165255. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsav-észter- származékok és e vegyületeket tartalmazó inszekticid szerek előállítására

23 165255 ^« Vegyület * <oncent-Biso Elhullás ráció % mperc % (4) vegyület 0,1 120 36 5-8llil-a-metilfurfuríl I-krizantémsavészter 0,5 >600 — 5-benzil-3-(a-etinil)furilmetil-krizantém savészter 0,5 >600 -Piretrin 0,1 138 35 3. Összehasonlító példa 10 A jelen találmány tárgyát képező (1), (3) és (4), vegyületet, az előzőkben meghatározott 5-allil-a-metiifurfuril-krizantémsav-észtert, az előzőekben meghatározott 5-benzil-3-(a-etinil)-furilmetil krizantémsav-észtert,;

5 illetve alletrint készítünk 0,2%-os olajos permet formájában szagtalanított kerozénnel. készítményenként 5 ml olajos permetet permetezünk kb. 7 másodpercig forgótárcsás Campbellkészülék segítségével (Soap and Sanitary Chemic.-ils. ;° \4j 6 sz. 119 oldal (1988)), és a permetezés megindítása után 30 másodperccel a zároreteszt kinyitjuk. Körülbelül 100 kifejlett házilégyből álló csoportot engedünk előzőleg szabadon a készülék alsó részében, ezeket 10 percig a lefelé szálló permet 5 hatásának kitesszük és megszámláljuk a megbénult legyeket Az összes legyeket áthelyezzük megfigyelő kamrába, táplálékukról gondoskodunk. Másnap megszámláljuk a túlélőket és elhullottakat az elhullás megállapítására. v

L A kísérleti eredmények a következő táblázatban lathatók. 35 40 4b 50 Vegyület KoncentBénulási Elhullás ráció % arány 10 perc után, % % A találmány tárgyát képező (1) vegyület 0,2 100 100 (3) vegyület 0,2 100 100 (4) vegyület 0,2 100 91 5-allil-a-metilfurfurilkrizantémsav-észter 0,2 0 65 5-benzil-3-(a-etinil)-furilmetil-krizantémsavészter 0.2 0 89 alletrin 0,2 100 74 Az inszekticid készítmény előállítási eljárásában mely készítmény hatóanyagként a jelen találmány tárgyát képező vegyületet tartalmazza - adottesetben célszerű a találmány tárgyat képező vegyületet előzetesen szerves oldószerben, pl. xiiulban, ineulnaiiáimban, acetonban vagy triklóretánban feloldani, és a piretrum extraktum, alletrin és hasonló készítmények bevett előállítási módszerének megfelelően a szokásos inszekticidekhez használt hígítót alkalmazva, a jelen találmány tárgyát képező vegyületek tetszőleges formában előállíthatók. Alkalmazási formák OMM>> permet, emulgálható koncentrátumok, nedvesíthető porok, porok, aeroszolok, moszkitótekercsek,, ^ÍCM-romos hevítéssel kezelt tustolószerek, másfajta füstölőszerek, így gőzzel elpárolgó füstőlőszerek vagy plyan füstőlőszerek, melyek a hatóanyagot a megfe•)0 65 lelő műanyagokba vagy egyéb megfelelő anyagokba beágyazva tartalmazzák és abból a hatóanyag gőz alakban szobahőmérsékleten elpárolog, granulátumok, valamint porok és szilárd anvagok csalogató szerekkel vagy csalétekkel kombinálva. bzen túlmenően a találmány tárgyát képező vegyületek inszekticid hatásai fokozhatok a piretrumszármazékokhoz szolgáló szinergetikus hatású anya- . gok bevitelével. Ilyen szinergetikus hatasu vegyület a 3,4-metiléndioxi-6-propil- benzil-butil -dietilén-glikoléter (a továbbiakban piperonil-butoxid), az 1,2-metiléndioxi-4- 2-(oktilszulfinil)- propilbenzol (a továbbiakban szulfoxid), a 4-(3,4- metiléndioxi-fenil)-5-metil-l,3-dioxán (a továbbiakban szufroxán), az N-í?-etilhe\il) biciklo) 2.2,1 (hept-5én- 2,3-di-karboxiimid (a továbbiakban MGK 264). az \ (4-pi'ixitui» -íálinii,! \.ig\ O-n-propil-O-propargil-fenil-foszfonát (a továbbiakban MA lo388) es hasonló anyagok, vagy különösen a moszkitótekercsek készítéséhez a hatás fokozható ismert additív anyagok: tereftálsav, izoftálsav, BHT és hasonló anyagok bevitelével. Több célra használható inszekticid készítmények állíthatók elő másrészről egyéb biológiai szerekkel kombinálva, ilyenek például a ciklopropán-karbonsav-észter típusú inszekticidek, mint a piretrum extraktum, alletrin, N— (krizantémoximetilV 3.4.5 6-tetrahidro-ftálimid) a továbbiakban ftáltrin), az ^-benzil-3-furilmetil-krizantémsav-észter (a továbbiakban Chrysron, a Sumitomo Chemical Co. Ltd. bejegyzett márkaneve) és hasonlók; szerves klór típusú inszekticidek, mint 0.0-dimetil-0/3-metil-4-nitrofenil)- foszfortioát (a továbbiakban Sumithion, a Sumitomo Chemical Co. Ltd. bejegyzett márkeneve) az 0,0-dimetil-O- (2,2-diklórvinil)- foszfát (a továbbiakban DDVP) és hasonlók; karbamát típusú inszekticidek, mint az 1-naftil-N-metilkarbamát. 3,4-dimetil-fenil—N—metilkarbamát, 3,5-dimetil-fenil-N-metilkarbamát és hasonlók; valamint más inszekticidek, fungicidek, akaricidek és herbicidek és műtrágyákkal és más mezőgazdasági vegyszerekkel létrehozott készítmények. Az inszekticidek készítésére szolgáló eljárást a következő példákon mutatjuk be, mely példákban a vegyületek neveit az előzőkben említett számokkal helyettesítjük, és a rész és százalék súlyrészt és súly-százalékot jelent. A példákban előforduló fantázianevek (védjegyek) kémiai jelentése a következő: „Sorpol iM iUO" (39., 4U., 51., 52., 60. és 63. példákban): alkilfenol-típusu nem-ionos és dodecil-benzolszulfonsav- típusú anionos felületaktív szerek keveréke; „Átmos 300" (49. példában): monoglicerid-típusu felületaktív szer; „Toyolignin CT" (53. példában): lígninszulfonsav-nátriumsó-típusu diszpergálószer; „GSM-agyag" (53. példában): kovasav-por: „alletrin" (54. és 56. példákban és az 1. hatékonysági vizsgálatban (42. oldal 1. sor)): 2-allil-3-metil-ciklopent- 2-én- 1-on- 4-il- krizantémsav-észter; a többi márkanév kémiai nevét lásd a 32. oldalon az utolsó bekezdésben és a 33. oldal 1. és 2. bekezdésében. 12