165656. lajstromszámú szabadalom • Naftizoxazol- tionofoszforsav- észtereket tartalmazó kártevőirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására

165656 mázott foszforsavészterekkel és karbamátokkal szemben, így sok esetben a kiirtás sikere kérdésessé vált. A gazdaságos marhatartás biztosítása céljából a fertőzött területeken tehát olyan szerekre van 5 szükség, amelyekkel a rezisztens dongólégy lárvák is, például a Lucilia fajhoz tartozó lárvák is, sikeresen kiirhtatók. Az eddig alkalmazott foszforsavészterekkel és karbamátokkal szemben nagy mértékben rezisztens lett például a Lucilia 10 cuprina Goondiwindi-törzse. A találmány szerinti hatóanyagok mind a normál érzékenységű, mind a rezisztens kék dongólégy lárvákkal szemben hatásosak. Ha a találmány szerinti eljárásban kiindulási 15 anyagokként 0,0-dietil-tionofoszforsavészterkloridot és 3-hidroxi-naft(2,3-d)-izoxazolt alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. A kiindulási anyagokat a II és III általános 20 képlet egyértelműen meghatározza. A képletekben R és R' előnyösen egyenes vagy elágazott szénláncú 1—4 szénatomos alkilgyököt jelent és R" és R'" együttesen olyan naftalingyűrűt képez, amely az izoxazolgyökkel 25 előnyösen az 1,2-d, 2,1-d vagy 2,3-d helyzetben kapcsolódik. A kiindulási anyagként alkalmazott II általános képletű 0,0-dialkÜtionofoszforsavészterhalqgenidek és III általános képletű naftioxazol-származékok 30 az irodalomból ismertek és a szokásos módokon állíthatók elő. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható tiono-foszforsavészterhalogenidek példáiként megnevezzük az alábbiakat: 35 0,0-dimetil-, 0,0-dietil-, 0,0-di-n-propil-, 0,0-di-izopropil-, 0,0-di-n-butil-, 0,0-di-izobutil-, 0,0-di-szek-butil-, 0,0-di-terc-butil-, O-etil-0-n-propil-, O-etil-O-izopropil-, 40 O-n-propil-O-n-butil-tionofoszforsav-észterklorid. A naftizoxazolok példáiként megnevezzük a 3-hidroxi-naft(2,3-d>, -(1,2-d)- és -(2,l-d>izoxazolt. Az eljárást előnyösen alkalmas oldó-, illetve 45 hígítószerként gyakorlatilag az összes közömbös szerves oldószer szóba jön. Idetartoznak különösen az alifás és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogének, így benzol, toluol, xilol, benzin, metilénklorid, kloroform, széntetraklorid, klór- 50 benzol, éterek, például dietil- és dibutiléter, dioxán, továbbá a ketonok, így aceton, metiletil-, metilizopropil- és metilizobutilketon, ezenkívül a nitrilek, így aceto- és propionitril. Savakceptorként a szokásos savmegkötőszereket 55 alkalmazhatjuk. Különösen alkalmasak az alkáli karbonátok és -alkoholátok, így a nátrium- és káliumkarbonát, -metilát és -etilát, továbbá az alifás, aromás és heterociklusos aminők, például a trietilamin, dimetilamin, dimetilanilin, dimetil- 60 benzilamin és piridin. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk, általában 10 C° és 100 G° közötti, előnyösen 40 C° és 70 C° közötti hőmérsékleten végezzük a reakciót. 65 A reakciót általában normál nyomáson hajtjuk végre. A találmány szerinti eljárás megvalósítása során a 3-hidroxi-naftizoxazolt általában 110—30% feleslegben alkalmazzuk. A komponenseket a fentiekben megnevezett oldószerek egyikében hozzuk reakcióba egymással valamely savmegkötőszer jelenlétében és a reakcióelegyet néhány órán át keverjük megnövelt hőmérsékleten. Lehűlés után a reakcióelegyet vízbe öntjük, valamely szerves oldószerrel, például benzollal felvesszük és a szerves fázist nátriumhidroxiddal mossuk, majd a szokásos módon feldolgozzuk. A találmány szerinti hatóanyagok kristályos alakban keletkeznek és az olvadáspontjukkal jellemezhetjük őket. Amint a fentiekben már többször említettük, a találmány szerinti hatóanyagok kitűnő inszekticid, akaricid és larvicid hatást mutatnak, valamint hatásuk nagyon tartós a növényeken, az egészségvédelem területén és a raktározott készletekben fellépő kártevőkkel szemben. Mind a szívó, mind a rágó rovarokra és atkákra hatnak, ezenkívül a melegvérű állatokra és a növényekre nézve csak kevéssé mérgezőek. Az állatokon élősködő ektoparaziták példáiként megnevezzük az alábbi rovarokat: a melegvérűekben élősködő Diptera-lárvák, így például az érzékeny és rezisztens Lucilia sericata, Lucüia cuprina, Chrysomya chloropyga és a bögölylárvák, például a Hypoderma bovis, lárvái. Az állategészségügy területén a hatóanyagokat a szokásos módon alkalmazzuk, például porozással, permetezéssel, öntözéssel vagy fürdő alakjában. A készítmények vagy az alkalmazásra kész oldatok különböző segédanyagokat, vivő- és/vagy felületaktív anyagokat, illetve egyéb hatóanyagokat, így inszekticideket vagy fertőtlenítőszereket tartalmazhatnak. A találmány szerinti hatóanyagokat tehát eredményesen alkalmazhatjuk kártevőirtószerként a növényvédelemben, az egészségvédelem területén, a raktározott készletek védelmében és az állatgyógyászatban. A szívó rovarokhoz tartoznak lényegében a levéltetvek (Aphidae), így a zöld őszibarackfalevéltetű (Myzus persicae), a fekete bablevéltetű (Doralis fabae), zablevéltetű (Rhopalosiphum padi), borsólevéltetű (Macrosiphum pisi) és a burgonyalevéltetű (Macrosiphum solanifolii), továbbá a ribizlilevéltetű (Cryptomyzus korschelti), almafalevéltetű (Sappaphis mali), szilvafalevéltetű (Hyalepterus arundinis), és a fekete cseresznyefalevéltetű (Myzus cerasi), valamint a pajzstetvek (Coccina), például az oleander pajzstetű (Aspidiotus hederae) és a kehelypajzstetű (Lecanium hesperidum), valamint a Pseudococcus maritimus, a hólyagoslábúak (Thysanoptera), így a sárgafarú üvegházi tripsz (Hercinothrips femoralis) és a poloskafélék, például a répapoloska (Piesma quadrata), gyapotpoloska (Dysdercus intermedius), agyi poloska (Cimex lecturalis), rablópoloska (Rhodnius prolixus) és a Triatoma infestans, továbbá a kabócák, így az Euscelis bilobatus és Nephotettix bipunctatus. 2