165666. lajstromszámú szabadalom • Juvenilis hormon bázisú rovarirtószer és eljárás annak előállítására
5 165666 6 reakcióelegyet 24 órán át forraljuk. Ezután az aceton túlnyomó részét csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, a maradékot vízzel (50 ml) hígítjuk és a terméket éterrel (200 ml) extraháljuk. Az éteres oldat szárítása és az éter elpárologtatása után a maradékot semleges alumíniumoxiddal töltött oszlopon kromatografáljuk. Petroléter-éter 5:1 arányú elegyével történő eluálás eredményeképpen tiszta 4-(l,4-dioxaoktil>nitrobenzolt kapunk. A termék forráspontja: 165-169 CC° 0,5 torr nyomáson Elemzési eredmények: számított: N = 6,21%, talált: N = 5,86%. 5. példa 4-(l ,4,7-trioxanonil)etilbenzol előállítása (I általános ss képlet, R1 =CH 3 CH 2 OCH2CH2-, R2 =-C 2 H 5 ) Az 1. példában leírt módon először dietilénglikolmonoetiléterből l-bróm-3,6-dioxaoktánt állítunk elő, majd az így kapott vegyületet p-etilfenollal (II általános képlet, R2 = -C2 H 5 ) reagáltatva 4-(l,4,7-trióxanonil)-etilbenzolt kapunk. A termék forráspontja: 140-144 C° 0,3 torr nyomáson. Elemzési eredmények: számított: C = 70,55%, H = 9,31%, talált: C = 70,33%, H = 9,40%. poloskákra, egyes bogárfajtákra és más rovarfajokra. Különösen hatékonyak az ormányos bogarak (curculionidae) családjához tartozó egyes bogárfajtákkal szemben. Ehhez a családhoz számos 5 fontos kártevő tartozik, így például a nagy barna ormányosbogár (Hylobius abietis) és más rokon ormányosbogarak, tovább az anthonemus és a centorhynchus stb. Az alábbiakban a találmány szerinti vegyületek 10 ovicid hatását kívánjuk bemutatni Hylobius abietis petéin. Az embrionális fejlődés meggátlásá-15 hoz szükséges Anyag anyagmennyiség M-ban peténként az esetek 50%- 25%-100%-ban ban ban 25 30 6. példa 4-(l ,4-dioxapentil)acetofenon előállítása (I általános képlet, R1 =-CH 3 , R 2 =-COCH 3 ) 35 Az 1. példában leírt módon először etilénglikolmonoetiléterből l-bróm-3-oxabutánt állítunk elő, majd az így kapott vegyületet p-hidroxiacetofenonnal (II általánso képlet, R2 = -COCH3 ) 40 reagáltatva 4-(l ,4-dioxapentil)-acetofenont kapunk. A termék forráspontja 175—180 C° 15 torr nyomáson. 45 7. példa 4-(l ,4-dioxaoktil)fenetol előállítása (I általános képlet, R1 = n-C4 H 9 - R 2 = -OC2 H s ) 50 Az 1. példában leírt módon először etilénglikolmonobutiléterből l-bróm-3-oxaheptánt állítunk elő, majd az így kapott vegyületet p-hidroxifenetollal (II) általános képlet, R2=-OC 2 H 5 ) reagáltatva 4-(l,4-dioxaoktil- 55 -fenetolt kapunk. A termék forráspontja 160-163 C° 11 torr nyomáson. 60 A fenti típusú vegyületek peszticidként hatnak egyes rovarfajokra, így például egyes poloskafajtákra, különösen a pyrrhocoridas-családhoz tartozó 65 metil-4-(l ,4-dioxaoktil) -benzoát metil-4-( 1,4-dioxa- 5,5--dimetilhexil)benzoát 4-(l ,4-dioxaoktil)klórbenzol 4-(l ,4-dioxaoktil)nitrobenzol 4-(l ,4-dioxapentil)acetofenon 4-(l ,4-dioxapentil)etilbenzol 5-(l ,4-dioxa-5,5-dimetilhexil)-brómbenzol 0,25 0,025 0,025 0,3 0,5 0,08 0,5 0,1 A továbbiakban az 1. táblázatban felsorolt adatokkal jellemezzük néhány vegyület hatását a pyrrhocoridae családhoz tartozó poloskák lárváira, a korábban rovarirtószerként bejelentett, a rovaroknál juvenilis hormon hatását imitáló anyagok jellemzésére megadott módon (lásd például a PV 6240-70, PV 7674-70, PV 3119-70 és PV 2371-70',számú csehszlovák szabadalmi bejelentéseket). A metamorfózis inhibitálását olyan aktivitásegységekben adjuk meg, melyek a dysdercus angularis poloskáknál az átmeneti forma (féllárva - fél kifejlett rovar) kifejlődésének megakadályozásához szükséges anyagmennyiséget (mikrogrammban egyedenként) jellemzik. 1. táblázat Anyag Aktivitás egység metil-4-(l ,4-dioxaoktil)benzoát (I ált. képlet, R 1 =n-C 4 H 9 , R2 =-C0 2 CH 3 Metil-4-(l ,4,7-trioxanonil)benzoát (I ált. képlet, R 1 = C2 H 5 OCH 2 CH2-R2 =-C0 2 CH 3 ) etil-4-(l ,4-dioxa-5,5-dimetilhexil) benzoát 0 ált. képlet R1 =t-C 4 H 9 -, R2 =-C0 2 CH 3 ) 0,5 3
