165712. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubstituált 1,3-diamino-guanidinek előállítására
165712 15 16 etanollal mossuk. A szűrletet 0,6 liter vízzel hígítjuk, majd éterrel extraháljuk. Az óteres oldatot magnéziumszulfát fölött szárítjuk, és csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A maradékot 100 ml éterrel eldörzsöljük, és a szilárd anyagot leszűrjük. 2,5 g 160 °C-on olvadó l-(4-klór-cinnamilidénamino) -3-amino-guanidint kapunk. A termék hidrokloridját vagy más savaddiciós sóját általában úgy állíthatjuk elő, hogy a vegyületet metanolos vagy etanolos oldatából kristályosítjuk. A benzol-gyűrűn Klv R 12 és R 13 szubsztituenseket hordozó benzaldehid- és alkil-fenil-keton-származékok egy része ismert, más részük pedig ismert módszerekkel állítható elő. A benzol-gyűrűn R1; R2 és R 3 szubsztituenseket hordozó fahéjaldehidek egy része ismert, más részük pedig a megfelelő berizaldehid-vegyület és ácetaldehid reakciójával állítható elő (v. ö. Cignarella és mtsai: J. Med. Chem. 8, 326 (1965). Az R1; R a , R 3 , R 4 és R 5 szubsztituenseket hordozó alkü-sztiril-ketonok egy része ismert, más részük pedig ismert módszerekkel állítható elő, például úgy, hogy a megfelelően szubsztituált benzaldehidet metil-alkil-ketonnal kondenzáljuk (v. ö. H. Oilman: Org. Synth. Coll. Vol. I., 77, 1958). Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (14) általános képletű vegyületek ós savaddiciós sóik előállítására, ahol i\ és Rn egymástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot, nitro-csoportot, trifluormetil-csoportot, ciano-csoportot vagy metüszulfoniesoportot, R2 és R 12 egy mástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot vagy nitro-csoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy Rj, R2 , R n és R 12 legalább egyike hidrogénatomtól eltérő csoportot jelent, R3 és R 13 jelentése hidrogénatom, R4 és R 5 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot,R6 , R7 , R 8 és R 9 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkil-csoportot, R10 hidrogénatomot jelent, azz.al jellemezve, hogy a) valamely (16) általános képletű helyettesített guanidin-vegyületet, ahol A jelentése (a) általános képletű csoport, mely utóbbiban R1; R 2 , R 3 , R 4 , R5 és R 6 jelentése a fenti, és R 7 , R 8 és R 10 szubsztituens jelentése azonos a fent megadottakkal, egy (5) általános képletű karbonil-vegyülettel, ahol R9 , R u , R 12 , és R 13 jelentése a fenti, reagáltatunk, vagy b) egy (16) általános képletű helyettesített guanidin-vegyületet, ahol A jelentése (b) általános képletű csoport, mely utóbbiban R9 , R u , R 12 és R 13 jelentése a fenti, az R7 , R 8 és R 10 szubsztituens jelentése pedig azonos a fent megadottakkal, egy (1) általános képletű karbonil-vegyülettel, ahol R1; R2 , R 3 , R 4 , R 5 ós R 6 jelentése a fenti, reagáltatunk, és kívánt esetben egy (14) általános képletű bázist savaddiciós sóvá alakítunk vagy egy (14) általános képletű vegyület savaddiciós sójából a bázist felszabadítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti a) vagy b) eljárásváltozat foganatosítási módja olyan (14) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R7 és R g hidrogénatomot jelent, míg Rx , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R9 , R 10 , R 11 , R 12 és R 13 jelentése az 1. igénypont szerinti, azzal jellemezve, hogy kiindulási vegyületként olyan (16) általános képletű guanidin-vegyüle-5 tet használunk, ahol R7 és R 8 hidrogénatomot jelent, A és R10 jelentése pedig az 1. igénypont szerinti. 3. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja olyan (14) általános képletű 10 vegyületek előállítására, ahol Rx és R u jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 4-helyzetű halogénatom, trifluormetil-csoport, nitro-csoport, ciano-csoport vagy metilszulfonil-csoport, R2 , R 3 , R 10 , R 12 és R 13 jelentése hidrogénatom, és 15 R4 , R 5 , R 6 , R 7 , R g és R 9 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy egy (17) általános képletű guanidinvegyületet, ahol R7 , R 8 és R 10 jelentése a fenti és A jelentés (e) általános képletű csoport, mely utóbbi-20 ban R1; R 4 , R 5 és R 6 jelentése a jelen igénypont szerinti, egy (13) általános képletű karbonil-vegyülettel, ahol R9 és R u jelentése a jelen igénypont szerinti, reagáltatunk. 25 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (14) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R4 , R 5 , R 7 és R 8 hidrogénatomot, R 6 és R8 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy tnetilcsoportot jelent, míg a többi szubsztituens 30 jelentése a 3. igénypont szerinti, azzal jellemezve, hogy egy (17) általános képletű guanidin-vegyületet, ahol R7 , R 8 és R 10 jelentése a jelen igénypont szerinti és A olyan (e) általános képletű csoportot jelent, ahol Rx jelentése a jelen igénypont szerinti, 35 R4 és R 5 hidrogénatomot, míg R 6 hidrogénatomot vagy metil-csoportot jelent, egy (13) általános képletű karbonil-vegyülettel, ahol R9 hidrogénatomot vagy metil-csoportot jelent és Ru jelentése a jelen igénypont szerint, reagáltatunk. 40 5. Az 1. igénypont szerinti b) eljárásváltozat foganatosítási módja olyan (14) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rx és R n jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 4-hely-45 zetű halogénatom, triűuormetil-csoport, nitro-csoport, ciano-csoport vagy metilszulfonil-csoport, R2 , R3 , R 10 , R 12 és R 13 jelentése hidrogénatom, és R 4 , R 5 , R6 , R 7 , R 8 és R 9 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy metil-csoportot jelent, azzal jellemez-50 ve, hogy egy (17) általános képletű guanidinvegyületet, ahol R7 , R 8 ós R 10 jelentése a jelen igénypont szerinti és A jelentése (f) általános képletű csoport, mely utóbbiban R9 Is R n jelentése a jelen igénypont szerinti, egy (12) általános képletű kar-55 bonilvegyülettel, ahol R1; R 4 , R 5 és R 6 jelentése a jelen igénypont szerinti reagáltatunk. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (14) általános képletű vegyületek elő-60 állítására, ahol R4 , R 5 , R 7 és R 8 hidrogénatomot, R6 ós R 9 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy metil-csoportot jelent, míg a többi szubsztituens jelentése az 5. igénypont szerinti, azzal jellemezve, hogy egy (17) általános képletű guanidin-65 vegyületet, ahol R7 , R g és R 10 jelentése a jelen igény-8
