165652. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált szulfonilglikolsavanilideket tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
11 165652 12 Négy-öt hét múlva megállapítottuk, hogy az A, B, C és D hatóanyagokat a haszonnövények ugyanolyan jól tűrik, mint az E hatóanyagot, de gyomirtó hatásuk nagyobb. 15. példa O-fenilszulfonil-glikolsav-(N-butin-l-il-3)-anilid és O-p-metilfenilszulfonil-glikolsav-(N-butin-l-il-3)-anilid. Szabadalmi igénypontok: Növényházban 7—15 cm magasra nőtt Zea mays (kukorica), Soja hispida (szójabab), Gossypium hirsutum (gyapot), Beta vulgaris io .1. Gyomirtószer azzal jellemezve, hogy ható(répa), Oryza sativa (rizs), Triticum aestivum anyagként 0,01-90% (búza), Hordeum vulgare (árpa) növényeket és 2-10 cm magasra nőtt Eleusine indica (korakán), Echinochloa crus-galli (kakaslábfű), Setaria faberii (nagy muhar), Panicum virgatum (kölesfaj), Digi- 15 taria sanguinalis (ujjasmuhar), Alopecurus myosuroides (parlagi ecsetpázsit) és Poa annua (nyári perje) gyomnövényeket hektáronként 500 liter vízben diszpergált 1 kg/ha alábbi ható-R'SOJOCHJ-CN O R2 R3 anyagokkal kezeltünk: általános képletű szubsztituált szulfonilglikolsav-20 anilidet — ebben a képletben A O-metilszulfonil-glikolsav<N-butin-l-il-3>anilid, B O-n-butilszulfonil-glikolsav-(N-butin-l-il-3)-anilid 25 és összehasonlításul E O-metilszulfonil-glikolsav-(N-metil)-anilid. Három-négy hét múlva megállapítottuk, hogy az A és B hatóanyagokat a haszonnövények 39 ugyanúgy tűrik, mint az E hatóanyagot, de jobb a gyomirtó hatásuk. A- kísérleti eredményeket a következő táblázat szemlélteti: Hatóanyag B Zea mays 0-10 0-10 10 Soja hispida 0^0 5 Gossypium 0 0 0 hirsutum Beta vulgaris 0 0 0 Oryza sativa 0-10 0-10 0-10 Triticum aestivum 0-10 0-10 0-10 Hordeum vulgare 0-10 0-10 0-10 Eleusine indica 90-100 90-100 60-70 Echinochloa 90-100 100 40-50 crus-galli Setaria faberii 90-100 100 60 Panicum virgatum 90-100 100 60 Digitaria 90-100 90-100 60-70 sanguinalis Alopecurus 90-100 100 60-70 myosuroides 90-100 100 60-70 Poa annua 100 100 70-80 35 40 45 50 55 R1 1 —4 szénatomos alkil-, ciklohexil-, 1 —4 szénatomos halogénalkil-, fenil-(l— 4 szénatomos)alkil-, fenil vagy 1—4 szénatomos alkil-fenilcsoportot, R2 fenilcsoportot és R3 3—6 szénatomos alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoportot jelent — és iners segédanyagként 10—99,99% mennyiségben a következő anyagok közül egyet vagy többet tartalmaz: hordozóanyagok, nevezetesen víz, 150 C° fölötti hőmérsékleten forró, adott esetben szubsztituált szénhidrogének és finomra őrölt szervetlen, vízben oldhatatlan töltőanyagok, előnyösen kovaföld, talkum, kaolin, kovasavgél, műtrágyák, felületaktív anyagok, nevezetesen nedvesítő-, diszpergáló- és szuszpendálószerek, és a gyomirtószerek ismert és használatos egyéb segédanyagai. 2. Eljárás az R'SOjOCHa-CN ,R2 \ R3 O általános képletű szubsztituált szulfanilglikolsavanilidek előállítására az 1. igénypont szerinti gyomirtószerben hatóanyagként való felhasználásra - ebben a képletben R1 , R 2 és R 3 az 1. igénypontban megadott jelentésűek — azzal jellemezve, hogy egy HO-CH,-CN O / R2 vR 3 0 = nincs károsodás, 100 = teljes pusztulás általános képletű glikolsavanilidet savmegkötőszer jelenlétében egy R'-SOj-Cl általános képletű 60 szubsztituált szulfonilkloriddal reagáltatunk — ezek-Az A és B hatóanyagokkal azonos biológiai ben a képletekben R1 , R 2 és R 3 az 1. hatásúak a következő vegyületek is: igénypontban megadott jelentésűek -. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 756392 - Zrínyi Nyomda 6
