165663. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenoxi-3-amino-propán-2-OL- származékok előállítására

5 165663 6 A XII és Xni általános képletű vegyületeket előállíthatjuk a XIV általános képletű fenolok -ahol az I-el jelzett benzolgyűrű jelentése a megadott - és valamely epihalogén-hidrin, célszerűen epiklórhidrin vagy epibrómhidrin reakció- 5 jávai. A reakciókörülményektől függően keletkezik a XII vagy a XIII általános képletű vegyület, vagy e vegyületek keveréke. A keletkező reakcióterméket, további reagáltatás céljából, ammónia segítségével izolálhatjuk, de feldolgozhatjuk a 10 reakciókeveréket közvetlenül is, kihagyva az izolálási lépést. b) eljárásváltozat: 15 Az I általános képletű vegyületeket előállíthatjuk oly módon is, hogy valamely XV általános képletű vegyületet — ahol az I-el jelzett benzolgyűrű jelentése a megadott és Z jelentése a 20 d) képletű csoport vagy az e) általános képletű csoport, ahol Hal jelentése halogénatom, elsősorban klór- vagy brómatom - valamely XVI általános képletű vegyülettel - ahol X jelentése -a megadott - reagáltatunk. 25 A reakciót általában valamely alkalmas oldószerben vagy diszpergálószerben végezzük, amelyben a reakció-partnerek oldódnak, illetve szuszpendálódnak. Ilyen oldószerek vagy diszpergáló 30 szerek például az aromás szénhidrogének, mint például benzol, toluol, xilol, valamely keton, mint például aceton, metil-etil-keton, valamely halogénezett szénhidrogén, mint például kloroform, széntetraklorid, klórbenzol, metilénklorid, valamely 35 éter, mint például tetrahidrofurán és dioxán, valamely szulfoxid, mint például dimetilszulfoxid, valamely tercier savamid, mint például dimetilformamid és N-metil-pirrolidon. — Oldószerként főképpen a poláris oldószereket alkalmazzuk, így 40 például az alkoholokat. Alkalmas alkoholok például a metanol, etanol, izopropanol, terc-butanol és így tovább. A reakciót 20 C° és az alkalmazott oldószer vagy diszpergálószer forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük. A reak- 45 ciót gyakran 40—50 C°-on folytatjuk le. Célszerű lehet a XVI általános képletű kiindulási vegyületeket 10-szeres mólos feleslegben alkalmaznunk és/vagy a XV általános képletű 50 reakciókomponenst oldott, illetve szuszpendált alakban hozzáadnunk a XVI általános képletű vegyület oldott, illetve szuszpendált alakjához. A XV általános képletű és XVI általános képletű vegyületek mólaránya 1:1-től 1:10-ig változhat, de 55 adott esetben az arány még ennél nagyobb is lehet. A reakció kivitelezése során a XV általános képletű vegyületként alkalmazhatjuk a XII általános képletű vegyületet vagy a XIII általános 60 képletű vegyületet, vagy ezek keverékét. Ha a XIII általános képletű vegyületet alkalmazzuk, úgy a reakciót savmegkötőszerek, mint például hamuzsír, szóda, és így tovább, jelenlétében végezhetjük. Savmegkötőszerek nélkül rend- 65 szerint az I általános képletű vegyületek hidrogénhalogenidjeit kapjuk. A XVI általános képletű kiindulási vegyületek előállítását ismertetjük a példákban. c) eljárásváltozat: Az I általános képletű -vegyületeket előállíthatjuk valamely XIV általános képletű fenol - ahol az I-el jelzett benzolgyűrű jelentése a megadott — és valamely XVII általános képletű vegyület — ahol Z és X jelentése a megadott — reakciójával. Ezt a reakciót is általában valamely alkalmas oldószerben vagy diszpergálószerben végezzük, amelyben a reakciópartnerek oldódnak, illetve szuszpendálódnak. Ily oldószer vagy diszpergálószer például valamely aromás szénhidrogén, mint amilyen a benzol", toluol, xilol, valamely keton, mint például aceton, metil-etil-keton, valamely halogénezett szénhidrogén, mint például kloroform, széntetraklorid, klórbenzol, metilénklorid, valamely éter, mint például tetrahidrofurán és dioxán, valamely szulfoxid, mint például dimetilszulfoxid, valamely tercier savamid, mint például dimetilformamid és N-metil-pirrolidon. Oldószerként főképpen a poláris oldószereket alkalmazzuk, így például az alkoholokat. Alkalmas alkoholok például a metanol, etanol, izopropanol, terc-butanol és így tovább. A reakciót valamely savmegkötőszer, például hamuzsír, szóda vagy nátriumhidrogénkarbonát jelenlétében végezzük, de végezhetjük a reakciót vizes alkáliával, így például híg nátriumhidroxid vagy híg káliumhidroxid jelenlétében is. A reakciót 20 C° és az alkalmazott oldószer vagy diszpergálószer forráspontja közötti hőmérsékleten hajtjuk végre.l Célszerű lehet a XVII általános képletű kiindulási vegyületet legfeljebb 10-szeres mólos feleslegben alkalmaznunk, és/vagy a XIV általános képletű reakciókomponenst oldott, illetve szuszpendált alakban hozzáadnunk a XVII általános képletű vegyület oldott, illetve szuszpendált alakjához. A XIV és a XVII általános képletű vegyületek mólaránya 1:1-től 1:10-ig változhat, de adott esetben az arány még ennél nagyobb is lehet. A reakció kivitelezése során a XVII általános képletű vegyületként alkalmazhatjuk a XVIII általános képletű vegyületet - ahol X jelentése a megadott, vagy a XIX általános képletű vegyületet - ahol X és Hal jelentése a megadott - vagy ezek keverékét. A XVIII és a XIX általános képletű vegyületeket előállíthatjuk a XVI általános képletű vegyületek — ahol X jelentése a megadott — és valamely epihalogén-hidrin, célszerűen epiklórhidrin vagy epibrómhidrin reakciójával. A reakciókörülményektől függően keletkezik a XVIII vagy a XIX általános képletű vegyület, vagy e vegyületek keveréke. A keletkező reakcióterméket további reagáltatás céljából, izolálhatjuk, de feldolgozhatjuk a reakciókeveréket közvetlenül is, kihagyva az izolálási reakciót. 3