165660. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolin-származékok előállítására
165660 27 28 c) 33. példa: Olvadáspont 135,5-137,5 C' (korrigált). Elemzés C10 HioF 3 N3-HBr képletre: számított: C = 38,72%, H = 3,58%, N = 13,55%, talált: C = 38,91%, H = 3,66%, N = 13,66%. 54. példa 2-amino-4-(3-metoxi-fenil)-2-imidazolin-hidrobromid Az 1. példában ismertetett módon az l-(3-metoxi-fenil)-etiléndiamint gyűrűzárási reakciónak vetjük alá brómciánnal. Az analitikai tisztaságú termék (acetonitril és izopropiléter elegyéből kristályosítva) olvadáspontja 150,0—151,5 C° (korrigált). Elemzés Ci0 H l3 N 3 -HBr képletre: számított: C = 44,14%, H = 5,18%, N = 15,44%, talált: C = 44,50%, H = 5,22%, N = 15,10%. 55. példa 2-amino-4-[3-(benziloxi)-fenil]-2-imidazolin-hidrobromid Az 1. példában ismertetett módon az 1 -( 3 -benziloxi-fenil)-etiléndiamint gyűrűzárási reakciónak vetjük alá. Az analitikai tisztaságú termék olvadáspontja (etilacetátból kristályosítva) 178,5-180,5 C° (korrigált). Elemzés Ci6 Hi 7 N 3 -HBr képletre: számított: C = 55,18%, H = 5,21%, N = 12,07%, talált: C = 55,45%, H = 5,12%, N = 12,06%. 56. példa 2-amino-4-(3,4-dimetoxi-fenil)-2-imidazolin-hidrobromid Az 1. példában ismertetett módon az l-(3,4-dimetoxi-fenil)-etiléndiamint gyűrűzárási reakciónak vetjük alá. Az analitikai tisztaságú termék olvadáspontja (aceton és izopropiléter elegyéből kristályosítva) 158,5-159,5 C° (korrigált). Elemzés CnHls N 3 'HBr képletre: számított: C = 43,72%, H = 5,34%, N = 13,90%, talált: C = 43,73%, H = 5,26%, N = 13,91%. 57. példa 2-amino-4-(3-hidroxi-fenil)-2--imidazolin-hidrobromid 5 2-amino-4-[3-(benziloxi)-fenil]-2-imidazolin-hidrobromidról benzil-csoportot hasítunk le úgynevezett Parr-készülékben etanolos oldatból szénhordozóra felvitt 10% palládiummal. Az analitikai tisztaságú 10 termék olvadáspontja (acetonitrilből kristályosítva) 119,5-122,5 C° (korrigált). Elemzés C9 H 1 iN 3 0-HBr képletre: számított: C = 41,87% H = 4,69%, 15 N = 16,28%, talált: C = 41,62%, H = 4,76%, N = 15,99%. 20 58. példa 2-amino-4-(3,4-dihidroxi-fenil)-2--imidazolin-hidrobromid 25 Az 1. példában ismertetett módon az l-(3,4-dibenziloxi-fenil)-etiléndiamint gyűrűzárási reakciónak vetjük alá brómciánnal. így 2-amino-4-(3,4-dibenziloxi-fenil)-2-imidazolin-hidrobromidot kapunk. A dibenziloxi-imidazolinról a benzil-csoportokat 30 metanolban szénhordozóra felvitt 10% palládiumkatalizátorral lehasítjuk. Az analitikai tisztaságú termék olvadáspontja (metanol és acetonitril elegyéből kristályosítva) 167,5-169,5 C° (korrigált). 35 Elemzés C9 Hi iN3 0 2 • HBr képletre: számított: C = 39,43%, H = 4,41%, N = 15,33%, talált: C = 39,45%, H = 4,27%, 40 N = 15,23%. 59. példa 45 2-benzilamino-4-fenil-2--imidazolin fumársavas sója 2-metiltío-4-fenil-2-imidazolin-hidrojodid (8,0 g, 0,025 mól) és benzilamin (2,68 g, 0,025 mól) 50 100 ml izopropanoUal készült keverékét két napon át visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk, és ezt követően a reakcióelegyet bepároljuk. A bepárlás során kapott olajos konzisztenciájú anyagot 200 ml forró vízzel keverjük, a 55 vízben oldhatatlan anyagokat elkülönítjük, és a vizes oldatot nátriumhidroxiddal meglúgosítjuk. Ezután a lúgos oldatot kloroformmal extraháljuk, és a kapott kloroformos extraktumot kálium-karbonát felett megszárítjuk. A kloroformos extrak-60 tum bepárlásakor olajos konzisztenciájú anyagot kapunk, melyet abszolút etanollal felveszünk és fumársawal megsavanyítunk. A megsavanyított oldathoz izopropilétert adunk, amikoris 4,5 g termék csapódik ki. A termék olvadáspontja 65 203—205 C°. Metanol és etanol elegyéből végzett 14
