165451. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 9-hidroxi-4H-pirido [1,2-A] pirimidin- 4-onok előállítására

165451 lehűtjük, 20 ml vizet adunk hozzá, erőteljesen keverjük, és szívatással szűrjük. A vizes réteget elkülönítjük, a szerves réteget nátriumklorid telített vizes oldatával mossuk, szárítjuk, és bepároljuk. A száraz maradékot heptánból átkristályosítva 1,2 g 9-[(allil)-oxi]-,2-metil-4H-piridp[l,2-a]ipirimidin-^4-ont kapunk. Olvadáspontja 11»—115°. 3. példa 9-[(24-Diklór?bemil)-oxtt-2~metil^H-pirido[l,2-a]pirimidin-4-on-hidrobromid • a) 6,6 g 85%-os káliumhidroxid és 10,3 nátriumbromid 100 ml vízzel és 150 ml metanollal készült oldatához részletekben hozzáadunk 17,6 g 9-hidroxi-2-metil-4H-pirido[l,2-alpirimidin-4--ont, és a reakciókeveréket 15 percig keverjük, majd. hozzáadjuk 19,6 g 2,4-diklór-benzilkJorid 50 ml 95iP/o-os etanollal készült oldatát, és 6 óra hosszat keverés és visszafolyatás közben íorraljuk. A keveréket vákuumban bepároljuk,, és a száraz maradékot 500 ml kloroform és 250 ml víz között megosztjuk. A kloroformos oldatból 16,0 g 9-f(2,4-dikíór-benzil)-oxi]-2-metil-4H-piri4p[l,2-a]pirimidin-4-ont kapunk. Acetonitrilből átkristályosítva olvadáspontja 180—182°. b) Az a) szakaszban kapott 3,35 g termék 25 ml vízmentes kloroformmal készült oldatához hozzáadjuk 0,81 g hidrogénbromid 5 ml jégecettel készült oldatát. A keveréket 25 ml vízmentes éterrel hígítjuk, a kristályos terméket szűrőn elválasztjuk, és 2-propanolból átkristályosítva 3,9 g 9- [(2,4-diklór-<benzil)-oxi] -2-me til-4H-pirido[1,2-a] pirimidin-4-on-hidrobromidot kapunk. 4. példa 9-[(2~Bróm-4-klár-benzü)-oxi]-2-metil-4H-pirido[l ,2-a]pirimidin-4-on A 6. példa a) szakasza szerint eljárva, de a 19,6 g 2,4-Hdiklór-benzilkloridot 28,6 g 2-bróm-4-klór-benzilbromiddal helyettesítve 14,4 g 9-[(2-bróm-4-klór-benzil)-oxi] -2-metil-4H-pirido [1,2-a] pirimidin-4-ont kapunk. Acetonitrilből átkristályosítva olvadáspontja 18!2—184°. 5. példa 2-Metil-9-{[(m-trifluormetil)-benzil]-oxi\-4H-pirido[l ,2-a]pirimidin-4-on A 3. példa szerint eljárva, de a 2,4-diklór-benzilkloridot 19,9 g (m-trifluormetil)-benzílkloriddal helyettesítve 15,4 g 2-metil-94[(m-trifluormetil)-benzil]-oxi}-4H-pirido[l,i2-a]pirimidin-4--ont kapunk. Olvadáspontja 159—161°. 6. példa 9-[(a-Karbometoxi-benzil)-oxi]-2-metil-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-4-on Az 1. példa szerint eljárva, de az o-bi'ómbenzilbromMot 20,3 g o-(karbometoxi)-benzilkioriddal helyettesítve 5,0 g 9-[o-(karbometoxi-benzil)-ox^^-metil-éH-jpirido [í^r

2-a]|úrimidin-4-ont kapunk. Olvadáspontja 16>1—164°. 7. példa 9-(Cinnamiloxi)-2-metil-4B-pirido[l,2-a]-10 pirimidin-4-on A 3. példa a) szakasza szerint eljárva, de a 2,4--diklór-benzilkloridot 15,3 g cinnamilkloriddal helyettesítve 5,1 g 9-(cinnamiloxi)-2-metil-4|i-pirido[l^a]pirimidin-4-ont kapunk. Olvadáspontja 154—195°. 15 20 25 30 8. példa 9-(Fenetiloxi)-2~meiil-4Ií-piridoÍl,2-a]pirimidin-4-on-oxalát A3, példa a) szakasza szerint eljárva,'ide, a,.,2,4--diklór-benzilkloridot 20,5 g 2-brómetilbenzollal helyettesítve, 17,5t g 9T(Íenetüpxi)-5-metil-4H*piirido[l,2-a]pirimidin-4-ont kapunk olajos alakban. Ezt 25 ml acetonitrilben oldva és 5,65 g oxálsav 35 ml acetonitrillel készült oldatával reagáltatva 13,5 g oxálsavas sóját kapjuk. Olvadáspontja 191—193°. 35 40 45 50 55 60 9. példa 2-Metil-9-{[o-(trifluormetil)-benzil]-oxil -pirido[l ,2-a]pirimidin-4-on 4H-Az 5. példa szerint eljárva, de az (m-trifluormetil)-benzilkloridot 19,1 g (o-trifluormetil)-benzilkloriddal helyettesítve 24,5 g 2-metil-9-{[o-(trif luormetil)^benzil] -oxij-4H-pirido [1,2-a]pirimidin-4-ont kapunk. Olvadáspontja 130—.132°. 10. példa 2-Metü-9-{[p-(trifluormetil)-benzil]-oxi}-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-4-on Az 5. példa szerint eljárva, de az (m-trifluormetil)-ibenzilkloridot 19,9 g (p-tri£luormetil)4>enzilkloriddal helyettesítve 36,0 g cím szerinti ve-* gyületet kapunk. Olvadáspontja 166—167°. 11. példa 9-n-Butoxi-2-metil-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-4-on A 2. példa szerint eljárva, de az allilbromidot 5,0 g n-butilbromiddal helyettesítve 1,5 g cím szerinti vegyületet kapunk, Olvadáspontja 93— 65 94°.