165399. lajstromszámú szabadalom • Pirimidin származékokat tartartalmazó fungicid készítmények
5 165399 6 Vegyület száma R1 R2 R3 R4 R5 R6 Op.: 23 H C9H5 CH3 nC4 H 9 morfolino 103—104 °C 24 H C2H5 CH3 T1C4H9 CH3 —C2H5 olaj 25 H —CH2 CH= —CH2 CH3 ÍZ0-C4H9 CH3 CH3 olaj 26 H —CH2 CH= CH3 —CH2 —CH =CH5 CH 3 CH3 olaj -CH2 27 H —CH2 CH= —CH2 CH3 —CH2 —C= CH CH3 CH3 62—64 °C Az I. táblázatban „olaj" megjelöléssel jellemzett vegyületek elemi analízisadatait az alábbi táblázatban ismertetjük. Vegyület Számítót Talált Vegyület szama c% H% N % c% H% N% 1 49,35 7,59 17,73 49,18 6,96 17,82 2 53,92 7,86 15,73 53,94 8,53 15,10 8 52,3 8,14 16,28 52,44 7,97 16,11 15 49,5 7,6 17,7 48,0 7,37 17,5 18 54,5 8,60 15,06 55,02 8,60 14,5 19 55,1 8,1 15,14 53,9 7,92 13,92 22 53,60 8,38 15,64 53,52 8,41 15,89 23 50,30 7,26 15,64 51,10 7,34 16,00 24 50.93 7,88 18,98 50,88 7,69 16,70 4 50,30 7,28 15,64 49,95 7,41 15,25 7 57.00 9.00 14,00 56,35 8,91 13,57 14 57,00 9,00 14,00 56,92 9,30 13,81 16 54,80 8,60 15,06 54,94 8,59 14,62 25 51.20 7,37 17,06 50,60 7,08 16,99 26 49,08 6,45 17,93 49,34 6,29 17,59 27 50,30 5,84 18,05 49,14 5,57 17,95 dig mossuk, míg lakmuszra semleges mosóvizeket kapunk. A terméket kívánt esetben vagy szükség esetén átkristályosíthatjuk vagy más tisztítási eljárásnak vethetjük alá. 59 Eljárhatunk oly módon is, hogy a 6-hidroxi-pirimidint alkálifémmel vagy nátriummetiláttal vagy -etiláttal metanolban vagy etanolban reagáltatjuk, majd az oldószerként használt alkoholt eltávolítjuk és a szulfamoilkloridot hozzá-55 adjuk. A reakciót a továbbiakban a fent ismertetett módon végezzük el. A komponenseket előnyösen moláris arányban alkalmazhatjuk. Az (I) általános képletű pirimidín-származékok sói előnyösen pl. hidrokloridok lehetnek. Megemlítjük továbbá a szerves savakkal képezett sókat (pl. acetátok, pikrátok stb.). A sókat oly módon állíthatjuk elő, hogy a pirimidin-szul-65 famáthoz a megfelelő savat adjuk. Az 1., 3., 5., 8., 11. és 15. sz. vegyület különösen értékes fungicid tulajdonságokkal rendelkezik. Az (I) általános képletű pirimidin-szulfamát-származékok oly módon állíthatók elő, hogy a megfelelő 6-hidroxi-pirimidint a megfelelő szulfamoilkloriddal reagáltatjuk. A 6-hidroxi-pirimidinéket a szakirodalomban és az 1 182 584 sz. brit szabadalmi leírásban közölt módszerek bármelyikével állíthatjuk elő. A 6-hidroxi-pirimidineket alkálifémhidroxiddal (pl. nátriumhidroxiddal) szerves folyadékban (pl. toluolban, benzolban, xilolban vagy etilacetátban) kezeljük és a vizet azeotrop desztillációval eltávolítjuk. A képződő pirimidin-nátriumsóhoz szulfamoilkloridot adunk, és a reakcióelegyet visszafolyató hűtő alkalmazása mellett tovább forraljuk. A reakcióelegyet lúggal (pl. 10%-os nátriumhidroxid-oldattal) extraháljuk az átalakulatlan 6-hidroxi-pirimidin eltávolítása céljából, majd vízzel ad-
