165322. lajstromszámú szabadalom • Piridnium-S- triazinokat hatóanyagként tartalmazó növények növekedését befolyásoló szerek
165322 10 nolban felvesszük és a nem oldott részektől szűrés útján megszabadítjuk. A szűrési maradékot háromszor 50—50 ml metanollal, majd négyszer 50—50 ml vízzel kloridmentesre mossuk. Ily módon 9,4 g 2-fenil-4,6-bisz(4'-piridil)-s-triazint kapunk. Op. 298-300° b) 5,96 g (0,042 mól) metiljodidot 3,11 g (0,01 mól) 2-fenil-4,6-bisz(4'-piridil)-s-triazin 100 ml dimetilszulfoxiddal készített oldatához adunk. A reakcióelegyet 24 óra hosszat 80°-os fürdőhőmérsékleten keverjük. Az elegy lehűlése után 4,8 g 2-fenil-4,6-bisz (N'-metil-4'-piridilium)-s-triazin-dijodidot kapunk. Op.>310°. 8. példa a) 10°-on 15,76 g (0,1 mól) 4-amido-piridinhidrokloridot hozzáadunk 8,2 g (0,1 mól) Na-acetát és 65 ml trifluorecetsavanhidrid elegyéhez. A reakcióelegyet ezután 2 óra hosszat 100°-on bombacsőben tartjuk és kihűlés után rotációs bepárlóban betöményítjük. Az elegyből víz hozzáadása után barna olaj válik, amit eldobunk. A maradék oldatot háromszor 150 ml metilénkloriddal extraháljuk. Az egyesített kivonatokat először nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal, utána vízzel mossuk és utána magnézium-szulfát felett szárítjuk. Az oldat betöményítése után 1,8 g 2-trifluormetil-4,6-bisz(4'-piridil)-s-triazint kapunk. Op. 152-157°. b) 1,5 g (0,00495 mól) 2-trifluormetil-4,6-bisz-(4'piridil)-s-triazinból, 30 ml metanolból és 2 g (0,0141 mól) metiljodidból álló elegyet 30 óra hosszat visszafolyatás közben melegítünk, utána rotációs bepárlóban betöményítünk, lehűtünk és szűrünk. A csapadékot benzollal mossuk. Ily módon 2,26 g 2-trifluormet il- 4,6 - b i sz(N'-metil4'-piridilium)-s-triazin-dij odidot kapunk. Op. > 300°. Az 1-8. példákban leírt módszerek szerint állítjuk elő a következő táblázatban felsorolt vegyületeket is. Vegyület Olvadáspont Törési index 2,4-bisz-(N'-metÜ-4'-piridilium)s-triazin-dijodid 250° 2,4-bisz-(N'-etil-4'-piridilium> s-triazin-dijodid 160° 2,4bisz-(N'-izopropil-4'-piridilium)s-triazin-dijodid 210° 2,4-bisz-(N'-etoxi-karbonilmetil-4'piridilium)- s-triazin- diklorid n20= 1,5430 2,4-bisz-(N'-n-propil-4'-piridilium)n20= 1,5430 s-triazin-dijodid 160-162° 2,4-bisz-(N'-metil-4'-piridilium> s-triazin-bisz-trijodid (J3 ~~ ) 200° 2,4-bisz-(N'-klóretil-4'-piridilium> s-triazin-dibromid 160-162° 2,4-bisz-(N'-metoximetil-4'-piridi-lium)-s-triazin- dikorid 299-301° 2,4-bisz-(N'-metiltioetil-4, -piridilium)-s-triazin-diklorid n20= 1,5580 2,4-bisz-(N'-cianometil-4'-piridilin20= 1,5580 um)-s-triazin- diklorid 210° (bomlik) 2,4-bisz-(N'-n-oktil-4'-piridilium> s-triazin-dijodid >250° 10 15 20 25 30 35 40 45 50 2,4-bisz-(N'-7-klórpropil-4'-piridilium)-s-triazin-dibromid 2,4-bisz-(N'-allü-4, -piridiUum> s-triazin-diklorid 2,4-bisz-(N'-etil-4'-piridüium>6-metü-s-triazin-dijodid 2,4-bisz-(N'-n-propil-4'-piridihum)-6-metil-s-triazin-dijodid 2,4-bisz-(N'-izopropil-4'-piridilium)-6-metil-s-triazin-dijodid 2,4-bisz-(N'-n-oktil-4'-piridilium)-6-metil-s-triazin-dijodid 2,4-bisz-(N'-metil-4'-piridilium> s-triazin-diklorid 250° 70-80° (bomlik) 125° (bomlik) >110° (bomlik) >225° (bomlik) >160° (bomlik) >270° Az (I) általános képletű új kvaterner sók technikai alkalmazhatósága növénybefolyásoló tulajdonságaikon alapszik, amelyek a haszonnövények terméseinél hozamnövekedést és minőségnövekedést okoznak vagy közvetlenül a termésbetakarítás megkönnyítésére szolgálnak. A bisz(piridilium)-s-triazinok, amelyek az (I) általános képletnek felelnek meg különösen alkalmasak egyes növényfajtáknál, például gyapotnál, hüvelyeseknél, ciroknál, szójánál, burgonyánál, szőlőnél, a földfeletti növényrészek levéltelenítésére és a száradás meggyorsítására, alkalmasak továbbá olyan bokrok vagy fák levéltelenítésére, amelyek szállításra kerülnek. Ezek a vegyületek kis mennyiségben a gyümölcsleszakítást, így citrus-félék, cseresznye, szőlő, szilva, bogyós gyümölcsök, dió-félék abszcisszioját segítik elő. További tulajdonsága e vegyületeknek a növénysejtek tárolóképességének a befolyásolása és ilyen anyagok idő előtti lebomlásának ezzel összefüggő megakadályozása. Példaként a burgonyagumók keményítőtartalmának, továbbá a cukorrépa vagy a cukornád cukortartalmának a növekedését említjük meg. Különösen hangsúlyozzuk cukornádérlelő hatásukat, ahol az új hajtások növekedésének visszaszorításával összefüggésben megakadályozzák a szükróz nem kívánt bomlását is. Az (I) általános képletű vegyületek herbicid hatással is rendelkeznek, mindenekelőtt kontaktherbicidek. Az (I) általános képletű vegyületek növénybefolyásoló hatásának sokrétűségét a következő példákon szemléltetjük. 9. példa Gyapotnövények levéltelenítése -70-80% nyitott maghüvellyel rendelkező gyapot-55 ültetvény egy részét körülbelül 5% hatóanyag-tartalmú oldattal permeteztük be 1 kg, 0,5 kg és 0,25 kg/hektár mennyiségben. Összehasonlító anyagokként az ismert levéltelenítő, kereskedelmi termékek, a DEF (= trin-butil-tritiofoszfát), a FOLEX (= tri-n-butil-60 tritiofoszfit), valamint az 1,547.531 számú francia .szabadalmi leírásból ismert (A) képletű 2,5-bisz-(N'metil-4'-piridinium)-l ,3,4-tiadiazol-dijodid, szolgáltak. Az 1. és a 2. kiértékelés 7 és 14 nap elteltével a kezelés után történt és a következő eredményekhez 65 vezetett: 5
