165740. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szubsztituált oxindolok előállítására
7 165740 8 8. példa 4-(3-terc-Butüamino-2-fenilacetoxi-propoxi)-oxindol A 3. példa szerint eljárva, fenüecetsavkloriddal a cím szerinti vegyületet állítjuk elő, ennek hidrogéaoxalátját etanolból kristályosítva 112-115° olvaéáspontú druzákat kapunk. 9. példa 4-[3-terc-Butilamino-2-(4-klórbutiriloxi)-propoxi]-oxindol A 6. példa szerint eljárva, de hexametilfoszforsavtriamid helyett oldószerként kloroformot használva, 4-klórvajsavanhidriddel a cím szerinti vegyületet sállítjuk elő. A vegyület hidrokloridja etanolból kristályosítva, prizmás druzákként válik ki. Olvadáspontja 171-173°. 10. példa 4-(3-terc-Butilamino-2-nikorinoiloxi-propoxi)-oxindol 5 g 4-[3-(N-benzü-terc-butilarnino)-2-nikotioiloxipropoxij-oxindolt 1 g palládiumkatalizátor (10% palládium szénen) jelenlétében 25 ml tetrahidrofuránban hidrogénezéssel debenzilezünk. A cím szerinti vegyület marad vissza. Dihidrokloridjának olvadáspontja 215—218°. 11. példa 4-(2-Benzoiloxi-3-terc-butilamino-propoxi)-oxindol A 10. példa szerint eljárva 4-[2-benzoiloxi-3-(N-benzil-terc-butilamino) -propoxij-oxindol debenzilezésével a cím szerinti vegyületet állítjuk elő. Hidrogénoxalátjának olvadáspontja 200-203°. 12. példa Malonsav-[ 3-terc-butilamino-1 -(2-oxo-4-indoliloxi)-propil]-etilészter A 10. példa szerint eljárva, malonsav-[3-(N-benzil-terc-butilamino)-l-(2-oxo-4-indoliloxi)-propil]etilészter debenzilezésével a cím szerinti vegyületet kapjuk. Hidrokloridja éterből amorf porként válik ki. 13. példa 4-(3-terc-Butilamino-2-fenilacetoxi-propoxi)-oxindol A 10. példa szerint eljárva, 4-[3-(N-benzil-tercbutilamino)^2-fenUacetoxipropoxi]-oxindol benzilmentesítésével a cím szerinti vegyületet kapjuk. Hidrogénoxalátja etanolból 112—115° olvadáspontú druzákban válik ki. 14. példa 4-[3-terc-Butüarriino-2-(4-klór-butiriloxi)-propoxij-oxindol A 10. példa szerint eljárva 4-[3-(N-benzil-tercbutilamino)-2-(4-klór-butiriloxi)-propoxi]-oxindol debenzilezésével a cím szerinti vegyületet kapjuk. Hidrokloridjának olvadáspontja 171-173°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű új szubsztituált 20 4-(3-amino-2-aciloxi-propoxi)-oxindolok és savaddíciós sóik előállítására — ebben a képletben Rt kevés szénatomos alku- vagy 3-7 szénatomos alkenilcsoportot jelent, és 25 R2 fenil-, fenil-(kevés szénatomos)-alkü- vagy sztirilcsoportot vagy heteroatomként egy nitrogén- vagy kénatomot tartalmazó 5- vagy 6-tagú heterociklusos csoportot, karbalkoxi(kevés szénatomos)-alkil-, adamantil- vagy 30 olyan, legfeljebb 4 szénatomos halogénalkilcsoportot jelent, amelyben a halogénatom a karbonilcsoporthoz képest az a-helyzettől eltérő helyzetben van — 35 azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű vegyületet acilezünk - ebben a képletben Rt a fenti jelentésű —, vagy b)az I általános képlet keretébe tartozó la 40 általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben Rí' kevés szénatomos alkilcsoportot jelent, és Rj' fenil- vagy fenil-(kevés szénatomos)-alkilcsoportot, egy nitrogénatomot tartalmazó 5- vagy 45 6-tagú heterociklusos csoportot, karbalkoxi(kevés szénatomos)-alkil- vagy adamantil- vagy legfeljebb 4 szénatomos olyan halogénalkilcsoportot jelent, amelynek halogénatomja a karbonilcsoport a-helyzetétől eltérő helyzetben 50 van -egy III általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rt ' és Rj' a fenti jelentésűek — debenzilezünk, 55 majd kívánt esetben az a) vagy b) eljárásváltozat szerint kapott terméket átalakítjuk savaddíciós sójává, vagy a kapott sóból felszabadítjuk a bázist. 60 2. Az 1. igénypont a) eljárásváltozatának loganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az acilezést az R2 COOH általános képletű sav -ebben a képletben R2 az 1. igénypontban megadott jelentésű — anhidridjével vagy savhalo-65 genidjével végezzük. 4
