165448. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-[P-(ciklohexadienil-karbonilaminoalkil) -fenilszulfonil]- 3-ciklohexilkarbamidok előállítására

MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1972. V. 18. (SU—736) Amerikai egyesült államokbeli elsőbbsége: 1971. V. 18. (144 678) Közzététel napja: 1974. I. 28. Megjelent: 1976. XII. 31. 165448 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 1,27/16; 143/78 Feltalálók: Tulajdonos: "VOGT Berthold Richard vegyész, North Brunswick, E. R. Squibb and Sons, Inc. cég, Princeton, BERNSTEIN Jack vegyész, New Brunswick, WEISENBORN Frank Lee vegyész, Titusville, New Jeräey, Anerikai Egyesült Államok New Jersey, Amerikai Egyesült Államok • »:s Eljárás szubsztituált /

p-(ciklohexadienil-karbonilaminoaIkil)-fenilszulfonil) iklohexil-karbamidok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képlete új szubsztituált l-[p^(:ciklo!hexadienil-karbonilaminoalikil)lferúlszulfonil]-3-ciklohexii-karbainidok előállítására. Ebben a képletben R' és R" azonosak vagy különbözők lehetnek, és 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelentenek, és m értéke 1, 2, 3 vagy 4. Előnyösek azok az I általános képletű vegyületek, amelyek képletében a ciiklohexadienil-csoport 2^helyzetében 1—4 szénatomos alkoxicsoport van. Legelőnyösebbek azok, amelyek ezenkívül a 4- vagy 5-helyzetben 1—4 szénatomos alkilcsoportot is tartalmaznak. A találmány szerinti vegyületek felhasználhatók kiindulási anyagként más aromás vegyületek előállítására is. Az I általános képletű vegyületek előállítására a) egy II általános képletű p-(aminoalkil)-fenilszulfonilamidot — ebben a képletben m a fenti jelentésű — tetszőleges sorrendben egy III •általános képletű acilezőszerrel acilezünk — ebben a képletben R' és R" a fenti jelentésűek, és Y halogénatomot, hidroxilcsoportot vagy egy ••—OM általános képletű csoportot jelent (ahol M egy alkálifématom) — és ciiklohexilizocianáttal reagáltatunk, vagy b) egy V általános képletű l-[p-(aminoalkil)-fenilszulfonil]-3-cá!klo,hexil-karbamidot — ebben a képletben m a fenti jelentésű — egy ül általános képletű acilezőszerrel reagáltatunk — ebben a képletben R', R" és Y a fenti jelentésűek. 10 15 20 25 30 A kiindulási anyagként használt II általános képletű p-(aminoalkil)-fenilszulfonamidok ismert vegyületek, és könnyen előállíthatók példáuj. úgy, hogy egy védett aminocsoportot tartalmazó acilezett fenilalikilamint klórkénsavval reagáltatunk, a kapott p-(N-acilezett aminoalkil)-fenilszulfonilkloridot ammóniával átalakítjuk a megfelelő szulfonamiddá, és a védő acilcsoportot eltávolítjuk. Előnyösek azok az acilezőszerek, amelyek képletében a ciklohexadienil-csoport 24ielyzetében 1—4 szénatomos alkoxicsoport van. Legelőnyösebbek azok, amelyek a 4- vagy 5-helyzetben vagy mindkettőben alkilcsoportot tartalmaznak. Ha acilezőszerként egy ciMohexadiénkarbonsavat vagy annak egy alkálifémsóját használjuk, a savat vagy alkálifémsóját aktív hidrogéntől mentes, vízzel elegyedő oldószerben alacsony hőmérsékleten először egy halogénhangyasavészterrel reagáltatjuk, így közbülső termékként egy VII általános képletű anhidridet állítunk elő. A VII általános képletben R' és R" a fenti jelentésűek, és R3 kevés szénatomos alkil-, fenil- vagy fenil-(kevés szénatomos)-alkil-csoportot jelent, de a csoport természete nem lényeges, mert a reakció közben kiküszöbölődik. Fontos csak az, hogy ne zavarja a reakciót. Az oldószer tercier amint is tartalmaz. Ezután előnyösen annyi vizet adunk a reakciókeverékhez, amennyi elegendő a sav vagy az alkálifémsó feloldására, és a reakció lezajlásáig, mintegy 10—60 percig keverjük. A 165448