165140. lajstromszámú szabadalom • Eljárás indanil-, naftil- és benzoszuberanil-származékok előállítására
37 1ÖM4U 38 II általános képletű diént -ebben a képletben X, Y és n a tárgyi körben megadott jelentésűek — feloldunk egy vízmentes karbonsavban, hozzáadjuk a sav ezüstsóját, és a keveréket 60 és HOC között melegítjük, majd az így kapott VIII általános képletű 5 diésztert — ebben a képletben Acil a karbonsavnak megfelelő acilcsoportot jelent, és X, Y és n a tárgyi körben megadott jelentésűek - feloldjuk egy protonos oldószerben, az oldathoz feleslegben hozzáadjuk egy bázis vizes oldatát, a hidrolízis következtében 10 kapott megfelelő diolt hangyasawal és hidrogén-peroxiddal reagáltatjuk, és a reakciókeveréket egy alkohollal és egy bázissal tetrollá alakítjuk, vagy c) az I általános képlet keretébe tartozó XL általános képletű vegyületek előállítására - ebben a képletben 15 Rs, R 6 , és na a tárgyi körben megadott jelentésűek és X 1-8 szénatomos alkiléncsoportot jelent - egy XI általános képletű vegyületet - ebben a képletben X 1—8 szénatomos alkiléncsoportot jelent, és n értéke 1, 2 vagy 3 — cseppfolyós ammóniában egy proton- 20 fonás jelenlétében egy redukáló fémmel reagáltatunk, a kapott XII általános képletű hidroxialküdiént -ebben a képletben X 1—8 szénatomos alkiléncsoportot jelent, és n értéke 1, 2 vagy 3 bázisos szerves oldószerben 0C° alatti hőmérsékleten piridinben 25 oldott p-toluolszulfonilkloriddal reagáltatjuk, a reakciókeveréket lehűtjük, a kapott megfelelő diéntozilátot egy aminnal reagáltatjuk, az így kapott XXXIX általános képletű aminoalkildiént - ebben a képletben R5, R6, X és n a tárgyi körben megadott 30 jelentésűek - hangyasawal és egy oxidálószerrel reagáltatjuk, majd az oldószert eltávolítva a maradékot bázisosan hidrolizáljuk, vagy d) az I általános képlet keretébe tartozó XXXVI általános képletű vegyületek előállítására - ebben a 35 .képletben R s , X és n a tárgyi körben megadott jelentésűek - általános képletű diént — ebben a képletben Rs, X és n a tárgyi körben megadott jelentésűek - amelyet egy megfelelő amino-alkil-származéknak cseppfolyós ammónia, dietiléter és egy pro- 40 ionforrás jelenlétében végzett redukálásával kaptunk, egy XXXIV általános bázisos oldószerben egy alifás acilhalogeniddel reagáltatunk, a kapott XXXV általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rs, és n a tárgyi körben megadott jelentésűek, és Acil alifás 45 acilcsoportot jelent — hangyasawal és egy oxidálószerrel reagáltatjuk, és a reakcióterméket bázisosan aminoalkiltetrollá hidrozáljuk, vagy e) az I általános képlet keretébe tartozó [B] általános képletű tetrolok előállítására — ebben a képletben 50 Rí, R2, R 3 , R 4 , X, Y és n a tárgyi körben megadott jelentésűek, és R^O— és R20-transz konfigurációjúak, -OR3 és -OR4 transz konfigurációjúak, R3 0— és R4O- diaxiálisak és RiO- és R2 0-diekvatorialisak — egy VIII általános képletű diésztert — ebben a 55 képletben X, Y és n a tárgyi körben megadott jelentésűek, és Acil alifás acilcsoportot jelent - 20 és . 40 C° közötti hőmérsékleten hangyasawal és egy oxidálószerrel reagáltatunk, és a reakcióterméket egy alkohollal és egy bázissal 40 és 100 C° közötti hőmérsékleten melegítjük, vagy 0 az I általános képlet keretébe tartozó [C] általános képletű tetrolok előállítására - ebben a képletben Rí, R2, R 3 , R 4 , X, Y és n a tárgyi körben megadott jelentésűek, és RiO- és R20—cisz konfigurációjúak, —OR3 és —OR4 transz konfigurációjúak, RiO— és R2 O— közül az egyik ekvatoriális, a másik axiális, és -OR3 és -OR4 diaxiálisak - egy II általános képletű diént - ebben a képletben X, Y és n a tárgyi körben megadott jelentésűek - egy 2-10% vizet tartalmazó alkánsavban oldunk, az oldathoz hozzáadjuk a sav ezüstsóját és jódot, a keveréket 50—110 C° hőmérsékleten melegítjük, a keletkezett XIX általános képletű vegyületet - ebben a képletben X, Y és n a tárgyi körben megadott jelentésűek, és Acil alifás acilcsoportot jelent — vagy a megfelelő diolt hangyasavval és egy oxidálószerrel reagáltatjuk, majd a reakcióterméket bázisosan hidrolizáljuk, vagy g) az I általános képlet keretébe tartozó [D] általános képletű tetrolok előállítására - ebben a képletben RxO— és R2 0-transz konfigurációjúak, -OR 3 és -OR4 cisz konfigurációjúak, R^- és R2 0-diekvatoriálisak vagy diaxiálisak és —OR3 és -OR 4 közül az egyik equatoriális, a másik axiális, és R,, R2 , R 3 , R 4 , X, Y és n a tárgyi körben megadott jelentésűek - egy VIII általános képletű diésztert - ebben a képletben X, Y és n a tárgyi körben megadott jelentésűek, és Acil alifás acilcsoportot jelent — egy bázisos szerves oldószerben oldunk, az oldatot ozmium-tetroxiddal reagáltatjuk, a kapott XVMD általános képletű diésztert - ebben a képletben X, Y, n a tárgyi körben megadott jelentésűek, és Acil acilcsoportot jelent -bázisosan hidrolizáljuk, vagy h) az I általános képlet keretébe tartozó [E] általános képletű tetrolok előállítására - ebben a képletben Rí, R2, R 3 , R 4 , X, Y és n a tárgyi körben megadott jelentésűek - egy XIX általános képletű vegyületet -ebben a képletben X, Y és n a tárgyi körben megadott jelentésűek, és Acil alifás acilcsoportot jelent -feloldunk egy bázisos oldószerben, az oldathoz hozzáadjuk egy legfeljebb 6 szénatomos alkánsav anhidridjét, az így kapott XXXVII általános képletű diésztert - ebben a képletben X, Y és n a tárgyi körben megadott jelentésűek, és Acil acilcsoportot jelent -piridinben ozmium-tetroxiddal reagáltatjuk, és a kapott XVniEa és XVIIIEb általános képletű diészterdiolokat - ezekben a képletekben X, Y és n a tárgyi körben megadott jelentésű és Acil acilcsoportot jelent — bázisosan hidrolizáljuk, majd kívánt esetben az a)—h) eljárásváltozatok bármelyike szerint kapott terméket ismert módszerek szerint átalakítjuk savaddíciós sójává, kvaterner ammóniumsójává, N-oxidjává vagy reszolváljuk sztereoizomerjeire. 11 képletoldal A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 75-1838 - Dabasi Nyomda, Budapest - Dabas Felelős vezető: Földes György igazgató 19
