165663. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenoxi-3-amino-propán-2-OL- származékok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 165663 ív ^ Bejelentés napja: 1973. V. 16. (CA-346) Luxemburg-i elsőbbsége: 1972. V. 24. (65.414) Közzététel napja: 1974. V. 28. Megjelent: 1976.1.31. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 93/06 -—1 Bejelentés napja: 1973. V. 16. (CA-346) Luxemburg-i elsőbbsége: 1972. V. 24. (65.414) Közzététel napja: 1974. V. 28. Megjelent: 1976.1.31. Ol TAI H ISZAG4 ALMA IVATA im L, Bejelentés napja: 1973. V. 16. (CA-346) Luxemburg-i elsőbbsége: 1972. V. 24. (65.414) Közzététel napja: 1974. V. 28. Megjelent: 1976.1.31. Feltalálók: Dr. Raabe Thomas vegyész, Heusenstamm, dr. Scholtholt Josef orvos-fiziológus, Frankfurt/Main, dr. Nitz Rolf-Eberhard orvos-farmakológus, Bergen-Enkheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: CasseUa Farbwerke Mainkui Aktiengesellschaft, Frankfurt(Main)-Fechenheim, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás l-fenoxi-3-amino-propán-2-ol-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új I általános képletű l-fenoxi-3-amino-propán-2-ol-származékok, e vegyületek aldehid-kondenzációs termékeinek, valamint savaddíciós sóinak az előállítására. Az új I általános képletű értékes farmakológiai s tulajdonsággal rendelkező vegyületekben a szubsztituensek jelentése a következő : X jelentése az a) vagy b) képletű csoport, I-el jelzett benzolgyűrű jelentése adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan io azonos vagy különböző 1-4 szénatomos alkucsoportokkal, 2-6 szénatomos alkenil- és alkinücsoportokkal, 5-8 szénatomos cikloalkü- és cikloalkenil-csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoportokkal, 2-5 szénatomos alkeniloxi- és 15 alkiniloxi-csoportokkal, fenil-csoportokkal, halogénatomokkal vagy az -NR,R2 általános képletű csoporttal c) - ahol Rj jelentése rövidszénláncú alkil-csoport vagy 1-11 szénatomos acil-csoport és R2

jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú 20 alkil-csoport, szubsztituált fenil-csoport. Igen előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, melyekben X jelentése az a) képletű csoport. 25 A találmány szerinti vegyületek keretébe tartoznak a lehetséges sztereoizomerek, optikailag aktív vegyületek és ezek keverékei, így különösen a racemátok. 30 A I-el jelzett benzolgyűrű szubsztituenseit részletezve, ezek a következők lehetnek: 1-4 szénatomos alkil-csoport, így például metil-, etil-, propil- vagy terc-butil-csoport, a 2-6 szénatomos . alkenil-csoport, előnyösen vinil-, allil-, metilallil- v»gy krotil-csoport a 2-6 szénatomos alkinil-csoport, előnyösen például a propargü-csoport, az 5-8 szénatomos cikloalkil-csoport, előnyösen ciklopentil- és ciklohexil-csoport, az 5—8 szénatomos cikloalkenil-csoport, előnyösen ciklopentenil-csoport, az 1—5 szénatomos alkoxi-csoport előnyösen metoxi-, etoxi-, propoxi- vagy butoxi-csoport, a 2—5 szénatomos alkeniloxi- és alkiniloxi-csoport előnyösen alliloxi-, metalliloxi- vagy propargiloxicsoport, a halogénatom, előnyösen bróm- vagy klóratom. Az R, vagy R2

-nél említett alkil-csoportok előnyösen 1- vagy 2-szénatomosak. Az Rt-nél jelzett acil-csoport lehet valamely aromás vagy alifás karbonsavból levezethető és aril- vagy alku-csoportokkal szubsztituált 1—11 szénatomos acil-csoport, nevezetesen például fórmii-, acetil-, propionil-, butíril-, benzoil-, naftoil-, fenilacetil-csoport, legelőnyösebb azonban az acetil- vagy a benzoil-csoport. Az I általános képletű vegyületek aldehidkondenzációs termékei a II általános képletű oxazolidin származékok, ahol X és az I-el jelzett benzolgyűrű jelentése az I általános képletnél 165663