165604. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-izotiazolon-származékok fémsó-komplexeinek előállítására, valamint azokat tartalmazó biocidhatású készítmények

15 165604 16 0,747 g (0,005 mól) 5 ml metanolban oldott 5-kloro-2-metil-3-izotiazolont adunk. A reakcióelegyet ezután 200 ml vízmentes éterrel hígítjuk, amikor fehér színű csapadék válik ki az oldatból. Ezt elkülönítjük, amikor 0,41 g (kitermelés: 60%) 5 250C°-nál magasabb olvadáspontú terméket kapunk. A találmány szerinti eljárással előállított fémsókomplexek biológiailag aktív vegyületek, használhatók különböző élő organizmusok, különösen 10 mikroorganizmusok életfolyamatainak szabályozására. A komplexek különösen hatásosak például baktériumok, algák, gombák és férgek ellen alkalmazva. Ezenkívül az új komplexek hatása nem csökken a szokásos kiegészítőanyagok vagy 15 szennyeződések jelenlétében, vagy szélsőséges körülmények között. A találmány szerinti eljárássál előállított sókomplexek tulajdonsága a megfelelő 3-izotiazolo- 20 nokhoz képest nagymértékben megnövekedett hőstabüitás. Az 5-kloro-2-metil-3-izotiazolon például 50 C° hőmérsékleten 10 nap után gázfolyadék kromatográfiás vizsgálatok szerint 30%-osan bomlik, a fenti vegyület sósavas sója 10 25 napos hőkezelés után 47—58%-os bomlást mutat. Ugyanakkor, az 5-kloro-2-metil-3-izotiazolon kalciumkloriddal vagy cinkkloriddal képzett komplexe 10 napon át tartó 50 C°-os hőkezelés után mérhető bomlást nem mutat. 30 A találmány szerinti eljárással előállított komplexek antibakteriális és antifungális aktivitását hígítási sorozattal (táptalaj hígítási sor) határoztuk meg. Mindegyik táptalajt, amely az előzőnél kétszer kisebb koncentrációban tartalmazza a vizsgálandó vegyületet, beoltunk a megfelelő mikroorganizmussal. A kísérletsorozat eredményeit a 3. táblázatban tüntetjük fel, az adatok azt a legalacsonyabb koncentrációértéket jelentik, ahol a fémsó-komplex teljesen gátolja a mikroorganizmus növekedését. A vizsgált baktériumok a következők: Staphylococcus aureus (Staph.), Escherichia coli (E. coli), Pseudomonas aeruginosa (Pseud.), míg a vizsgált gombák az Aspergillus niger (A. niger) és a Rhizopus stolonifer (Rhiz.). A találmány szerinti eljárással előállított komplexek algaellenes hatását a Fitzgerald-vizsgálat módosításával, hígítási sorral határoztuk meg (Applied Microbiology, 7, 205-211 (1959). A 3. táblázatban a vizsgált organizmus növekedésének teljes gátlásához szükséges fémsó-komplex-koncentrációkat tüntetjük fel, /ig/ml-ben. Az algák elleni hatás vizsgálatakor Chlorella pyrenoidosát (Chlor.) és „fekete" algát, Phormidium fajt (Phorm.) használtunk. A találmány szerinti eljárással előállított fémsókomplexek inszekticid és kifejlődés utáni (postemergens) herbicid hatással is rendelkeznek. Az ismert vizsgálatokkal kapott eredményeket a 4. és az 5. táblázatban foglaljuk össze. 3. táblázat Antimikrobiális hatás Példa száma Pseud. Baktériumok Staph. E. coli Gombák A. niger Rhiz. Chlor. Algák Phorm. 1. 63 2. 63 3. 31 4. 4 5. 8 6. 8 7. 8 8. 31 9. 4 10. 8 11. 8 12. 8 13. 4 14. 4 15. 8 18. 500 19. 1000 20. 1000 21. 500 23. 500 24. 250 28. 1000 29. 63 30. 31 31. 63 125 250 125 4 8 8 8 31 8 8 8 8 4 4 4 250 63 63 16 16 8 4 250 125 125 63 500 125 500 63 500 8 8 8 16 8 16 8 16 31 125 8 — 8 16 8 16 4 16 4 8 4 16 4 8 31 63 31 63 125 16 125 16 125 4 125 4 63 16 125 63± 63 125 125 500+ 250 250 250 8 8 8 8 31 8 8 8 4 4 4 16 63 8 8 8 16 16 63 63 125 2,5 0,63 5 1,25 2,5 0,31 0,31 0,16 0,31 0,16 0,63 0,31 0,63 0,31 1,25 0,63 0,31 0,16 0,31 0,16 0,31 0,16 0,16 0,16 0,31 0,16 0,31 0,16 2,5 1,25 5 1,25 5 1,25 2,5 0,63 5 0,63 5 1,25 2,5 20 2,5 2,5 5 5 8