165298. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenil- 3,3-dialkil- triazén-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerek előállítására
' 27 165298 28 4-hidroxi- 6-metil- 4'-nitro- difenilszulfon- 3-szulfonsav- nátriumsó, olvadáspont: >300 C°, 4-hidroxi- 2'-metil- 4'-nitro- difenilszulfon- 3-szulfonsav- nátriumsó, olvadáspont: >300 C°, 4-hidroxi- 2,2'-dimetil- 4'-nitro-difenilszulfon- 5-szulfonsav- nátriumsó, olvadáspont: >300 C°, 4-hidroxi- 2'-szulfamoil- 4'-nitro- difenilszulfon, olvadáspont: 224-226 C°, 4-hidroxi- 2'-ciano- 4'-nitro- difenilszulfon, olvadáspont: 217-219 C°. b) A nitro-vegyületek redukcióját a 10.Ab) példa szerinti módon végezzük, így az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 4-hidroxi- 3-szulfo- 4'-amino- difenilszulfon, olvadáspont: >315C°, 4-hidroxi- 2'-szulfo- 4'-amino- difenilszulfon, olvadáspont: >300C°, 4-hidroxi- 3-szulfo- 2'-metil- 4'-amino- difenilszulfon, olvadáspont: 308 C°, 4-hidroxi- 4'-amino- difenilszulfon, olvadáspont: 162 4-hidroxi- 6-metil- 3-szulfo- 4 olvadáspont: >300C°, 2-metil- 4-hidroxi- 5-szulfo- 2',-metil- 4'-amino nilszulfon, olvadáspont: 300 C°, 4-hidroxi- 2'-szulfamoil- 4'-amino- difenilszulfon, 25 olvadáspont: 198-200 C°, 4-hidroxi- 2'-cián- 4'-amino- difenilszulfon, olvadáspont: 228-230 C°. A találmány szerinti eljárásban alkalmazott egyéb kiindulási anyagokat hasonló módon állítjuk elő. atom, ciánocsoport, 1—4 szénatomos alMlcsoport, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, szulfamoilcsoport, szulfonsavcsoport vagy az utóbbi alkálifémsói vagy aminsói, vagy 5 egy —S02 —N v általános képletű R" csoportot jelent, ahol R.' és R" azonos vagy különböző jelentésű éspedig 1-4 szénatomos alkilcsoport 10 X közvetlen vegyértékkötést, kénatomot, oxigénatomot, azo-, szulfinil-, karbonil-, szulfonilcsoportot, adott esetben hidroxücsoporttal helyettesített 15 metiléncsoportot vagy eteniléncsoportot vagy az utóbbiak alkálifémsóit vagy aminsóit jelenti és R5 és R 6 azonos vagy különböző jelentésű éspedig 1—2 szénatomos alkilcsoport —, 20 azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű amino- difenilszulfon, aminofenü-származékot - ahol R, R1, R 2 , R 3 , R 4 és dife-30 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű 1-fenil-3,3-dialkiltriazének előállítására — ahol R hidrogénatomot vagy valamely alkálifématomot jelent, R1 és R 2 azonos vagy különböző jelentésű éspedig hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, karboxilcsoport, szulfonsavcsoport, vagy a karboxilcsoport vagy a szulfonsavcsoport alkálifémsóia vagy egy szerves aminnal alkotott sója, R3 és R 4 azonos vagy különböző jelentésű éspedig hidrogén-35 40 45 X a fenti jelentésű — vagy azok erős savakkal képezett sóit valamely erős sav jelenlétében diazotálunk és a keletkezett (ül) általános képletű diazóniumsót — ahol R, R1, R 2 , R 3 , R 4 és X a fenti jelentésű és Ye valamely erős sav anionját jelenti — adott esetben elkülönítésük után valamely (IV) általános képletű dialkilaminnal reagáltatjuk - ahol R5 és R 6 a fenti jelentésű — valamely savmegkötőszer jelenlétében, és kívánt esetben a kapott sókból a hidroxil- és/vagy a savcsoportokat szabaddá tesszük, és kívánt esetben a kapott vegyületekből alkálifém- vagy aminsókat állítunk elő, és adott esetben, ha a kapott (I) általános képletű vegyületekben X karbo'nilcsoportot jelent, R, R\ R2, R 3 , R 4 , R s és R 6 jelentése a fenti, adott esetben elkülönítésük után valamely komplex fémhidriddel a megfelelő karbinollá alakítunk, majd kívánt esetben a kapott sókból a hidroxil- és/vagy a savcsoportot szabaddá tesszük, és kívánt esetben a kapott vegyületekből alkálifém- vagy aminsót állítunk elő. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése gyógyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy a kapott (I) általános képletű vegyületeket - ahol R, R1, R 2 , R 3 , R 4 , R s , R 6 és X az 1. igénypontban megadott jelentésű — a gyógyszerkészítésben szokásos módon a szokásos segédanyagokkal gyógyászati készítménnyé készítjük ki. 15 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 750454, OTH, Budapest
