165663. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenoxi-3-amino-propán-2-OL- származékok előállítására
17 165663 18 számított: C = 68,0%, N = 7,2%, H = 8,3%, talált: C = 68,2%, H = 8,1%, N = 7,3%. A szükséges kiindulási anyagot a 2. példával analóg módon állítjuk elő. 8. példa 10 7 g (II képletűX-)-l-(2-nikotinoil-l-metil-vinil amino)-3-(o-etoxifenoxi]hpropán-2-olt (balraforgató: forgatóképessége = -70 C ) feloldunk 70 ml etanolban és 80C°-ra melegítjük és ezen a hőmérsékleten 15 kis részletekben hozzáadunk 2 óra leforgása alatt 3,8 g nátriüm-bór-hidridet, majd még 8 órát melegítjük 80 C°-on. A reakcióelegyet vízsugárszivattyú segítségével bepároljuk. A maradékot felvesszük 50 ml vízben 20 és 50 ml kloroformban, a kloroformos fázist elválasztjuk, a vizes oldatot még kétszer extraháljuk kloroformmal, a kloroformos oldatot nátriumszulfát fölött szárítjuk és vízsugárszivattyút alkalmazva bepároljuk. A visszamaradó olajról 0,1 Hgmm nyomáson ledesztilláljuk a 134C°-ig lemenő párlatot, mert az csekély szennyezést tartalmaz. Az olajos desztillációs maradékot feloldjuk vízmentes toluolban, hozzáadunk spatula-hegynyi csontszenet, majd dupla szűrőn szűrjük. A szürletet vízsugárszivattyút alkalmazva bepároljuk és a visszamaradó olajat 60C°-on vákuumban szárítjuk. így jutunk 78%-os kitermeléssel a balraforgató (-^HS'-jS-piridÜ-SVhidroxi-l^metü-propüammo^S-ío-etoxifenoxi)-propán-2-olhoz, sűrűnfolyó sárga olaj alakjában. Optikai forgatóképessége = — 7°. számított: C = 66,7%, H = 7,8%, N = 7,8%, O = 17,8%, talált: C = 66,7%, H = 8,0%, N = 7,9-%, 0 = 17,7%. Az 1-8. példáknak megfelelően állítottuk elő a következő táblázatban összefoglalt vegyületeket: III általános képletű vegyületek (R4)n Azonosítási adat Op.C° 2-0-CH2 -CH=CH 2 -CH-CH 2 -CH-3-piridil I I CH? OH 2-OC2 H s -C=CH-CO-3-piridil I CH3 2-ciklopentil -C=CH-CO-3-piridil I CH, olaj 111 116 2-ciklopentil -CH-CH2 -CH-3-piridil I I CH3 OH viszkózus olaj 4-OCH3 -C=CH-CO-3-piridil I CH3 3-CH, -C=CH-CO-3-piridil I CH, 3-CH3 -CH-CH2 -CH-3-piridil I I CH3 OH 4-CH3-CO-NH C=CH-CO-3-piridil I CH, 117 85 olaj 160
