-fenil H C(CH3 ) 3 CO H H 94-96 17 4-nitro-fenil H C(CH3 ) 3 CO H H 129 18 4-triíluormetil-fenil H C(CH3 ) 3 CO H H 106 19 4-bifenilil H C(CH3 ) 3 CO H H 105-106 20 2'-bifenilil H C(CH3 ) 3 CO H H 70-73 21 fenil fenil C(CH3 ) 3 CO H H hidroklorid 120 22 fenil CH3 C(CH3 ) 3 CO H H 23 4-klór-fenil CH3 C(CH3 ) 3 CO H H 24 2,4-diklór-fenil H CH3 CO H H 125-131 25 2,4-diklór-fenil CH3 CH3 CO H H 26 4-klórfenil CH3 CH3 CO H H 10
