165655. lajstromszámú szabadalom • Halogénfenipiridazino- tionofoszfor (foszfon)- savésztereket tartalmazó inszekticid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1973. III. 21. (BA-2898) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1972. III. 23. (P 22 14 059.6) Közzététel napja: 1974. V. 28. Megjelent: 1976.1. 31. 165655 Nemzetközi osztályozás: C 07 f 9/04, C 07 d 105/04, A 01 n 9/36 Feltalálók: Dr. Lorenz Walter vegyész, Wuppertal, dr. Hamman Ingeborg biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Halogénfenil-piridazino-tionofoszfor(foszfon)-savésztereket tartalmazó inszekticid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 2 A találmány tárgya új halogénfenil-piridazinotionofoszfor(foszfon)-savésztereket tartalmazó inszekticid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására. Ismert, hogy a fenil-piridazino(tiono)-foszforsavészterek, így például az 0,0-dietil-0-6-fenil-piridazinil-(3)-tionofoszforsavészter, inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek (vö.: 2 043 745 sz. német közrebocsátási irat). Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű halogénfenil-piridazino-tionofoszfor(foszfon)savészter - ahol R 1—6 szénatomos alkilcsoportot Rí 1—6 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot, fenilcsoportot, és Hal halogénatomot jelent - erős inszekticid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű halogénfenil-piridazino-tionofoszfor (foszfon)-savésztereket úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű tionofoszfor(fbszfon)savészterhalogenidet - ahol R, R, és Hal jelentése a fenti - valamely (III) általános képletű 3-hidroxi-piridazino-származékkal - ahol Hal jelentése a fenti - vagy savmegkötőszerek jelenlétében vagy a (III) általános képletű vegyületet alkálifém-, alkáliföldfém-, illetve ammóniumsója alakjában alkalmazva reagáltatunk. 10 15 20 Meglepő, hogy a találmány szerinti halogénfenil-piridazino-tionofoszfor (foszfon)-savészterek akaricid hatásuk mellett lényegesen erősebb inszekticid hatást fejtenek ki, mint az ismert hasonló szerkezetű fenil-piridazino(tiono)-foszforsavészterek. A találmány szerinti anyagok tehát értékesen gazdagítják a technikát. Emellett a találmány szerinti hatóanyagok az új, a növényvédelemben alkalmazható hatóanyagokra irányuló, egyre növekvő igények kielégítéséhez is hozzájárulnak. Az igények kialakulásában a környezetvédelem igényei játszanak szerepet, mivel a kereskedelemben kapható növényvédelmi szerek iránt egyre magasabb követelményeket támasztanak. Ilyen követelmények például a csekély toxicitás melegvérűekkel és haszonnövényekkel szemben, a hatóanyagok növényen és növényben történő gyors bomlása, hatékonyság rezisztens kártevőkkel szemben stb. Ha kiindulási anyagként 6-(p-klórfenil)-3-hidroxipiridazint és 0,0-dietiltionofoszforsavészterkloridot alkalmazunk, a reakciót az A) reakcióvázlattal írhatjuk le. 25 Az alkalmazandó kiindulási vegyületeket a (II) és (III) képletek egyértelműen meghatározzák. E képletekben R előnyösen 1-4 szénatomos alkilcsoportot, Rj előnyösen 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot jelent, míg Hal 30 jelentése előnyösen klór- vagy brómatom. 165655