165605. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 3-benzoil-fenil- butánsav és buténsav származékok előállítására
43 165605 44 Y jelentése hidrogénatom vagy hidroxilcsoport, és a szaggatott kötésvonalak egyike, abban az esetben, ha Y hidrogénatomot jelent, egy másik C-C 5 kötést jelenthet, azzal jellemezve, hogy a) valamely az I általános képlet szűkebb körét képező V általános képlet szerinti vegyület előállítására, ahol X és Z jelentése a tárgyi körben megadott, Xi jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, X2 jelentése hidrogénatom, 1 —4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy hidroxilcsoport, Rí jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 2,3-dihidroxipropil-, o-karboxi-fenil-csoport, vagy —CH2 —CH—CH 2 általános képletű cso- ,_ II V port, ahol P és Q jelentése egymástól „ függetlenül 1—3 szénatomos alkilcsoport, (1) valamely II általános képletű m-benzoilfenil-propionsavat — ahol Xi, X2, és Z jelentése a fenti- egy klórozószerrel reagáltatunk, „ (2) majd a keletkezett III általános képletű savkloridot, ahol Xi, X2 és Z jelentése a fenti egy XCHN2 általános képletű diazoalkánnal, ahol X jelentése a fenti reagáltatjuk, (3) majd a kapott IV általános képletű diazoketont, ahol X1( X 2 , Z és X jelentése a fenti, egy Rí OH általános képletű vegyülettel, ahol Rt jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil- vagy egy —CH2 —CH—CH 2 általános képletű csoport, ahol P és Q jelentése a fenti, reagáltatjuk, vagy . b) valamely, az I általános képlet szűkebb körét képező IB általános képlet szerinti vegyület előállítására, ahol Xj jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport, 50 X jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy hidroxilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, 2,3-dihidroxipropil-, o-karboxi-fenil- 55 csoport vagy egy -CH2 -CH-CH 2 általOj 60 lános képletű csoport, ahol P és Q egymástól függetlenül 1—3 szénatomos alkilcsoport, X, Z, Y és a szaggatott vonal jelentése a tárgyi körben megadott, 65 (1) valamely VI általános képletű m-benzoilfenil-ecetsavat — ahol X!, X2 és Z jelentése a fenti— valamely klórozószerrel, célszerűen tionilkloriddal reagáltatunk, (2) majd a kapott VII általános képletű savkloridot, ahol Xi, X2 és Z jelentése a fenti, egy XCHN2 általános képletű diazoalkánnal, ahol X jelentése a fenti, reagáltatjuk, (3) majd a kapott VIII általános képletű diazoketont, ahol Xi, X2, Z és X jelentése a fenti, vízmentes hidrogénhalogeniddel megbontjuk, (4) majd a keletkezett IX általános képletű halogénmetilketont, ahol X!, X2, X és Z jelentése a fenti és Hal jelentése halogénatom, redukáljuk, (5) majd a keletkezett X általános képletű diol-vegyületet, ahol X,, X2, X, Z és Hal jelentése a fenti, egy alkálicianiddal reagáltatjuk, (6) majd a kapott XI általános képletű nitril-vegyületet, ahol Xj, X2, X és Z jelentése a fenti, egy oxidálószerrel, célszerűen krómkénsawal oxidáljuk, (7) majd a kapott XII általános képletű vegyületet, ahol Xi, X2, X és Z jelentése a fenti, egy R2OH általános képletű vegyülettel, ahol R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport, reagáltatjuk, (8) majd kívánt esetben a kapott, az R2 helyében 1 —4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó IBt általános képletű vegyületet, ahol Xi, X2 , X és Z jelentése a fenti, dehidratálószerrel kezeljük, (9) majd kívánt esetben a kapott IB2 általános képletű telítettlen aß és ßy izomereket önmagában ismert módon elválasztjuk, vagy c) valamely az I általános képlet szűkebb körét képező IC általános képlet szerinti butánsav származék előállítására, ahol Xj és X2 jelentése a b) eljárásváltozatban megadott, (1) valamely XIII általános képletű vegyületet, ahol Xj X2 jelentése a b) eljárásváltozatban megadott egy CH3 -CO-CH 2 -C0 2 R 3 általános képletű acetil-ecetsavas-alkilészterrel, ahol R3 jelentése 1 -3 szénatomos alkilcsoport, reagáltatunk, (2) majd a kapott XIV általános képletű vegyületet, ahol X1; X 2 és R 3 jelentése a fenti, hidrolizáljuk és dekarboxilezzük, (3) majd a keletkezett XV általános képletű vegyületet, ahol Xj és X2 jelentése a fenti, kénnel és morfolinnal kezeljük, (4) majd a keletkezett XX általános képletű vegyületet, ahol Xj és X2 jelentése a fenti, hidrolizáljuk, vagy d) valamely az I általános képlet szűkebb körét képező ID általános képlet szerinti butánsav-származék, ahol Xi\ és X2', és X 2 " jelentése a tárgyi körben megadott előállítására, (1) valamely XVIII általános képletű vegyületet, ahol Xj', X2' és X 2 " jelentése a fenti, sósav jelenlétében nátriumnitrittel reagáltatunk, (2) majd a kapott diazóniumsót 1-3 butadiénnel reagáltatjuk, 22
