165774. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 1- [1'- (O-klór-benzil) -2'-pirrol- 2-IL]-2-DI-SZEK-butilamino- atanol sztereoizomérjeinek előállítására
165774 10 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a II képletű l-[l'<o-klór-benzü)-2'-pirrol-2-Ü]-2-di-szek-butüamino-etanol Rt és R 2 sztereoizomérjeinek előállítására, azzal jellemezve, hogy 5 (l)egy optikailag aktív, R(-) vagy R(+) mono-szek-butilamin vegyületet, valamely X-CH-(CH3 )-C 2 H 5 általános képletű racém szek-butil származékkal, ahol X jelentése bróm-, klór- vagy jódatom, szulfát- vagy p-CH3—C 6 H 4 -S0 3 -csoport, io reagáltatunk, a kapott R,S-di-szek-butilamin vegyületből sót képezünk, majd a kapott sót poláris oldószer alkalmazásával frakcionált kristályosításnak vetjük alá, mimellett az optikailag aktív "di-szek-butilamin vegyületeket szétválasztjuk, majd is (2) a kapott di-szek-butilamin sztereoizomert [l-(p-klór-benzil)-2-pirrol-2-il]-glioxil-halogeniddel kondenzáljuk, majd (3) a kapott N,N-di-szek-butil-[l-(o-klór-benzil)-2--pirrol-2-il]-glioxilamidot fém vagy szerves fémhid- 20 rid segítségével redukáljuk, majd (4) a kapott izomer l: JT-o-klór-benzii)-2'-pirrol-2--il]-2-di-szek-butilamino-(l R + 1 S)-etanolból p-hidroxi-benzoesawal sót képezünk, majd (5) a kapott sót poláris oldószer alkalmazásával 25 frakcionált kristályosításnak vetjük alá, mimellett R2 kikristályosodik, majd (6) az anyalúgban hátramaradó Rj p-hidroxi-benzoesavas sóját az anyalúgból elkülönítjük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 30 módja, azzal jellemezve, hogy a di-szek-butilaminvegyület és az X—CH(CH3)—C 2 H 5 reakcióját poláris szerves oldószer jelenlétében 0C° és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kapott R,S-diszek-butüamin vegyületből hidrobromid sót képzünk, majd a kapott só frakcionált kristályosításához poláris oldószerként acetont vagy etanol-aceton elegyet alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a di-szek-butilamin és az [l-(p-klór-benzil)-2-pirrol-2-il]-glioxil-halogenid kondenzációját közömbös szerves oldószerben egy savmegkötő anyag, célszerűen piridin, tri-(rövidszénláncú)-alkilamin, rövidszénláncú N,N-dialkilanilin, alkáli- vagy földalkálihidrogénkarbonát jelenlétében végezzük." 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a N,N-di-szek-butil-[ 1 -(o-klór-benzil)-2-pirrol-2-il]-glioxilamid reakcióját nátrium-bisz-(2-metoxi-etoxi)-alumíniumhidriddel közömbös szerves oldószerben szobahőmérséklet és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosításimódja, azzal jellemezve, hogy a kapott l-[l'-(o-klór-benzil)-2'-pirrol-2-il]-2-di-szek-butilaminoetanol-p-hidroxi- benzoesav sójának frakcionált kristályosításához hatszoros mennyiségű forró acetont és szobahőmérsékletre való lehűtést alkalmazunk. 2 ábra A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 756404 - Zrínyi Nyomda
