165554. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-benzoil-N'- piperazinoalkil-karbamidok előállítására

165554 7 8 Példák: 1. 79,6 g 4-metoxibenzoil-izocianát 400 ml toluolban készült oldatához keverés közben 105 g 3-[4-)(m-tolil)-piperazm-l-il]-propilamin 200 ml toluolban készült oldatát csepegtetjük, miközben a belső hőmérséklet 50 C° fölé emelkedik. A reakcióelegyet végül kb. 3 óra hosszat keverjük. Keverés után (bepároljuk és a maradékot metanolos sósavval a hidroklorid sóvá alakítjuk át. Ily módon 160 g N-(4-metoxibenzoil)-N'-/3--[4-(m-tolil)-piperazin-l-il]propil/-karbamid-hidrokloridot kapunk, amelynek olvadáspontja 218—220 C°. Analóg módon állítjuk elő a következő vegyületeket: 2. N-benzoil-N'-/3-[4-(m-tolil)-piperazin-l-il]-propil/-karibamid-dihidroklorid, olvadáspontja: 2IS—217 C°, a monohidroklorid olvadáspontja 235—236 Cq. Hozam: 64%. 3. N^(2-metoxibenzoil)-N'-/3-[4-(m-tolil)-piperazm-l-ii]-propil/-dihidroklorid, olvadáspontja: 182—184 C°. Hozam: 71%. 4. N^(3^metoxibenzoil)-N'-/3- [4-<m-tolil)-piperazin-l-il]-propil/-:karbamid-hidroklorid, olvadáspontja 212—214 C°. Hozam: 56%. 5. N~(5-klór-2-metoxibenzoil)-N'-/3-[4-(m-tolil)-piperaz!Ín-l-il]-propil/-karbamid-dihidroklorid, olvadáspontja: 189—190 C°. Hozam: 66%. 6. N^(3,4,5-trimetoxibenzoil)-N'-/3-[4-(m-tolil)-piperazin-l-il]-propil/-kaiH

bamid-dihidröklorid, olvadáspontja: 202—204 Cq. Hozam: 54%. 7. NJbenzoil-N'-/3-[4-(o-tolil)-piperazino-l-il]-propil/ikarbamid-diihidroklorid, olvadáspontja: 195—196 C°. Hozam: 68%. 8. N-lbenzoil-N'-/3-t4-(p-tolil)-piperazin-l-il]-propil/-karbamid-dihidroklorid, olvadáspontja: 208—210 C°. Hozam: 71%. 9. NJbenzoil-N'-/41[4-(m-tolil)-piperazin-l-il]-butil/-karfoamid-diihidroklorid, olvadáspontja: 210 C°. Hozam: 73%. 10. N^(4-klórbenzoil)-N'-/3-[4H(m-tolil)-piperazin-í-il]-propil/-karbamid-dihidro:rid, olvadáspontja: 219—221 C°. Hozam: 81%, 11. N-(!

2-metilbenzo:il)-N'-/3-[4-(m-tolil)-piperazin-l-il]-propil/-karbaimid-d!Í'hidroklorid, olvadáspontja: 220—222 C°. Hozam: 55%. 12. N-(4-metilben,zoil)-N'-/3-[4-(m-tolil)-piperazin-l-il]-propil/-karbamid-dihidrökk>rid, olvadáspontja: 220—221 C°. Hozam: 78%. 13. NH(3-metilbenzoil)-N'-/3-/4-(m-tolil)-piper_azin-l-il]-propil/-kaíba:mid-dihidroklorid, olvadáspontja: 212—214 C°. Hozam: 62%. 14. N-(3,4-metiléndioxibenzoil)-N'-/3-[4-(:m-tolil)-piperazin-l-il]-propil/-kaii1bamid-dihidroklorid, olvadáspontja: 240—242 C°. Hozam: 59%. il 5. NH(2^metoxi-5-metilbenzail)-N'-/3- [4-(m-tolil)-piperazm-141]-propil/-kaii>.amid-dihidroklorid, olvadáspontja: 186—188 C°. Hozam: 68%. 16. N-(2,5-d:imetilbenzoil)-N'-/3-[4-i(m-tolil)-piperazin-l-il]-propil/-;karbamid-dihidroklorid, olvadáspontja: 167—168 C°. Hozam: 91%. 17. N^(3,4-dimetoxibenzoil)-N'-/3-[4-(m-tolil)-piperazin-l-il]-propil/-karbamid-di hidroklorid, olvadáspontja: 160 C°. Hozam: 51%. 18. N-benzoil-N'-/í2-[4-(m-tolü)-piperazin-l-il]-etil/-karbamid-dihidroklorid, olvadáspontja: 5 232—234 C°. Hozam: 61%. 19. N-benzoil-N'-/3-i[4H(o-klór-p-tolil)-piperazin-l-il]-propil/-karbamid-d:ihidroklorid, olvadáspontja: 237—239 G°. Hozam: 57%. 20. N-(3,5-dimetoxibenzoil)-N'-/3-[4-(m-tolil)-10 -piperaziin-l-il]-propil/-kanbaimid-dihidroklorid, olvadáspontja: 195—196 C°. Hozam: 64%. 21. N-^(3-trifluormetilbenzoil)-N'-/3-[4-(m-tolil)-piperazin-l-il]-propil/-kajlbamid-dihidroklorid, olvadáspontja: 217—219 C°. Hozam: 68%. 15 22. N-benzil-N'-/3^[4-(m-tolil)-piperazin-l-il]-butil/-karlbaimid-dihidroklorid, olvadáspontja: 213—233 C°. Hozam: 47%. 23. N-(3-f luorbenzoü>N'-]3- [4-(m-tolil)-piperazin-l-il]-propil/-karbamid-dihidroklorid, olva-20 dáspontja: 217—218 C°. Hozam: 72%. 24. N-benzoil-N'-/2-metil-3-[4-(m-tolil)-piperazin-l-il]-propil/-karbamid-dil

hidroklorid, olvadáspontja: 245—247 C°. Hozam: 44%, 2.5. N-(2,6-dimetoxibanzoil)-N,

-/3-[4^(m-tolil)-25 -piperazin-l-il]-propil/-karbamid-dihidroklorid, olvadáspontja: 184 C°. Hozam: 59%. 26. N-benzoil^N'-/3-[4-(mHmetoxifeml)-piperazm-l-il]-propil/-karbamid-dihidroklorid, olvadáspontja: 205—208 C°. Hozam: 60%. , 30 27. N-(2-etoxibenzoil)-N'-/3-[4-'(m-tolil)-piperazin-l-il]-propil/-karbamid-dihidroklorid, olvadáspontja: 193—195 C°. Hozam: 68%. 28. N-ibenzoil-N'-/3^[4-i(p-<metoxifenil)-piperazin-l-il]-p:ropil/-karbamid-dihidroklorid, olva-35 dáspontja: 218—219 C°. Hozam: 56%. 29. N-4benzoil-N'-/3-[4-(m-klórfenil)-piperazin-l-il]-propil/-karbamid-hidroklorid, olvadáspontja: 207—209 C°. Hozam: 68%. 30. N-benz!OÍl-N'-/3-[4-(o-metoxifenil)-piperazin-l-il]-propil/-karbaímid-dihidroklorid, olvadáspontja: 216—217 C°. Hozam: 49%. 31. N-(4-fluorbenzoil)-N'-/3-[4^(m-tolil)-piperazin-l-il]-pr.opil/-karbamid-hidroklorid, olvadáspontja: 244—245 C°. Hozam: 70%. 45 32. N-(4-terc-butil-benzoil)-N'-/3-[4-(m-tolil)-piperazin-l-il]-propil/-karbamid-dihidroklorid, olvadáspontja: 218—220 C°. Hozam: 76%. 33. 4-fenil'benzoil-izocianátból és 3-[4-(m-toliI)-piperazin-l-il]-propilaminból 50 N-(4-fenabenzoil)-N'-/3-[4-(m-tolil)-piperazin-l-il]-propil/-k,arbamid. Olvadáspontja: 148—150 C°. Hozam: 71%. 34. 1-naftoil-izocianátból és 3-[4-(m-tolil)-pi^3

perazinil-l-il]-propilaiminból N-(l-nafto!Íl)-N'-/3-[4-(m-tolil)-piperazm-l-il]-propil/-karba;mid^hidroklorid, olvadáspontja: 225—22.7 C°. Hozam: 72%. 35. 5,6,7,8-tetráhidro-l-naftoilizocianát'ból és 60 3-[4-(m~tolil)-piperazin-l-il]-propilaminból N-(5,6,7,8-tetrathidro-l-^naftoil)-N'-/3-[4-(m-toUl)-piperazin-l-il]-propil/-karbamid-dihid;roklorid, olvadáspontja: 189—191 C°. Hozam: 42%. 36. 2,2 g 3-[4^(m-tolil)-piperazin-l-il]-p.ropil-65 -izocianát (forráspontja 165—168 C°/0,3 Torr) és 4