165259. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált benzimidazolkarbamátokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

165259 hűtéssel kristályosítjuk. Hozam 9,8 g (az elméletinek 95,8%-a),op.: 196-198 C°. 4. példa 1- izopropilidénaminooxikarbonil- 3-n-butilkarbamoii- 2-metoxi- karbonilimino-benzimidazol 35,5 g (0,122 mól) 1-izopropilidénaminooxikarbonil- 2-metoxikarbonilamino- benzimidazol 450 ml abszolút kloroformos oldatához keverés közben 10 percen belül szobahőmérsékleten 12,8 g (0,129 mól) n-butilizocianát 50 ml abszolút kloroformos oldatát csepegtetjük. A reakciókeveréket éjszakán át állni hagyjuk, majd vákuumban 20 C hőmérsékleten bepároljuk. Az olajos maradékot kevés éterrel felvéve kristályosítjuk. Hozam 35,7 g (az elméletinek 75%-a), op.: 260 C . Ezzel a módszerrel a következő vegyületek állíthatókelő. Vegyület 10 15 20 Vegyület Olvadáspont C°-ban 1-izopropilidénaminooxikarbonil-3-butil-karbamoil-2-metoxikarbonilimino-benzimidazol 1-izopropilidénaminooxikarbonil-3-etilkarbamoil-2-alliloxikarbonilimino-5-metil-benzimidazol 1-izopropilidénaminooxikarbonil-3-butilkarbamoil-2-alliloxikarbonilimino-5-metilbenzimidazol 1-izopropilidénaminooxikarbonil-3-but ilka rbamoil-2-etoxikarbonilimino-benzim idázol 1-izopropilidénaminooxikarbonil-3-butilkarbamoil-2-alliloxikarbonilimino-5-klórbenzimidazol >260 >260 183 25 30 1-izopropilidénaminooxikarbonil-2-izo pro poxikarbonilamino -benzimidazol 1-izopropilidénaminooxikarbonil-3-butilkarbamoil-2-etoxikarbonilimíno-benzimidazol 1-izopropilidénaminooxikarbonil-3--butilkarbamoil-2-metoxikarbonilimino-benzimidazol 1-izopropilidénaminooxikarbonil-3--allilkarbamoil-2-etoxikarbonilimino-benzimidazol 1-izopropilidénaminooxikarbonil-2--metoxikarbonilamino -benzimidazol 1-izopropilidénaminooxikarbonil-2--etoxikarbonilamino-benzimidazol Összehasonlító szerek: 35 metil-1-butilkarbamoil-2-benzimidazolkarbamát N-triklór met il-tio-ciklohex-4-én-1,2-dikarboximid >250 40 Gőzölt talaj, vetőmag pácolás nélkül >250 Fertőzött talaj, vetőmag pácolás nélkül 6. példa 14 napos termesztés után az egészséges növények százalékos mennyisége 2,0 g hatóanyag/kg vetőmag 84,6 71,3 69,3 71,3 71,3 59,3 64,6 50,6 91,3 14,5 -45 50 A találmány szerinti vegyületek szerves oldószerekben, pl. acetonban, izoforonban, kloroformban, dimetíCformamidban, tetrahidrofuránban, dioxánban, etilacetátban, ciklohexánban stb. oldódnak. A találmány szerinti vegyületek előállításához szükséges kiindulási anyagok önmagukban ismertek és önmagukban ismert eljárásokkal állíthatók elő. A következő példák szemléltetik a találmány 55 szerinti vegyületek fungicid hatását az ismert szerekkel összehasonlítva. 5. példa 60 50%-os készítményekkel pácolt gyapotmagokat Rhizoctonia solani-val fertőzött komposztföldbe vetettünk, adagonként 150 magot. 25-27 C° hőmérsékleten 14 napig tartó tenyésztés után gg meghatároztuk az egészséges gyapotmagoncok számát. Gőzölt komposztföldet Rhizoctonia solani micéliumával oltottunk be. A preparátumoknak a fertőzött földdel történő egyenletes elkeverése után— a preparátumok 20%-os poralakú készítmények — várakozás nélkül 25 szem „Wunder von Kelvedon" fajtájú borsót vetettünk 1 liter mennyiségű földet befogadó agyagcsészékbe. A táblázatban megadjuk a 22-25 C° hőmérsékleten 19 nap elteltével a kikelt egészséges borsók számát, a növények friss súlyát és a gyökér állapotát. Gyökér állapota: 4 = fehér gyökerek, gombanekrózis nélkül 3 = fehér gyökerek, csekély mértékű gombanekrózis 2 = barna gyökerek, már erősebb gombanekrózis 1 = erős gombanekrózis, korhadt gyökerek A kísérleti eredmények igazolják a találmány szerinti vegyületek jobb hatását Rhizoctonia solanival szemben a kereskedelemben kapható preparátumokkal összehasonlítva.