165687. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-helyettesített 1,2,3-tiadiazol-5-IL- karbamidok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicidek

21 165687 22 4. táblázat Az l-metil-3-(4-izopropilkarbamoil-l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamid szelektív habidic hatása A százalékos pusztulás ,..• .. , kb. kb. kb. kb. vizsgált noveny 0 5 1 2 4 kg/ha kg/ha kg/ha kg/ha Preemergens bab 30 100 100 100 kukorica 30 30 100 , 100 saláta 80 100 100 100 mustárfu 100 100 100 100 ujjas muhar 20 100 100 100 postemergena bab 100 90 100 100 kukorica 0 0 100 100 saláta 100 100 100 100 mustárfu 100 100 100 100 ujjas muhar 10 20 100 100 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű 4-helyettesített-l,2,3-tiadiazol-5-il-karbamidok vagy ezek fém- és ammsói előállítására — e képletben A legfeljebb 4 szénatomos rövidszénláncú alkilvagy alkenilgyök, B hidrogénatom vagy metil-csoport akkor, ha A jelentése metil-csoport, és B hidrogénatom akkor, ha A jelentése metil-csoporttól eltérő, X oxigénatom vagy kénatom, Y —OR, —NHR, —NRR', —NH—NH2 vagy egy (II) képletű csoport, ahol R és R' szubsztituensek egymással egyezőek vagy egymástól különbözőek lehetnek és legfeljebb 12 szénatomos alkil-, alkenil-, alkinilvagy cikloalkil-csoportot jelentenek, amelyek éterkötést vagy hidroxil-csoportot tartalmazhatnak, és Z —O— atom, —CH2

— csoport vagy közvetlen kötés lehet — azzal jellemezve, hogy a) valamely (la) általános képletű fenil-(4-alkoxikarbonil-l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbomátot, ahol R jelentése a fenti és az alkoxi-csoport etoxi-, propoxi- vagy butoxi-csoport, dimetilaminnal vagy valamely legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilaminnal aminolizálunk és valamely kapott (Ib) általános képletű l-helyettesített-3-(4-alkoxikarbonil-l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamidot, ahol R jelentése a fenti, primer vagy szekunder alkil-, alkenil-, alkinil- vagy cikloalkilaminnal, vagy hidrazinnal, heterociklusos aminnal, előnyösen morfolinnal, piperidinnel vagy pirrolidinnel amonolizálunk,vagy valamely kapott (Ic) általános képletű l-helyettesített-3-(4-alkoxikarbonil-l,2,3-tiadiazol-5-ü)-karbamidot, ahol R és R' szubsztituensek jelentése a fenti, valamely alkohollal, előnyösen propanollal, ozibutanollal, pentanollal, dodekanollal, ciklohexanollal, propenollal vagy propinollal észterezünk, vagy 5 b) valamely (Id) általános képletű 5-(3-helyettesített-ureido)-l,2,3-tiadiazol-4-karbonilkloridot, ahol R jelentése a fenti, valamely YH képletű vegyülettel, ahol Y jelentése a fent megadottakkal egyezik, előnyösen primer vagy szekunder ámin-10 nal vagy alkil-, alkenil- vagy cikloalkil-csoportokkal rendelkező alkohollal reagáltatunk, majd a kapott (I) általános képletű vegyületet elkülönítjük és kívánt esetben tiokarbamiddá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1972. március 27.). 15 2. Az 1. igénypont mindkét változata szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) képletű vegyületek előállítására, ahol A, B és X jelentése az 1. igénypontban meg-20 adottakkal egyezik és Y olyan —OR, —NHR vagy —NRR' csoportot képvisel, ahol R és R' legfeljebb 6 szénatomos alkil- vagy alkenil-gyököt jelent, azzal jellemezve, hogy olyan (la), (Ib) (Ic) és (Id) vegyületet 25 használunk, amelyek képletében A, B és X jelentése a fenti, és a reakciót olyan aminokkal és alkoholokkal végezzük, amelyek a fenti R és R' helyettesítőkkel rendelkeznek. (Elsőbbsége: 1972. március 27.) 30 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) képletű vegyületek előállítására, ahol X jelentése oxigénatom, 35 R és R' mindegyike legfeljebb 4 szénatomos alkilvagy alkenilgyököt jelent, azzal jellemezve, hogy olyan (la), (Ib), (Ic) és (Id) vegyületet használunk, amelyek képletében A, B jelentése a 2. igénypontban magadott és 40 X oxigénatom, és a reakciót olyan aminokkal és alkoholokkal végezzük, amelyek a fenti R és R' helyettesítőkkel rendelkeznek.) Elsőbbsége: 1972. március 27.) 45 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) képletű vegyületek előállítására, ahol A és B mindegyike metil-csoport, azzal jellemezve, hogy kiinduló vegyületekként olyan (la), (Ib), (Ic) és (Id) vegyületeket használunk, ahol A 50 és B egyaránt metil-csoport. (Elsőbbsége: 1971. június 23.) 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 1, l-dimetil-3-(4-etoxikarbonil- 1,2,3-tiadia-55 zol -5-il)-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként fenil-(4-etoxikarbonil-l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamátot használunk. (Elsőbbsége: 1971. június 23.) 60 6. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 1, l-dimetil-3-(4-butilkarbamoil-l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamid előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként l,l-dimetil-3-(4-etoxikarbonil-l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamidot haszná-65 lünk. (Elsőbbsége: 1971. június 23.) 11