165448. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-[P-(ciklohexadienil-karbonilaminoalkil) -fenilszulfonil]- 3-ciklohexilkarbamidok előállítására

1165448 8 b) 2,5-Dimetil-2,5-ciklohexadién-l-karbonsavklorid 5 g 2,5-dimetil^2,5>-ciklahexadién-d-karbonsav és 10 ml oxalüklorid 50 ml éterrel készült oldatát 20 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd az oldószert és a fölös oxalilkloridot elpárologtatva a címben megnevezett termék marad vissza. Ezt a vegyületet ammóniával reagáltatva amidként jellemezzük. Az amid olvadáspontja 127—128°. Kitermelés: 92%. c) p-{2-[(2,5-Dimetil-2,5-ciklohexadién-l-il)-formamido]-etü\-fenilszulfonamid 4,4 g p-i(í2-aminoetil)-benzolszulfonamid és 2,2 g N-^metilmorfolin 40 ml dimetilacetamiddal készült oldatához hűtés közben fél óra alatt 4,0 g 2,5~dimetil-2,5-ciklohexadién-l-karbonsavkloridot adunk. A reakciókeveréket szobahőmérsékleten 2 óra hosszat keverjük, majd 250 ml vízbe öntjük. A cím szerinti vegyületet szűréssel elválasztjuk és szárítjuk. Olvadáspontja 147— 148°. Kitermelés: 80%. d)

l-Ciklohexil-3-[(p-{2-[(2,5-dimetil-2,5-ciklohexadien-l-il)-formam.ido]-etil}-fenil)-szulfonil]-karbamid 3,2 g ciklohexilizocianátot 0°-on keverés közben hozzáadunk 5,5 g :p-{2-[(2,5-dimetil-1

2,5-ciklohexadién-l-il)-formamido]-etilj-fenilszulfonil_ amidnak és 6,4 ml 10%r-os vizes nátriumhidroxid-oldatnak 200 ml 50% vizet tartalmazó acetonnal készült oldataihoz. Az izocianát hozzáadása után a reakciókeveréket 5°-on 1 óra hosszat keverjük, majd szobahőmérsékletre hagyjuk melegedni, és még 2 óra hosszat keverjük. 150 ml vizet adunk hozzá, és a csapadékot szűréssel eltávolítjuk. A szüredékből az aoetont ledesztilláljuk, és a visszamaradt vizes oldatot 20%-os sósavval inegsavanyítjuk. A kicsapódott, cím szerinti vegyületet szűréssel elkülönítjük és szárítjuk. Acetonitrilből átkristályosítva 139—142°on olvad. Kitermelés: 55%. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű új szubsztituált l-[p-ciMohexadienil-karbonilaminoalki)-fe-10 15 20 25 nilszulfonil] -3-ciklohexil-karbamidok előállítására — ebben a képletben R' és R" azonosak vagy különbözők lehetnek, és 1—4 szénatomos alkilvagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelentenek, és m értéke 1,2, 3 vagy 4 — azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű p-(aminoalkil)-fenilszulfonamidot — ebben a képletben m a fenti jelentésű — tetszőleges sorrendben egy III általános képletű acilezőszerrel acilezünk — ebben a képletben R' és R" a fenti jelentésűek, és Y halogénatomot, hidroxilcsoportot vagy egy —OM általános képletű csoportot jelent (az utóbbi képletben M jelentése egy alkálifématom) —, és ciklohexilizocianáttal reagáltatunk, vagy b) egy olyan III általános képletű vegyületet, amelynek képletében R' és R" a fenti jelentésűek, és Y ihidroxilcsoportot vagy egy —OM általános képletű csoportot jelent — ez utóbbi képletben M jelentése egy alkálifématom — egy X—CO—OR3 általános képletű halogénhangyasavészterrel reagáltatunk — ebben a képletben X halogénatomot és R3 kevés szénatomos alkil-, fenil- vagy fenil-(kevés szénatomos)-alkil-csoportot jelent —, majd az így kapott VII általános képletű vegyületet — ebben a képletben R', R" és R3 a fenti jelentésűek —• egy V általános képletű l-ciklohexil-3-[p-(aminoalkil)-fenilszulfonil]-karbamiddal reagáltatjuk — ebben a képletben 30 m értéke 1, 2, 3 vagy 4. 2. Az 1. igénypont a) eljárásváltozatának foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben m a fenti jelentésű — egy III általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R', R" és Y az 1. igénypontban megadott jelentésűek —, majd a keletkezett IX általános képletű vegyületet — ebben a képletben R', R" és m jelentése a fenti — ciklohexilizocianáttal reagáltatjuk. 3. Az 1. igénypont a) eljárásváltozatának foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű vegyületet — ebben a képletben m a fenti jelentésű — ciklohexilizocianáttal reagáltatunk, majd a keletkezett V általános képletű vegyületet — ebben a képletben m a fenti jelentésű — egy III általános képletű vegyülettel reagáltatjuk — ebben a képletben R', R" és Y az 1. igénypontban megadott jelentésűek. 35 40 45 50 (1 rajz, 8 képlettel) A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. Győr-Sopron megyei Nyomdavállalat 76,17886