165686. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új monokromon- 2-karbonsav származékok, valamint az új vegyületeket tartalmazó gyógyszer készítmények előállítására

165686 29 Vegyület 30 Előállításra szolgáló P' példa száma °C Analízis (mért) C H 6,8-diallil-5-(3-metil-M-butoxi)-4-oxo-4H-l-benzopirán-2-karbon-sav 6,8-diallil-4-oxo-4H-l-benzopirán-2-karbonsav 5-(3-etil-m-butoxi)-4-oxo-4H-l-benzopirán-2-karbonsav 5-(3-etil-w-butoxi)-4-oxo-4H-l-benzopirán-2-karbonsav 5-w-hexiloxi--4-oxo-4H-l-benzopirán-2karbonsav 4-oxo-5-w-pentiloxi-4H-l-benzopirán-2-karbonsav 6.8-dietil-5-(3-metil-n-butoxi)-4-oxo-4H-l-benzo-pirán-2--karbonsav 6,8-diallil-5-tetrahidro-furfuriloxi-4-oxo-4H-l-benzopirán-2--karbonsav 6,8-dietil-5-tetrahidrofurfuriloxi-4-oxo-4H-l-benzopirán-2--karbonsav 6,8-diametil-5^(3-metil-M-butoxi)-4-oxo-4H-l-bennzopirán-2-karbonsav 4-oxo-6-fenil-4H-l-benzopirán-2-karbonsav l.b) 121,5—123 70,8 6,89 l.b) 179—182 71,3 5,27 l.b) 155—160 66,35 6,31 l.b) 146—148 67,55 6,85 l.b) 156,5—157,5 66,35 6,26 l.b) 171—172 65,2 6,01 lb.) 182,5—183,5 68,4 7,51 l.b) 155,5—156,5 68,1 6,07 l.b) 143,5—144,5 66,03 6,55 l.b) 230 66,81 6,62 2. 253—254 72,3 3,78 30. példa A II. táblázatban feltüntetett észtereket a megfelelő kiindulási anyagokból a következő eljárásokkal állíthatjuk elő: II. táblázat Vegyület Előállításra szolgáló példa száma O.p. °C Analízis C H 6,8-dietil-5-hidroxi-4-oxo-4H-l-benzopirán-2-karbonsav-etilészter 6,8-diallil-4-oxo-4H-l-benzopirán-2-karbonsav-etilészter 8-allü-5-tetrahidrofurfuril-oxi-4-oxo-4H-l-benzopirán-2--karbonsav-etilészter 8-allü-5-(3-metil-«-butoxi)-4-oxo-4H-l-benzopirán-2--karbonsav-etilészter 5-(3-metil-w-butoxi)-4-oxo-4H-l-benzopirán-2-karbonsav-etilészter 31. példa A III. táblázatban látható amidokat a megfelelő 5.b) 6.a) 82—84 65—66 66,09 72,59 . 5.b) és 6.a) 115,5—117 67,08 5.b) és 6.a) 104—106 69,7 6.a) 61—62,5 66,8 6,25 6,28 6,22 7,22 6,59 etilészterekből állítjuk elő a 28. példában leírt módszerrel. III. táblázat Vegyület O.p. Analízis (mért) C H N 6,8-di-terc-butil-4-oxo-4H-l-benzopirán-2-karboxamid 5-(3-metil-w-butoxi)-4-oxo-4H-l-benzopirán-2-karboxamid 8-allil-5-(3-metil-w-butoxi)-4-oxo-4H-l-benzopirán-2--karboxamid 6,8-diallil-4-oxo-4H-l-benzopirán-2-karboxamid 8-allil-5-tetrahidro-furfuriloxi-4-oxo-4H-l-benzopirán-2--karboxamid 255—257 170—171 71,88 64,6 7,88 6,24 4,6 4,9 191,5—193 199—200 68,6 71,10 6,67 6,0 4,32 5,01 211,5—213,5 65,7 5,84 4,25 32. példa Több, az I. és II. táblázatban ismertetett karbonsav, illetve etilészter előállításához szükséges acetofenon kiindulási anyag előállítását az alábbiak- 60 ban a részletes leírásban, vagy a IV. táblázatban adjuk meg. a) 3-etil-6-tetrahidrofurfuriloxi-2-hidroxiacetofenon 65 75 rész 3-etil-2,6-dihidroxiaeetofenon, 80 rész tetrahidrofurfuril-metánszulfonát, 52 rész káliumkarbonát ós 500 rész N,N'-dimetilformamid elegyét gőzfürdőn 70 órán át melegítjük. A keletkezett sötét oldatot vízzel hígítjuk, és híg sósavval megsavanyítjuk. A kivált olajat dietiléterrel extraháljuk, és az extraktumot csökkentett nyomáson szárazra pároljuk. A visszamaradt olaj dietiléteres oldatát 5% -os vizes nátriumhidroxid-oldattal extránál -15