165400. lajstromszámú szabadalom • Imidazo (2,1-B) tiazol-származékot tartalmazó antibakteriális készítmény

165400 tesítő. R azonban fenil-csoportot vagy adott esetben helyettesített fenil-csoportot is képviselhet. Előnyösek az (V) általános képletű vegyületek vagy sóik (mely képletben a szaggatott vonal adott esetben jelenlevő kötést jelent és R jelentése hidrogénatom, fenil-csoport vagy helyettesített fenil-csoport). Az R helyén levő fenil-csoport adott esetben pl. egy vagy több alábbi csoporttal lehet helyettesítve: halogénatom, nitro-, szénhidrogén-, szénhidroxigénoxi-, szénhidrogénoxikarbonil, hidroxilamino-, merkapto, ciano-, tiociano-, heterociklikus-, imino- vagy hidrazino-csoport. A fent említett csoportok maguk is helyettesítve lehetnek, pl. a fenti csoportokkal. A szénhidrogén-csoportok vagy szénhidrogén-csoport-tartalmú szubsztituensek egyenes vagy elágazó láncú vagy ciklikus csoportok lehetnek (pl. alkil-, aril-, alkenil-, vagy alkinil-csoportok). Az R-fenil-csoport helyettesítőjeként adott esetben jelenlevő amino-csoport az —NRjR2 általános képletnek felelhet meg (ahol Rí és R2 a fentiekben megadott helyettesítők bármelyikét jelenti vagy Rj és R2

a nitrogénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, heterociklikus gyűrűt képeznek). Rj és R2

jelentése előnyösen hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil- vagy kis szénatomszámú alkenil-csoport. Az alkil- és alkenil-csoportok közvetlenül vagy CO-csoporton keresztül kapcsolódhatnak a nitrogénatomhoz. A „kis szénatomszámú" jelző azt jelenti, hogy a szóban forgó csoportok legfeljebb 6 szénatomot tartalmazhatnak. Előnyösek a 2,3,5,6-tetrahidro-vegyületek és ezek közül is különösen kedvező tulajdonságokkal rendelkeznek azok a származékok, melyekben R jelentése fenil-csoport, mely adott esetben egy vagy több hidroxil-, alkil-, alkoxikarbonil-, nitro-, amino- vagy helyettesített aminocsoporttal helyettesítve lehet. Igen előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek a (VI) általános képletű vegyületek és sóik (mely képletben R jelentése hidrogénatom, fenil-, 3--klór-fenil-, 3-nitro-fenil-, 3-bróm-fenil-, 4-fluor-fenil-, 4-metoxi-fenil-, 4-klór-fenil-, 4-metil-fenil-, 4-nitro-fenil-, 3-amino-fenil- vagy 3--acetamido-f enil-csoport). Előnyösek továbbá a (II) általános képletű vegyületek és sóik (mely képletben R jelentése hidrogénatom, fenil-, 2-klór-fenil-, 3-klór-fenil-, 4-klór-fenil-, 3,4-diklór-fenil-, 2,3,4-triklór-fenil-, 3-bróm-fenil-, 4-bróm-fenil-, 4-fluor-fenil-, 2--metoxi-5-fluor-fenil-, 3-fluor-4-metoxi-fenil-, 3-trifluormetil-fenil-, 4-metoxi-fenil-, 4-metil-fenil-, 2,4-dimetil-fenil-, 2-nitro-fenil-, 3-nitro-fenil-, 4-nitro-fenil-, 4-amino-fenil-, 4-hidroxi-fenil-, 3-amino-fenil-, 3-acetamido-fenil-csoport). Előnyösek továbbá a (VIA) általános képletű vegyületek és sóik (mely képletben R jelentése hidrogénatom, fenil-, 3-amino-fenil- vagy 3--acetamido-f enil-csoport). A fenti vegyületek és előállítási eljárásuk többek között a fent említett szabadalmi leírásokban és irodalmi helyeken került ismertetésre. Néhány vegyületet a J. Med. Chem. 1966, 9, 541—551 közleményben és a 764 755 és 773 062 sz. belga szabadalmi leírásokban írtak le. Növények bakteriális betegségeinek leküzdé-5 sere különösen alkalmas a tetramisole a szabad bázis vagy sói alakjában. Különösen kedvezőek a savaddíciós sók. Előnyösen oly módon járhatunk el, hogy növények bakteriális betegségeit úgy küzdjük le, 10 hogy a növényeket vagy magvaikat (III) képletű vegyülettel vagy sójával kezeljük. Előnyösek a szerves vagy szervetlen savakkal képezett addíciós sók. A fent említett vegyületek savaddíciós sóit oly 15 módon állíthatjuk elő, hogy az (I) általános képletű vegyületet szerves savval (pl. ecetsavval, propionsavval, glikolsavval, tejsavval, piroszőlősavval, oxálsavval, malonsavval, borostyánkősavval, maleinsavval, fumársavval, almasavval, 20 borkősavval, citromsavval, benzoesavval, fahéjsavval, mandulasavval, metánszulfonsavval, p-toluolszulfánsavval, szalicilsavval, p-amino-szalicilsavval, 2-fenoxi-benzoesavval, vagy 2-acetoxi-benzoesavval) vagy szervetlen savval'(pl. só-25 savval, hidrogénbromiddal, hidrogénjodiddal, kénsavval, salétromsavval, tiociánsavval vagy foszforsavval) kezeljük. Az eljárást oly módon is elvégezhetjük, hogy a hatóanyagot vagy sóját más növényantibakte-30 riális szerrel (pl. sztreptomicinnel) együtt alkalmazzuk. Megjegyezzük, hogy a leírásban használt „antibakteriális vegyület" kifejezésen a vegyületek racém formáin kívül az optikailag aktív alako-35 kat, valamint keverékeiket is értjük. A találmányunk szerinti antibakteriális készítmények tehát hatóanyagként az (I) általános képletű vegyületek d- vagy 1-alakjait vagy keverékeiket tartalmazzák. 40 A találmányunk szerinti készítmények in vivo pl. az alábbi organizmusok ellen alkalmazhatók: Corynebacterium michiganense, (paradicsomüszög) 45 Xanthomonas malvacearum (gyapotmegfeketedés) Erwinia amylovora (alma- és körtepenész) Pseudomonas phaseolicola (babpenész) Xanthomonas vesicatoria (paradicsom bakte-50 riális levélfoltossága) Xanthomonas oryzae (rizs bakteriális levélpenészesedése) A találmányunk szerinti antibakteriális szerek 55 — különösen a tetramisole — nagy előnye, hogy szisztémás baktericid szerként hatnak, azaz a növényben előrehaladva az alkalmazás helyétől távol eső fertőzés kezelésére alkalmasak. így a hatóanyagot vagy azt tartalmazó készítményt a 60 növény gyökereinek közelében a talajba juttatva a hatóanyag a növény gyökerein keresztül a növénybe kerül, és hatását a növény megfelelő helyén kifejti. A találmányunk szerinti antibakteriális ható-65 anyagokat önmagukban vagy oldat (pl. sók ese-