165270. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív szubsztituált 1-(4-amino-3-halogén-fenil)-2-aminoetanolok előállítására
7 165270 8 10. példa d-1- (4-Amino- 3,5-diklór-fenil)- 2-etilaminoetanol- hidroklorid Készül a 2. példával analóg módon d,l-2- etilamino-1 (4-amino- 3,5-diklór-fenil)-etanolból a d-dibenzoil- 5 tartarát frakconált kristályosításával. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 175-177 C*. faUiS = +139,2°(c = 2,018 vízben). 11. példa 14. példa 15. példa 16. példa 1-1- (4-Amino- 3-bróm-fenil)- 2-terc-butilaminoetanol 10 1-1- (4-Amino- 3,5-diklór-fenil)-2-butilaminoetanol- hidroklorid Készül az 1. példával analóg módon dji-l- 15 (4-amino- 3,5-diklór-fenil)- 2-butilamino-etanolbóíaz 1-dibenzoiltartarát frakcionált kristályosításával. A hidroklorid olvadáspontja 175-177 C° [a^ll = -106,3° (c = 2,004 vízben). 20 12: példa d-1- (4-Amino- 3,5-diklór-fenil)- 2-butilamino-etanol- hidroklorid 25 Készül a 2. példával analóg módon d,l-l-(4-amino-3,5-diklór-fenil)- 2-butilamino-etanolból a d-dibenzoiltartarát frakcionált rid olvadáspontji 2,008 vízben). 30 Készül az 1. példával analóg módon d,l-l-(4-amino-3-bróm-fenil)-2-terc-butilamino-etanolból a d-dibenzoiltartarát frakcionált kristályosításával. Olvadáspontja 148" C°. [o]5 ?S. = -14,2" (c «= 2,0 metanolban). 17. példa 1-1- (4-Amino- 3,5-diklór-fenil)- 2-ciklopentilamino-etanol- hidroklorid Készül az 1. példával analóg módon d,l-l-(4-amino-3,5-diklór-fenii)- 2-ciklopentilamino- etanolból az 1-dibenzoil-tartarát frakcionált kristályosításával. A^ hidroklorid olvadáspontja 131,5—133 C" -116,4" (c = 2,088 vízben). ccionált kristályosításával. A hidrokloja 174-176 C*. [a]3 tf =+105,7° (c = 13. példa d-1- (4-Amino- 3-bróm-5-klór-fenil)- 2-izopropila- 35 mino-etanol Készül az 1. példával analóg módon dJ-l-(4-amino-3 -br óm - 5 -klór-fenil)-2-izopropilamino-etanolból a d-dibenzoiltartarát frakcionált kristályosításával. Olvadáspontja 126-128 C°. [a]4 Ig = +35,2° (c = 2,0 40 metanolban). 45 1-1- (4-Amino- 3-bróm-5-klór-fenil)- 2-izopropilamino-etanol Készül az 1. példával analóg módon d,l-l- (4-amino- 3-bróm- 5-klór-fenil)- 2-izopropilamino- etanolból az 1-dibenzoil-tartarát frakcionált kristályosításával. 50 Olvadáspontja 127 C". [a]4 |g = -36,9° (c = 2,0 metanolban). 55 d-1- (4-Amino- 3-bróm- fenil)-2-terc-butilamino etanol Készül az 1. példával analóg módon dJ-l-(4-amino-3-bróm-fenil)- 2-terc-butilamino-etanolból az 1-dibenzoiltartarát frakcionált kristályosításával. Olvadás- QQ pontja 150 C° [a]S 89 = + 15,1° (c = 2,0 metanolban). 65 ["US = 18. példa d-1- (4-Amino- 3,5-diklór-fenil)- 2-ciklopentilamino-etanol-h idroklorid Készül a 2. példával analóg módond,l-l-(4-amino-3,5-diklór-fenil)- 2-ciklopentilamino-etanolból a d-dibenzoiltartarát frakcionált kristályosításával. A hidroklorid olvadáspontja 131,5-133 C°. [a]3 tf =+115,2° (c = 1,996 vízben). 19. példa 1-1- (4-Amino- 3,5-diklór-fenil)- 2-ciklobutilaminoetanol- hidroklorid . Készül az 1. példával analóg módon d,l-l-(4-amino-3,5-diklór-fenil)- 2-ciklobutilamino- etanolból az 1-dibenzoiltartarát frakcionált kristályosításával. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 182—182,5 C°. M364 = -107,5° (c = 2,054 vízben). 20. példa d-1- (4-Amino- 3,5-diklór-fenil)- 2-ciklobutilaminoetanol-hidroklorid Készül a 2. példával analóg módon dJ-l-(4-amino-3,5-diklór-fenil)- 2-ciklobutilamino- etanolból a d-dibenzoiltartarát frakcionált kristályosításával. A hidroklorid olvadáspontja bomlás közben 183-183,5 C°.[a]3 64= + 108,4°(c = 2,118, vízben). 21. példa d-1- (4-Amino- 3,5-diklór-fenil)-2-terc-butilaminoetanol-hidroklorid 128,5 g (0,464 mól) dJ-l<4-amino- 3,5-diklórfenil)- 2-terc-butilamino-etanolt és 88 g (0,234 mól) 1-dibenzoil-borkősavhidrátot felforralunk 2 liter etanolban. Oldódás után röviddel csapadék kezd kiválni, amelyet több órás állás után leszivatunk. A terméket 2 ízben metanolból átkristályosítva tiszta d-[l-(4-amino- 3,5-diklór-fenil)- 2- terc-butilamino-etanolj-ldibenzoil-tartarátot kapunk. Olvadáspontja bomlás közben 201,5-202 C3 [a] 9 2J = -192° (c = 2,42, dimetilformamidban). A sót feloldjuk dimetilformamidban, az oldatot 2 n ammóniaoldattal meglúgosítjuk, és a d-1- (4-amino-4
