165564. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-amino- 3,4-dihidro-izokinolin- 1(2H)-ON- származékok előállítására
7 165564 8 Vegyületet Toxicitás előállító LDS0 példa száma p. o. egéren Dózis mg/kg p.o. patkány Indukált ödéma %-os csökkenése 7 1000 100 200 33,8 43,6 8 500 50 100 27,1 38,9 fenilbutazon. 390 50 100 33 45 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás I általános képletű 2-amino-3,4-dihidro-izokinolin-1 (2H)on-származékok előállítására, mely képletben R jelentése hidrogénatom vagy 3—5 szénatomos alkenilcsoport, R! 3—5 szénatomos alkenil-, fenil-(2—4 szénatomos)-alkenilvagy 3 vagy 4 szénatomos alkinilcsoportot jelent, vagy R és R, a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt cinnamilidénamino-csoportot alkot, azzal jellemezve, hogy a) olyan, az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező vegyületek előállítása esetén, ahol R jelentése hidrogénatom és Rí jelentése a fent megadott, egy III általános képletű vegyületet, ahol R2 benzolszulfonilcsoportot jelent, valamely Rj-Hal általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol Rj jelentése a fent megadott és Hal bróm- vagy klóratomot jelent, majd a keletkezett közbenső terméket savas hidrolízisnek vetjük alá, vagy b) olyan, az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező vegyületek előállítása esetén, ahol R és Rx jelentése 3—5 szénatomos alkenilcsoport, egyenértéknyi mennyiségű III általános képletű vegyületet — ahol R2 jelentése hidrogénatom — 1,5—2 egyenértéknyi R—Hal vagy Rt —Hal általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R és Rt jelentése 3—5 szénatomos alkenilcsoport, és Hal jelentése a fent megadott, majd a kívánt di-(3—5 szénatomos)-alkenilszármazékot oszlopkromatográfiával elválasztjuk a megfelelő monoalkenilszármazéktól, vagy c) olyan, az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező vegyületek előállítása esetén, mely képletben R és Rí a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt cinnamilidénamino-csoportot alkot, egy III általános képletű vegyületet, ahol R2 jelentése hidrogénatom, fahéjaldehiddel reagáltatunk, vagy d) olyan, az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező vegyületek előállítása esetén, ahol R hidrogénatomot, Rt pedig 3—5 szénatomos alkenil-, fenil-(2—4 szénatomos al-5 kenil)- vagy 3 vagy 4 szénatomos alkinilcsoportot jelent, egyenértéknyi mennyiségű II általános képletű vegyületet - ahol R2 jelentése hidrogénatom - 1-1,5 egyenértéknyi Ri-Hal általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol Rt és Hal 10 jelentése az előzőekben megadott, és kívánt esetben a kívánt mono-alkenil-származékot oszlopkromatográfiával elválasztjuk a megfelelő dialkenilvegyülettől. (Elsőbbsége: 1972. szeptember 15.) 15 2. Eljárás I általános képletű 2-amino-3,4-dihidro-izokinolin-1 (2H)-on-származékok előállítására, amely képletben R jelentése hidrogénatom vagy 3-5 szénatomos alkenilcsoport, Rt 3—5 20 szénatomos alkenil-, fenil-(2-4 szénatomos)-alkenilvagy 3 vagy 4 szénatomos alkinilcsoportot jelent, vagy R és R[ a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt cinnamilidénamino-csoportot alkot, azzal jellemezve, hogy 25 a) olyan, az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező vegyületek előállítása esetén, ahol R jelentése hidrogénatom és Rí jelentése a fent megadott, egy III általános 30 képletű vegyületet, ahol R2 benzolszulfonilcsoportot jelent, valamely Ri-Hal általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol Rj jelentése a fent megadott és Hal bróm- vagy klóratomot jelent, majd a keletkezett közbenső terméket 35 savas hidrolízisnek vetjük alá, vagy b) olyan, az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező vegyületek előállítása esetén, ahol R és Rí jelentése 3-5 szénatomos alkenilcsoport, egyenértéknyi mennyiségű III ál-40 talános képletű vegyületet - ahol R2 jelentése hidrogénatom - 1,5—2 egyenértéknyi R—Hal vagy Rt — Hal általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R és R! jelentése 3-5 szénatomos alkenil-csoport, és Hal jelentése a fent megadott, 45 majd a kívánt di-(3-5 szénatomos-alkemlszármazékot oszlopkromatográfiával elválasztjuk a megfelelő monoalkenilszármazéktól, vagy c) olyan, az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező vegyületek előállítása ese-50 tén, mely képletben R és Rt a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt cinnamilidénamino-csoportot alkot, egy III általános képletű vegyületet, ahol R2 jelentése hidrogénatom, fahéjaldehiddel reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1972. 55 június 12.) 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója, 756377 - Zrínyi Nyomda
