165441. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószerek, valamint eljárás azok hatóanyagát képező benzil-ciklopropánkarboxilát-származékok előállítására
165441 — X5 jelentése hidrogén-, klór- vagy brómatom vagy 1—6 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoport, így például metil- vagy metoxi-csoport. Továbbá különösen előnyösnek bizonyultak azok az I általános képletű vegyületek, amelyekben Rí és R2 metil-csoportot jelentenek, míg R3 jelentése hidrogénatom, így például a 3-fenoxi-benzil-:2,2-diklór-3,3-dimetil-ciklopropán^karboxilát. A találmány értelmében úgy állítjuk elő az I általános képletű vegyületeket — ahol Hal, Rí, R2, R3, Xi, X 2 , X3, X 4 és X5 jelentése a fenti —, hogy 1. egy II általános képletű ciklopropánkarbonsavat, — ahol Hal, Rj, R2 és R3 jelentése a fenti — egy III általános képletű benzil^halogeniddel — ahol Y halogénatomot, célszerűen klór-, brómvagy jódatomot jelent, míg Xt , X 2 , X 3 , X 4 és X 5 jelentése a fenti — reagáltatunk, hogy 2; egy IV általános képletű savhalogenidet — ahol Z halogénatomot, célszerűen klóratomot jelent, míg Hal, Rí, R2 és R 3 jelentése a fenti — egy V általános képletű benzilalkohol-származékkal — ahol Xi, X2, X 3 , X 4 és X5 jelentése a fenti — reagáltatunk. Mindkét eljárásváltozatot előnyösen haloidsav-,akceptor, célszerűen tercier amin, így például trietilamin és adott esetben szerves oldószer, így például benzol vagy toluol jelenlétében foganatosítjuk. A találmány szerinti kártevőirtó szerek hatóanyagként egy I általános képletű benzil-ciklopropánHkarboxilát-származékot — ahol Hal, Rí, R2, R 3 , Xi, X 2 , X 3 , X 4 és X 5 jelentése a fenti —, hordozóanyagot és/vagy felületaktív anyagot tartalmaznak. A „hordozóanyag" kifejezés alatt olyan természetes vagy szintetikus eredetű, szervetlen vagy szerves, szilárd vagy folyékony halmazállapotú anyagokat értünk, melyek a hatóanyaggal elkeverve vagy formulázva lehetővé teszik a hatóanyag alkalmazását növények, vetőmagvak, termőtalaj és más tárgyak kezelésére, valamint biztosítják a hatóanyag tárolhatóságát, szállíthatóságát és kezelhetőségét. A használt felületaktív anyag lehet emulgeálószer, diszpergálószer vagy nedvesítőszer ionos vagy nemionos jelleggel. A találmány szerinti kártevőirtó szereik előállítására bármely, hasonló hatású készítmény előállítására használt hordozóanyag vagy felületaktív anyag alkalmazható (lásd például a 1 232 930 számú nagynbritanniai szabadalmi leírást). A találmány szerinti kártevőiirtó szerek formulázhatok nedvesíthető porkószítményekiként, porkészítményekként, granulátumokként, oldatokként, emuigeálható koncentrátumokként, emulziókként, szuszpendálható koncentrátumokként és aeroszol formájában. A nedvesíthető poírkészítmények rendszerint 25, 50 vagy 75 súly% hatóanyagot és a szilárd hordozón kívül rendszerint 3—10 súly% diszpergálószert és — amennyiben szükséges — 0—10 súly% mennyiségben legalább egy stabilizátort és/vagy más adalékanyagokat, így például áthatolószert vagy permettapadást fokozó anyagot tartalmaznak. A porkészítményeket a nedvesíthető porkészítményekéhez hasonló összetétellel készíthetjük el, 5 azonban ez esetben diszpergálószert nem használunk és a készítményt további szilárd hordozóanyaggal hígítjuk úgy, hogy a készítmény 0,5—10 súly% mennyiségben tartalmaz hatóanyagot. A találmány szerinti kártevőirtó szerek 10 formulázhatok granulátumként, ez esetben a szemasenagyság 1,676 és 0,152 mm között mozog. A granulátumokat préseléses vagy impregnálási eljárással állítjuk elő. A granulátumok általában 0,5—25 súly% hatóanyagot és 0—40 súly% ada-15 lékanyagot, így például stabilizátorokat, a lassú hatóanyag-leadást elősegítő anyagokat és kötőanyagokat tartalmaznak. Az emulgeálható koncentrátumok rendszerint az oldószereken kívül adott esetben további oldószert, valamint 10—50 20 vegyes% hatóanyagot, 2—20 vegyes% emulgeálószert és 0—20 vegyes% megfelelő segédanyagot, így például stabilizátorokat, áthatószereket és korróziós inhibitorokat tartalmaznak. A szuszpendált koncentrátumok összetételét úgy választ-25 juk meg, hogy stabil, nem ülepedő és könnyen folyó termékeket kapjunk. A szuszpendált koncentrátum így rendszerint 10—75 súly% hatóanyagot, 0,5—15 súly% diszpergálószert 0,1—10 súly% szuszpendálószert, így például védőkol-30 loidokat és tixotrop anyagokat, valamint 0;—10 súly% megfelelő adalékanyagot tartalmaz. Adalékanyagként használhatók ez esetben habzásgátlák, korróziós inhibitorok, stabilizátorok, áthatólóanyagok és permettapadást fokozó anya-35 gok. Hordozóként ez esetben vizet vagy olyan szerves folyadékot használunk, melyben a hatóanyag nem oldódik. A hordozószerben feloldhatók továbbá szervetlen sók olyan szerves származékai, melyek a szedimentációt gátolják és a víz-40 re fagyásgátlóiként hatnak. A porkészítmények vagy koncentrátumok vizes hígítása útján kapott vizes diszperziók és emulziók a találmány oltalmi köréhez tartoznak. Az említett emulziók lehetnek víz-az-olajban (V/O) 45 vagy olaj-a-vízben (O/V) típusúak és konzisztenciájuk sűrű „majonéz"MSzerű. A találmány szerinti kártevőirtó szerek tartalmazhatnak más komponenseket is, így peszticid, inszekticid, akaricid, herbicid vagy fungicid ha-50 tású vegyületeket. A találmányt közelebbről a következő példákkal vlágítjuk meg. 55 1. példa 2,6-diklór-benzil-2,2-diklór-3,3-dimetil-ciklopropán-karboxilát 60 3,05 g 2,2-diklór-3,3-dimetil-ciklopropán-karbonsav tionil-kiloxiddal készült oldatát visszafolyató hűtő alkalmazásával 2 órán át forraljuk. Ezt követően csökkentett nyomáson a tionil-klórid feleslegét ledesztilláljuk, és a desztillálási 65 maradékként kapott savkloridot 10 ml vízmentes
