165453. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 2,3- dihidro- 1H- izoindolo [7,1,2- HIJ] kinolin-5-onok előállítására

7 hexán elegyéből átkristályosítva 200 mg cím szerinti terméket kapunk. Olvadáspontja 105—106°. Ugyanilyen oldószerből újra átkristályosítva analitikai tisztaságú mintát kapunk. Olvadáspontja 105—106°. 6. példa 2,3-Dihidro-l-klór-izoindolo[7,l,2-hij]kinolin-5(lH)-on 1,0 g 2,3-dihidro-lMhidroxi-izoindolo[7,l,24nj]kinolin-5(lH)-on 20 ml benzollal készült keverékéhez 1,4 ml tionilkloridot adunk, és éjjelen át keverjük. A keveréket vízzel hígítjuk, és a benzolos réteget elválasztjuk. A benzolos oldatot vízzel és 8%-os sóoldattal mossuk, szárítjuk és bepárolva 0,95 g cím szerinti terméket kapunk. Olvadáspontja 162—165°. 7. példa 2,3-Dihidro-l-etoxi-izoindolo[7,l,2-hij]kinolin-5(lH)-on 1,66 g 2,3-dihidro-l-klór-izoindolo[7,l,2-hij]kinolin-5(lH)-on 1 ml trietilamint tartalmazó 50 ml etanollal készült keverékét 2,5 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük, majd az oldószert bepároljuk, a száraz maradékhoz vizet adunk, és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos kivonatokat 8%-os sóoldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A száraz maradékot izopropiléterből átkristályosítva, 1,38 g cím szerinti terméket kapunk. Olvadáspontja 95,5—96,5°. Izopropiléterből újra átkristályosítva analitikai tisztaságú mintát kapunk. Olvadáspontja 97— 98°. S. példa 2,3-Dihidro-l-rniorfolino-izoin.dolo[7,1 y

2-hij] -kinolin-5(lH)-on 1.66 g 2,3-dihidro-l-klór-izoindolo[7,l,2^hij]kinolin-5(lH)-on, 5 ml morfolin és 25 ml dioxán keverékét éjjelen át visszafolyatás közben melegítjük, majd bepároljuk, 2n sósavoldatot adunk hozzá, és kloroformmal extraháljuk. A savas oldatot nátriumhidroxiddal meglúgosítjuk,' és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos kivonatokat 8%-os sóoldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A száraz maradékot kloroform és izopropiléter elegyéből átkristályosítva 1,34 g cím szerinti terméket kapunk. Olvadáspontja 172—173°. .9. példa 2,3-Dihidro-l-pirrolidino-4zoindolo[7,l,2~hij]kinolin-5(l H)-on-hidroklorid 8 lidint használva és a kapott terméket hidrokloriddá alakítva, a cím szerinti terméket kapjuk. Olvadáspontja 292-^203° (bomlik). 10. példa l-(Dietilamino)-2,3-dihidro-izoindolo[7,l,2-hij]kinolin~5(l H)-on-hidroklorid 10 A 9. példa szerint eljárva, de aminként dietilamint használva a cím szerinti terméket kapjuk. Olvadáspontja 231,5—232,5°. 15 11. példa. 2,3-Dihidro-l,9-diklór-izoindolo[7,l,2-hij]kinolin-5(l H)-on 30 5O0 mg 2,3-dihidro-l-hidroxi-izoindolo[7,l,2--hij]kinolin-5(lH)-on 5 ml ecetsavval készült oldatát jégfürdőiben hűtjük, és hozzáadunk 0,25 ml szulfurilkloridot. Szobahőmérsékleten 30 percig állni hagyjuk, majd további 0,2,5 ml szulfuril-25 kloridot adunk hozzá, és 1,5 óra hosszat keverjük. A keveréket vízzel hígítjuk, és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos kivonatokat 8%os nátriumklorid-oldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A maradékot kovasavgél lemezen 30 kromatográfiaijuk, kifejlesztőszenként kloroformot használunk. A kapott erős sárga sávot etilacetáttal eluáljuk. A bepárlási maradékot aceton és petroléter elegyéből átkristályosítva 90 mg cím szerinti terméket kapunk. Olvadáspontja 127 35 —129°. Az ugyanolyan oldószerből átkristályosított analitikai tisztaságú minta olvadáspontja 128L-1290

. 12. példa 40 y 2,3-Dihidro-9-klór-l-pirrolidino-izoindolo[7,1,2-hij]kinolin-5(lH)-on-hidroklorid 3,1 g 2,3-dihidro-l,9MÍiklór-izoindolo[7,l,2-hij]-45 kinolinJ5i(lH)-on, 50 ml dioxán és 10 ml pirrolidin keverékét éjjelen át visszafolyatás közben melegítjük, majd bepároljuk. A maradékhoz 2n nátriumhidroxid-oldatot adunk, és kloroformmal extraháljuk. A kloroformos kivonatokat 8%-os 50 nátriumklorid-oldattal mossuk, aktív szénnel kezeljük, szűrjük, és a szüredéket szárítjuk. A szabad bázist dimetoxietánban oldjuk, metanolos hidrogénklorid-oldatot adunk hozzá, és a kivált szilárd anyagot szűrőn elválasztva 1,53 g cím 55 szerinti terméket kapunk. Olvadáspontja 308— 309° (bomlik). Az etanolból átkristályosított analitikai tisztaságú minta olvadáspontja 312—3>140 (bomlik). 13. példa 2,3-Dihidro-9-klór-l-morfolino-izoindolo[7,l,2-hij]kinolin-5(lH)-on-hidroklorid A 8. példa szerint eljárva, de aminként pirro-65 A 12. példa szerint eljárva, de bázisként mor-