165520. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-amino-ASZ-triazino (6,5-C) kinolin-illetve 3-amino-ASZ-triazino (6,5-C) kinolin- 1-oxid előállítására

5 165520 10,65 g (0,05 mól) 3-amino^asz-triazino[6,5-c]kinolin-1-oxidot etanolos közegben palladium katalizátor jelenlétében hidrogénezünk. A hidrogénfelvétel befejeződése után az oldatot 200 ml sósavas alkoholhoz szűrjük, az oldatot bepároljuk. A kapott 3-ammo-l,2-dihidro^asz-triazino[6,5-c]kinolin-hidroklorid súlya 9,4 g '(80%), op.: 262—64 C°. 7. példa: 3-Amino^asz-triazino[6,5-c]kinolin 2,35 g (0,01 mól) 3-amino-l,2-dihidro-asz-triazino[6,5-c]kinolin4iidrokloridot 1 órán át 0 C°on keverjük 6,6 g {0,02 mól) káliumhexacianoferrát 100 ml vízben készült oldatával, amelynek pH-ját tömény ammóniumhidroxiddal 9-re állítottunk. A kapott 3-araiino-asz-triazino[6,5-c]kinolin súlya 1,85 g i(94%), megegyezik a 6. példában kapott termékével. 8. példa: 3-Amino-asz-triazmo[6,5j

c]kinolin 10,65 g (0,05 mól) 3-ammo^asz-triazino{6,5-c]kinolin-1-oxidot etanolos közegben palládium katalizátor jelenlétében hidrogénezünk. A hidrogénfelvétel megszűnte után az oldatot levegő átbuborékoltatás közben bepároljuk. A kapott 3-amino-asz-triazino[6,5^c]kinolin súlya 9,5 g (97%); megegyezik az 5. példában leírt termékkel. 9. példa: 3-Amino^asz-triazino[6,5-c]kinolin 2,35 g (0,01 mól) 3-amino-l,2~dihidro-asz-triazino[6,5-c]kinolin-hidrokloridot 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük 7,1 g (0,026 mól) kristályos vas(III)klorid 100 ml vízben készült oldatával. A kapott 3-amino^asz-triazinoi[6,5-c]kinolin súlya 1,2 g >(61%); megegyezik az 5. példában leírt termékkel. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás 3-ammo-asz-triazino[6,5-c]kinolin, illetve 1-oxidja előállítására, azzal jellemezve, hogy 4-klór-3-nitrokinolint guanidinnel reagáltatunk, a keletkező 4-guanidino-3-nitrokinolint alkalikus közegben 20—120 C°-on, előnyösen az oldat forráspontján melegítjük, és a képződő 5 3-amino^asz-triazino[6,5-c]ikinolin-l-oxidot kívánt esetben redukálószerrel 3^amino-l,2«dihidro-asz-triazino[6,5-c]kinolinná alakítjuk, amelyet oxidálószerrel reagáltatunk és a keletkező 3--amino-asz-triazino[ 6,5-c]kinolint elkülönítjük. 10 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 4-klór-3--nitrokinolin és guanidin reakcióját alkoholban a kinolinvegyületre számított 2 mólekvivalens mennyiségű nátriumalkoholát jelenlétében vé-15 gezzük. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 3--amino-asz-triazino![6,5-c]kinolin-l-oxidot katalitikus hidrogénezéssel alakítjuk az 1,2-dihidro-20 -származékká. 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 3-1

amino-l,2-dihidro-.asz-triazmoi[6,5-c]ki-25 nolint az előállítási reakcióelegyben reagáltatjuk oxidálószerrel. 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, 30 hogy oxidálószerként a levegő oxigénjét használjuk. 6. Az 1—4. igénypontok 'bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, 35 hogy oxidálószerként kálium-i[hexaciano-ferrát(III)]-vegyület oldatát használjuk. 7. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, 40 hogy oxidálószerként vas(III) klorid oldatát használunk. 45 50 8. Az 1—7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás továbbfejlesztése gyulladásgátló és/vagy antimikróbás hatású gyógyszerkészítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként a 3-amino^asz-triazino[6,5-c]kinolint vagy 1-oxidját önmagában vagy más biológiailag hatásos szerrel/szerekkel együtt a gyógyszerkészítésben szokásos vivő- és segédanyagok felhasználásával gyógyszerré alakítjuk. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 75.6372/4 — Zrínyi Nyomda, Budapest. — F. v.: Bolgár Imre vezérigazgató