165416. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,1-difenil-1-alkoxi-3-aminopropán-származékok előállítására

165416 6 fenil-3-metoxi-propil)-fahéjsavamidot a következő módon állítjuk elő: 5,0 g l,l-difenil-l-metoxi-3-aniinopropánt, 4,2 g trietilamint és 4,0 g fahéjsavkloridot 200 ml benzolban reagáltatunk egymással az 1. példában leírt módon, és a kapott elegyet feldolgozzuk. Ciklohexánból való átkristályosítás után 7,55 g (az elméleti hozam 98%-a) N-(3,3-difenü-3-metoxi-propil)-fahéjsavamidot kapunk, amelynek olvadáspontja 118—122 °C. 5. példa 10.6 g l,l-difenil-l-metoxi-2-metil-3-ciklobutilkarbonilamino-propánt extrahálás közben az 1. példában megadott módon 5,3 g lítiumalumíniumhidrid 200 ml éter és 75 ml benzol elegyével készített szuszpenziójába visszük be, és az elegyet az ott megadott módon feldolgozzuk. A feldolgozás során 10,2 g 1,1-dif enil-1-metoxi-2-metil-3-íciklobutil-metil)-aminopropánt kapunk (az elméleti hozam 100%-a) sűrűn folyó olaj alakjában. A belőle kicsapott hidroklorid olvadáspontja 198—200 °C. A kiindulóanyagként alkalmazott amint a következő módon állítjuk elő: 9,7 g l,l-difenil-l-metoxi-2-metil-3-aminopropánt, 7,7 g trietilamint és 5,4 g ciklobutánkarbonsavkloridot 150 ml benzolban 1 óra hosszat 40 °C-on melegítünk, és az 1. példában leírt módon az elegyet feldolgozzuk. Ciklohexánból való átkristályosítás után 10,6 g (az elméleti hozam 83%-a) 1,1-dif enil-l-metoxi-2-metíl-3-ciklobutilkarbonilamino-propánt kapunk, amely 139—140 °C-on olvad. 6. példa 26.7 g l^l-difenü-l-metoxi-3-ciklobutilkarbomlamino-propánt az 1. példában leírt módon 13,0 g lítiumalumíniumhidrid 400 ml éter és 150 ml benzol elegyével készített szuszpenziójával redukálunk. Ily módon 24,7 g (az elméleti hozam 9 7%-a) 1,1 -dif enil-1 -metoxi-3-(ciklobutil-metil)-aminopropánt kapunk, amelynek olvadáspontja 194—196 °C. A kiindulóányagot a következő módon állítjuk elő: 24,1 g l,l-difenil-l-metoxi-3-aminopropánt, 20,2 g trietilamint, 14,3 g ciklobutánkarbonsavkloridot 250 ml benzolban egymással reagáltatunk az 1. példában leírt módon, majd a kapott reakcióelegyet feldolgozzuk. Ciklohexánból való átkristályosítás után 26,9 g (az elméleti hozam 83%-a) 1,1-dif enil-1-me toxi-3-ciklobutilkarbonilamino-propánt kapunk, amelynek az olvadáspontja 110—112 °C. Az előző példákban leírt módon állítjuk elő a következő vegyületeket is, mimellett az 1. vagy 3. példa körülményeit aszerint választjuk meg, hogy a kiinduló amid az alkalmazott oldószerben oldódik-e vagy sem. l,ldifenil-l-metoxi-3-allil-aminopropán: op. = 40—50 °C, hidroklorid op. = 136—137 °C, kristályosítás után az op. = 153 °C, a hidroklorid op.-ja = 134,5—135,5 °C, 5 1,1-dif enil-l-etoxi-3-allil-aminopropán-hidrobromid-hidrát: op. = 81—87 °C, 1,1-difenil-l-metoxi-3-metil-allil-aminopropán-hidroklorid: op. = 173—175,55 °C, 10 1,1-dif eníl-l-etoxi-3-metil-allil-aminopropán-hidroklorid: op. = 114—117 °C, 1,1-dif eml-l-propoxi-3-aIlil-aminopropán-hidroklorid: op. = 164—167 °C, 1, 1-dif enil-l-propoxi-3-allil-metil-15 -aminopropán-hidroklorid: op. = 125—128 °C, 1,1-dif enil-l-metoxi-3-krotilaminopropán-hidroklorid: op. = 178—180 °C, l,l-difenil-l~etoxi-3-krotilaminopropán-hidroklorid: op. = 182—185 °C, 20 1,1-dif enil-l-etoxi-3-krotil-metil--aminopropán-hidroklorid: op. = 133—135 °C, 1,1 -dif enil-1 -metoxi-3~(/?-metallil)-aminopropán-mandelát: op. = 160 °C, 1,1-dif enil-l-metoxi-3-(/?-metallil)-metil-25 -aminopropán-hidroklorid: op. = 169—173 °C, 1,1 -dif enil-1 ~etoxi-3-(/?-metallil)-metil-aminopropán-hidroklorid: op. = 99—103 °C, 1,1-dif enil-l-etoxi-S-^y-dimetil-allil)-aminopropán-hidroklorid: op. — 183—184,5 °C, 30 1,1-dif enil-l-propoxi-S-^y-dimetil-allil)--aminopropán-hidroklorid: op. = 156—159 °C, 1,1-dif enil-l-propoxi-3-(y,r-dimetil-allil)-metil-aminopr opán-hidrogén f umarát: op. = 130—135 °C, 35 1,1-dif enil-l-etoxi-3-cinnamilamino-propán-hidroklorid: op. = 214—218 °C, 1,1-dif enil-l-metoxi-3-cinnamil-metil-aminopropán-hidroklorid: op. = 183—188 °C, l,l-difenil-l-propoxi-3-cinnamiI-metil-40 -aminopropán-hidroklorid: op. = 168—173 °C, 1,1-dif enil-l-metoxi-3-(p-metoxi-cinnamil)-aminopropán-hidroklorid: op. = 166—169 °C, l,l-difenil-l-etoxi-3-(transz-7-klórallil)-metil-aminopropán-hidroklorid: op. = 118—125 °C, 45 1,1-dif enil-l-etoxi-3-(/?-klórallil)-aminopropán-mandelát: op. = 134—137 °C, 1,1-dif enil-l-metoxi-3-(/?-brómallil)-aminopropán-hidroklorid: op. = 168—172 °C, 1,1 -dif enil-1 -metoxi-3-(/5-brómallil)-metil-50 -aminopropán-hidroklorid: op. = 183—186 °C, l,l-difenil-l-metoxi-3-(/?-ciklohexilidén-etil)-aminopropán-hidroklorid: op. = 193—195 °C, l,l-difenil-l-etoxi-3-(/?-ciklohexilidén-etil)-aminopropán-hidroklorid: op. = 203—206 °C, 5g

1,1-dif enil-l-metoxi-3-propargilaminopropán-hidroklorid: op. = 161—163 °C, 1,1-dif enil-l-etoxi-3-propargilaminopropán-hidroklorid: op. = 168—172 °C, 1,1-dif enil-l-metoxi-3-propargil-60 -metilaminopropán-hidroklorid: op. = 182—185 °C, l,l-difenil-l-metoxi-3-(ciklopropil-metil)-aminopropán-hidroklorid: op. = 179—180 °C, 1,1-dif enil-l-etoxi-3-(ciklopropil-metil)-65 -aminopropán-hidroklorid: op. = 179—181 °C,