165488. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 0-(aminoszulfonil) -glikolsavanilidokat tartalmazó gyomirtószerek

5 165488 6 záadjuk 10,2 sr. l,3-dioxolán-2,4-dionnak 20 sr. tetrahidrofuránnal készült oldatát. Ezután a reakciókever.éket a széndioxidfejlődés befejeztéig szobahőmérsékleten keverjílk, majd vákuumban bepároljuk. Az így kapott száraz nyerstermék 48-50°C- e on olvad. Éterből átkristályositva az analitikailag tiszta, 50-52 °C-on olvadó terméket kapjuk. Analóg módon készülnek a glikolsav-N-etíl-anilid (op. 39-41 °C), aglikolsav-N-n-propil-anilid (op. 68-69 >°C)- a glikolsav-N-propargil-anilid 10 (op. 69-71 °C), a glikolsav-N-^-metil-butin-l-il-3-anilid, a glikolsav-N-allil-anilid, a glikolsav-N-butén-l-íl-3-anilid, a glikolsav-N-3-buten-l-il-3-anilid, a glikolsav-N-ciklohexil-anilid, a glikolsav-N-ciklopentil-anilid, és aglikolsav-N-ben- 15 zil-anilid. A találmány szerinti hatóanyagok oldat, emulzió, szuszpenzió, porozószer vagy szemcsés készítmény alakjában alkalmazhatók. Az alkalmazási forma teljesen a felhasználás céljához igazodik, de 20 minden esetre a hatóanyag finom elosztását kell biztos itania. Közvetlenül permetezhető oldatok előállítására 150 C-nál magasabb forráspontú szénhidrogének, például tetrahidronaftalinvagy alkilezett naftalinok, 25 továbbá 150 C-nál magasabb forráspontú szerves folyadékok, amelyek szénhidrogénláncába vagy heterociklusos gyűrűjébe egy vagy több funkciós csoport, például karbonilcsoport, étercsoport, észtercsoportvagy amidcsoport van beépítve, alkalmasak. 30 Használatrakész víztartalmú készítmények emulziókoncentrátumokből, pasztákból vagy nedvesíthető porokból viz hozzáadásával készülhetnek. Emulziók előállítására az anyagok magukban vagy oldószerben oldva nedvesítő vagy diszpergálősze- 35 rekkel, például polietilénoxid addíciós termékekkel vízben vagy szerves oldószerekben eloszlathatok. Előállíthatók azonban hatóanyagból, emulgeálóvagy diszpergálőszerből és esetleg oldószerből álló koncentrátumok is, amelyek vizzel való higitás - 40 ra alkalmasak. Porozószerek a hatóanyagoknak szilárd hordozóval, például kovafölddel, talkummal, agyaggal vagy műtrágyával való keverésével vagy összeőrlésével készíthetők. 45 Szemcsés készítmények a hatóanyagoknak különféle szemesenagyságu szilárd hordozókra való felhordásával készülhetnek. A szerekhez még tapadást elősegítő szerek, olajok és más gyomirtó hatású anyagok is hozzá- 50 adhatók. • 2. példa 55 Növényházban kísérleti cserepeket megtöltöttünk agyagos homoktalajjal, és beültettünk Zea mays (kukorica), Soja hispida (szójabab), Gossypium hirsutum (gyapot), Beta vulgarié (répa), Echinochloa crus-galli (kakaslábfü), Setaria spp. 60 (muhar), Poa triviális (sovány perje), Bromus tectorum (tetőrozsnok) és Alopecurus myosuroides (parlagi ecsetpázsit) magvaival. Ezután a talajt megpermeteztük hektáronként számitva 2 kg 500 liter vízben díszpergalt 0-(izo- 65 propilaminoszulfonil)-glikol- sav- N-butin-l-il-3--aniliddal (A) és összehasonlításul klórecetsav-N-ízopropilaniliddal (B). Négy-öt hét múlva az A hatóanyag erősebb gyomirtó hatást mutatott a B hatóanyagnál, a termesztett növények által való eltűrhet ős ég ük azonosan jónak bizonyult. Az eredményeket a következő táblázatban közöljük: •—» Hatóanyag A B Zea mays 0 0 Soja hispida 0 0 Gossypium hirsutum 0 0 Beta vulgaris 0 0 Echinochloa crus-galli 95 70 Setaria spp. 95 70 Poa triviális 95 40 Bromus tectorum 95 40 Alopecurus myosuroides 90 50 0 = nincs károsodás, 100 = ti sljes pusztu ilás 3. példa Egy mezőgazdasági parcellán Zea myas (kukorica), Gossypium hirsutum (gyapot), Soja hispida (szójabab). Beta vulgaris (répa), Echinochloa crusgalli (kakaslábfü), Digitaria sanguinalis (ujjasmuhar), Panicum virgatum (kölesfaj), Eleusine indica (indiai korakán) és Poa annua (nyári perje)növényeket 2-14 cm magas korukban megpermeteztűnk hektáronként számitva 2 kg 500 liter vízben díszpergalt 0-(izopropilamínoszulfonil)-glikolsav-N-butín-l-il-3-aniliddal (A) és összehasonlításul klórecetsav-N-izopropilaniliddal (B). 3-4 hét múlva kitűnt, hogy az A hatóanyagot jobban tűrik a termesztett növények és erősebb gyomirtó hatású a B hatóanyagnál. Az eredményeket a következő táblázatban közöljük: Hatóanyag A B Zea mays 0 0 Gossypium hirsutum 0 15 Soja hispida 5 15 Beta vulgaris 0 10 Echinochloa crus-galli 80 60 Digitaria sanguinalis 90 40 Panicum virgatum 90 40 Eleusine indica 90 30 Poa annua 80 15 0 = nincs károsodás, 100 = = teljes pusztulás Biológiailag hasonlóan hatásosak a következő I általános képletü vegyületek: 0-(izopropilamínoszulfonil)-glikolsav-N-metilanilid, 3